methyl 2,2'-bipyrrole-5-carboxylate | 106480-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2,2'-bipyrrole-5-carboxylate
• 英文别名: 5-(methoxycarbonyl)-2,2'-bipyrrole；1H,1'H-[2,2']bipyrrolyl-5-carboxylic acid methyl ester；5'-Methoxycarbonyl-2.2'-bipyrrol；5-Methoxycarbonyl-2.2'-bipyrrol；methyl 5-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 106480-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: WCIQAKPGPGKIGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 沸点：
  449.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,2'-bipyrrole-5-carboxylate 在 吡啶 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 2-methyl-3-pentylprodigiosene
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of prodigiosin, prodigiosene, and desmethoxyprodigiosin: Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes and development of an effective palladium(II)-promoted 2,2'-bipyrrole coupling procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00242a013
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 三氯氧磷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 methyl 2,2'-bipyrrole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A环对prodigiosins的氧化还原和核酸酶特性的影响：联吡咯部分在氧化DNA切割中的重要性。

  摘要：

  Prodigiosin（Prod，1）是一类聚吡咯天然产物的母体，具有良好的免疫抑制和细胞毒性活性。它们可以通过还原活化Cu（II）促进铜促进的氧化双链（ds）DNA裂解。这是由富电子的Prod分子的氧化触发的，并可能为pro虫的细胞毒性提供基础。为了了解这种活性，我们制备了几种具有各种A环系统的Prod类似物，以检查它们在乙腈（MeCN）中的电化学性质，以此为建立铜促进核酸酶活性中的结构反应性关系奠定基础。完整的联吡咯（BP）生色团对于铜介导的Prods核酸酶特性至关重要。事实上，显示了简单的BP系统可促进氧化单链（ss）DNA裂解。用替代的芳烃（苯基，呋喃-2-基或噻吩-2-基）取代Prod A-吡咯环可抑制DNA链断裂，并提高Prod的半峰氧化电位（E（p / 2））游离碱[E（p / 2）= 0.44 V对MeCN中的饱和甘汞电极（SCE）]大约。200毫伏。通过在A-吡咯环的5'

  DOI：

  10.1021/tx025508p

文献信息

• Pyrrole studies.
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Sunil U. Patel、(in part) Mary-Helen Karatza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87527-x

  日期：1986.1

  Nucleophilic addition to but-1-en-3-one by the acyl anion equivalent of 2-formylpyrroles, generated by reaction with thiazolium salts, yields 1-(2-pyrrolyl)pent-1,4-diones, which undergo the Paal-Knorr reaction with ammonia and primary amines to give the 2,2'-bipyrroles. Alternatively, the 2,2'-bipyrrole system can be obtained by pyrolysis of 2-azido-5-(2-pyrrolyl)penta-2,4-dienoic esters.

  与噻唑鎓盐反应生成的2-甲酰基吡咯的酰基阴离子当量，对but-1-en-3-one进行亲核加成，生成1-（2-吡咯基）pent-1,4-二酮，并经Paal-与氨和伯胺的克诺尔反应，得到2,2'-联吡咯。或者，可以通过2-叠氮基-5-（2-吡咯基）戊-2，4-二烯酸酯的热解获得2，2′-联吡咯系统。
• Total synthesis of prodigiosin
  作者：Dale L. Boger、Mona Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95451-0

  日期：1987.1

  The total synthesis of prodigiosin (1), possessing the characteristic pyrrolylpyrromethene skeleton of a class of naturally-occurring polypyrroles, is detailed, The approach is based on the application of an inverse electron demand Diels-Alder reaction of dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate in a 1,2,4,5-teirazine → 1,2-diazine → pyrrole strategy for preparation of prodigiosin pyrrole ring

  详细介绍了具有一类天然存在的聚吡咯的特征吡咯基吡咯亚甲基骨架的prodigiosin（1）的全合成，该方法基于二甲基1,2,4的反电子需量Diels-Alder反应的应用， 1,2,4,5-替拉嗪中的5-四嗪-3,6-二羧酸→1,2-二嗪→吡咯策略，用于制备pro原苷吡咯环B，并随后实施分子内钯（II）促进2 ，2'-二芳基（2,2'-联吡咯）偶联用于构建prodigiosin 2,2'-联吡咯AB环系统。
• HINZ W.; JONES R. A.; PATEL S. U. KARATZA M.-H., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 14, 3753-3758
  作者：HINZ W.、 JONES R. A.、 PATEL S. U. KARATZA M.-H.

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;PATEL, MONA, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1405-1415
  作者：BOGER, DALE L.、PATEL, MONA

  DOI：——

  日期：——
• BOGER D. L.;PATEL M., TETRAHEDRON LETT., 1987, 28, N 22, 2499-2502
  作者：BOGER D. L.、PATEL M.

  DOI：——

  日期：——