β-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol | 226974-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: β-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol
• 英文别名: ((2S,5R)-5-phenylpyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S,5R)-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 226974-08-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: QJOZAASSNRABQY-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-1-(4-chloro-benzenesulfonyl)-2-phenyl-5-trimethylsilanyloxymethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯。

  摘要：

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.055
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -30.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 83.0h， 生成 β-1-Phenyl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitol
  参考文献：
  名称：

  分子内烷基化方法合成双环和三环手性胍盐

  摘要：

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601154

文献信息

• Convenient synthesis of C-aza-2,3-dideoxynucleosides
  作者：Atsuya Momotake、Hideo Togo、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1039/a900689c

  日期：——

  1-Aryl-1,2,3,4-tetradeoxy-1,4-imino-D-pentitols 5 and 9f are easily synthesized from N-Boc-L-pyroglutamate 1 via a successive procedure involving regioselective ring-opening, recyclization with dehydration, stereoselective reduction, and reduction of the ester group. Their structures are determined mainly by X-ray crystallography and NMR measurements. Their bioassay is also described.

  1- 芳基-1,2,3,4-四甲氧基-1,4-亚氨基-D-戊醇 5 和 9f 是由 N-Boc-L-pyroglutamate 1 通过区域选择性开环、脱水再化、立体选择性还原和酯基还原等连续过程轻松合成的。它们的结构主要是通过 X 射线晶体学和核磁共振测量确定的。此外，还介绍了它们的生物测定方法。
• Double Reduction of Cyclic Aromatic Sulfonamides:  A Novel Method for the Synthesis of 2- and 3-Aryl-Substituted Cyclic Amines
  作者：Paul Evans、Thomas McCabe、Ben S. Morgan、Sophie Reau

  DOI：10.1021/ol0480123

  日期：2005.1.1

  The facile double reduction of bicyclic aromatic sulfonamides was used to synthesize a variety of 2- and 3-aryl-substituted pyrrolidines and 2-phenylpiperidine. The method features a combined nitrogen protection and a traceless tether for the transposition of the aromatic moiety from nitrogen to carbon.
• Design, synthesis, and evaluation of tetrahydroquinoline and pyrrolidine sulfonamide carbamates as γ-secretase inhibitors
  作者：Tao Guo、Huizhong Gu、Doug W. Hobbs、Laura L. Rokosz、Tara M. Stauffer、Biji Jacob、John W. Clader

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.03.055

  日期：2007.6

  and progression of Alzheimer's disease (AD). As such, inhibition of gamma-secretase has been an attractive approach to AD therapy. In this paper, the design, synthesis, and evaluation of tetrahydroquinoline and pyrrolidine sulfonamide carbamates as gamma-secretase inhibitors are described.

  γ-分泌酶是参与β-淀粉样蛋白肽生产的关键酶，据信β-淀粉样蛋白肽在阿尔茨海默氏病（AD）的发作和发展中起关键作用。因此，抑制γ-分泌酶已成为AD疗法的一种有吸引力的方法。在本文中，描述了作为γ-分泌酶抑制剂的四氢喹啉和吡咯烷磺酰胺氨基甲酸酯的设计，合成和评估。
• Synthesis of Bicyclic and Tricyclic Chiral Guanidinium Salts by an Intramolecular Alkylation Approach
  作者：Aleksej Turočkin、William Raven、Philipp Selig

  DOI：10.1002/ejoc.201601154

  日期：2017.1.10

  Synthetic studies leading to three new types of chiral guanidinium scaffolds are described. Structures of interest include bicyclic guanidine derivatives with various substitution patterns around the guanidine core, as well as a highly rigid tricyclic scaffold. The challenging targets were accessed by application of mercury(II)-promoted guanylation of N-Boc-substituted thioureas and Ishikawa's desulfurative

  描述了导致三种新型手性胍支架的合成研究。感兴趣的结构包括在胍核心周围具有各种取代模式的双环胍衍生物，以及高度刚性的三环支架。通过应用汞 (II) 促进的 N-Boc 取代硫脲的鸟苷酸化和 Ishikawa 的脱硫环化来获得具有挑战性的目标。除了我们的合成逻辑之外，还介绍了三环胍盐的可扩展合成。