2,2,2-trichloroethyl {(1S)-1-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-7-oxo-7-phenylhept-5(Z)-enyl}(methyl)carbamate | 807373-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl {(1S)-1-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-7-oxo-7-phenylhept-5(Z)-enyl}(methyl)carbamate
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl N-[(Z,1S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-oxo-1,9-diphenylnon-7-en-3-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 807373-27-9
• 化学式: C₃₁H₄₂Cl₃NO₄Si
• 分子量: 627.123
• InChiKey: FCAMDHVADCIFLU-ZJBMVMDVSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl {(1S)-1-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-7-oxo-7-phenylhept-5(Z)-enyl}(methyl)carbamate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四溴化碳 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (aS,2S)-1-甲基-alpha-苯基-2-哌啶乙醇
  参考文献：
  名称：

  间接捕集参与Lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体：在（-）-Sedamine合成中的应用

  摘要：

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo048848j
• 作为产物：
  描述：

  2-{(6S)-6-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl}-1-phenylethanone 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到2,2,2-trichloroethyl {(1S)-1-[(2S)-2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-2-phenylethyl]-7-oxo-7-phenylhept-5(Z)-enyl}(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  间接捕集参与Lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体：在（-）-Sedamine合成中的应用

  摘要：

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo048848j

文献信息

• Pd-Catalyzed Enantioselective Aerobic Oxidation of Secondary Alcohols: Applications to the Total Synthesis of Alkaloids
  作者：Shyam Krishnan、Jeffrey T. Bagdanoff、David C. Ebner、Yeeman K. Ramtohul、Uttam K. Tambar、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ja804738b

  日期：2008.10.15

  Enantioselective syntheses of the alkaloids (-)-aurantioclavine, (+)-amurensinine, (-)-lobeline, and (-)- and (+)-sedamine are described. The syntheses demonstrate the effectiveness of the Pd-catalyzed asymmetric oxidation of secondary alcohols in diverse contexts and the ability of this methodology to set the absolute configuration of multiple stereocenters in a single operation. The utility of an

  描述了生物碱 (-)-aurantioclavine、(+)-amurensinine、(-)-lobeline 和 (-)- 和 (+)-sedamine 的对映选择性合成。合成证明了 Pd 催化的仲醇不对称氧化在不同环境中的有效性，以及该方法在单个操作中设置多个立体中心的绝对构型的能力。还描述了芳烃 CC 插入反应在访问复杂多环框架中的效用。
• Indirect Trapping of the Retroconjugate Addition Reaction Intermediate Involved in the Epimerization of Lobeline:  Application to the Synthesis of (−)-Sedamine
  作者：Guangrong Zheng、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1021/jo048848j

  日期：2004.11.1

  Alkyl chloroformates induced indirect trapping of the retroconjugate addition reaction intermediate involved in the epimerization of lobeline is described. This strategy was applied to the conversion of (−)-lobeline to (−)-sedamine in high overall yield.

  描述了烷基氯甲酸酯诱导的间接捕集参与lobeline差向异构化的逆向共轭加成反应中间体。将该策略应用于以高总收率将（-）-小叶碱转化为（-）-二胺。