2-吡啶氨基腙 | 1005-02-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-吡啶氨基腙
• 中文别名: 3(2-吡啶基)氨基腙
• 英文名称: picolinamidrazone
• 英文别名: (pyridine-2-yl)amidrazone；2-pyridincarboxyamidrazone；(pyridin-2-yl)amide hydrazone；α-Picolinsaeureamidrazon；Pyridine-2-carboxamidrazone；pyridine-2-carboximidohydrazide；2-pyridine-carboxamidrazone；3-(2-pyridyl)amidrazone；(2-pyridine)amidrazone；picolinimidohydrazide；2-Pyridyl-hydrazidin；N'-aminopyridine-2-carboximidamide
• CAS: 1005-02-3
• 化学式: C₆H₈N₄
• mdl: MFCD00176950
• 分子量: 136.156
• InChiKey: DKTIHEQAQFSEAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  262.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶氨基腙 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 N-(cyclohexylmethyl)-6-phenyl-3-(2-pyridinyl)-1,2,4-triazin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a new molecular probe ML228: An activator of the hypoxia inducible factor (HIF) pathway

  摘要：

  Hypoxia and ischemia are linked to several serious public health problems that affect most major organ systems. Specific examples include diseases of the cardiovascular, pulmonary, renal, neurologic, and musculoskeletal systems. The most significant pathway for cellular response to hypoxia is the hypoxia inducible factor (HIF) pathway. HIFs are transcription factors responsible for the activation of genes which encode proteins that mediate adaptive responses to reduced oxygen availability. A high-throughput cell-based HIF-mediated gene reporter screen was carried out using the NIH's Molecular Libraries Small Molecule Repository to identify activators of the HIF pathway. This communication describes the subsequent medicinal chemistry optimization of a triazine scaffold that led to the identification of the new molecular probe ML228. A discussion of HIF activation SAR within this chemotype as well as detailed in vitro characterization of the probe molecule is presented here. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.11.077
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-吡啶氨基腙
  参考文献：
  名称：

  Novel light-emitting electrophosphorescent copolymers based on carbazole with an Ir complex on the backbone

  摘要：

  基于3,6-咔唑的发光磷光聚合物与铱络合物在主链上，通过A-A和B-B型单体的铃木聚缩合反应合成。引入了三种不同辅助配体的二氟取代苯基吡啶铱络合物（FIrptz、FIrpic和FIrtmd）到聚（3,6-咔唑）（PCz）主链中，导致其光学和电致发光性质的显著差异。与氟烯-咔唑共聚物（PFCz-FIrtmd5）9%的光致发光效率相比，PCz-FIrtmd5的光致发光效率高达62%，这表明3,6-咔唑单元适合作为绿色电磷光聚合物的主机。双环铱络合物的辅助配体也会影响基于螯合共聚物的器件性能。共聚物PCz-FIrtmd5显示出最佳的器件性能，最大发光效率为4.4 cd A−1，在电流密度为10.3 mA cm−2时，亮度达到453 mA cm−2，结构配置为：ITO/PEDOT/聚合物 + PBD（30 wt%）/Ba/Al。

  DOI：

  10.1039/b618990c
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基丙酮酸 以 水 、 2-吡啶氨基腙 为溶剂， 生成 6-tert-butyl-3-pyridin-2-yl-4H-[1,2,4]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Pyridyltriazinone herbicidal compositions

  摘要：

  一种除草和杀菌组合物，其活性成分为公式如下的吡啶基三嗪酮化合物：##STR1## 其中R为氢原子，具有1至5个碳原子的烷基，其烷氧基具有1至3个碳原子的烷氧羰甲基或苯基。

  公开号：

  US04081267A1

文献信息

• [DE] HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE IMIDAZOTRIAZINE<br/>[EN] HETERO-CYCLICALY SUBSTITUTED IMIDAZOTRIAZINES<br/>[FR] IMIDAZOTRIAZINES HETEROCYCLIQUEMENT SUBSTITUEES
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004005291A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  Die Erfindung betrifft neue heterocyclisch substituierte Imidazotriazine, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Behandlung und/oder Prophylaxe von Krebs und neurodegenerativen Erkrankungen, insbesondere der Parkinson'schen Krankheit und der Schizophrenie.

  该发明涉及新的杂环取代的咪唑三嗪化合物、它们的制备方法以及它们用于制备用于治疗和/或预防癌症和神经退行性疾病，特别是帕金森病和精神分裂症的药物。
• Modulation of Internuclear Communication in Multinuclear Ruthenium(II) Polypyridyl Complexes
  作者：Wesley R. Browne、Frances Weldon、Adrian Guckian、Johannes G. Vos

  DOI：10.1135/cccc20031467

  日期：——

  The syntheses and characterisation of a series of mononuclear and dinuclear ruthenium polypyridyl complexes based on the bridging ligands 1,3-bis-[5-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]benzene, 1,4-bis-[5-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]benzene, 2,5-bis-[5-(2-pyridyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl]thiophene, 2,5-bis-[5-pyrazinyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl]thiophene are reported. Electrochemical studies indicate that in these systems, the ground state interaction is critically dependent on the nature of the bridging ligand and its protonation state, with strong and weak interactions being observed for thiophene- and phenylene-bridged complexes, respectively.

  报道了一系列基于桥联配体1,3-双-[5-(2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯，1,4-双-[5-(2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]苯，2,5-双-[5-(2-吡啶基)-1H-1,2,4-三唑-3-基]噻吩，2,5-双-[5-吡嗪基-1H-1,2,4-三唑-3-基]噻吩的单核和双核钌多吡啶配合物的合成与表征。电化学研究表明，在这些系统中，基态相互作用关键取决于桥联配体的性质及其质子化状态，噻吩桥联配合物和苯基桥联配合物分别观察到强相互作用和弱相互作用。

• [EN] PREPARATION OF METAL-PYRIDINE DERIVATIVE COMPLEXES FOR USE IN MEDICAL IMAGING<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPLEXES DE DÉRIVÉS DE MÉTAL-PYRIDINE POUR L'UTILISATION DANS L'IMAGERIE MÉDICALE
  申请人：UNIV OF NORTHUMBRIA AT NEWCASTLE

  公开号：WO2019116037A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The present invention relates to methods of forming metal-pyridine derivative complexes using pericyclic reactions with metal-1,2,4- triazine derivative complexes and a dienophile as the reactants. The reactants are bioorthogonal and the methods are particularly useful in preparing imaging agents.

  本发明涉及使用金属-1,2,4-三嗪衍生物配合物和二烯烃作为反应物通过周环反应形成金属-吡啶衍生物配合物的方法。这些反应物是生物正交的，而且这些方法在制备成像剂方面特别有用。
• Synthesis and photophysical properties of pyridyl- and quinolinyl-substituted bis(arylthienyl)pyridines
  作者：Tatyana N. Moshkina、Emiliya V. Nosova、Alexandra E. Kopotilova、Maria I. Savchuk、Igor L. Nikonov、Dmitry S. Kopchuk、Igor A. Khalymbadzha、Pavel A. Slepukhin、Ilya N. Ganebnykh、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113805

  日期：2022.5

  7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine chromophores bearing two 5-arylthiophen-2-yl fragments as well as pyridyl or quinolinyl residue have been designed and synthesized. The basic photophysical properties of the compounds have been investigated both in solutions and the solid state. 3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine 2a demonstrated positive

  设计并合成了两个系列的V形6,7-二氢-5H-环戊二烯[ c ]吡啶发色团，带有两个5-芳基噻吩-2-基片段以及吡啶基或喹啉基残基。已经在溶液和固态中研究了化合物的基本光物理性质。3,4-Bis(5-(4-diethylaminophenyl)thiophen-2-yl)-1-(quinolin-2-yl)-6,7-dihydro-5 H -cyclopenta[ c ]pyridine 2a表现出正发射溶剂致变色，并使用 Lippert-Mataga 方程以及 Kosower 和 Dimroth/Reichardt 量表对收集的数据进行分析。已对获得的杂环分析了检测金属阳离子的能力。发现添加 1.5 eq 的 Cu2+与二苯氨基取代的生色团1b导致完全发光猝灭，生色团1b的溶液变成肉眼可见的暗黄色。此外，已经检查了卤色特性，表明二乙氨基衍生物1a和2a在用 TFA 处理后在吸收和发射光谱
• Structural and Electronic Properties of Iron(II) Complexes of 2-(1,2,4-Triazol-3-yl)pyridine and Substituted Derivatives
  作者：KH Sugiyarto、DC Craig、AD Rae、HA Goodwin

  DOI：10.1071/ch9950035

  日期：——

  Iron(II) and nickel(II) tris(ligand) complexes of 2-(triazol-3-yl)pyridine and the substituted derivatives 2-(1(N)-methyltriazol-3-yl)pyridine and -(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine have been prepared. Coordination of the dimethyl -substituted ligand via N(4) of the triazolyl moieties is confirmed by structure determination of [FeL3] [BF4]2, which has the mer configuration. Tris (2-(1,5-dimethyltriazol-3-yl)pyridine)iron(II) bis ( tetrafluoroborate ): orthorhombic, space group Pbca, a 11.568(3), b 19.442(4), c 30.551(8) Ǻ, Z 8. The methyl substituents appear to have only a minor influence on the donor properties of the ligands, all three of which have field strengths in the iron(II) quintet ↔ singlet crossover region. Temperature-induced singlet ↔ quintet transitions occur in salts of the [FeN6]2+ derivatives in both the solid and solution states. Mossbauer effect studies reveal the complexity of the solid state properties of salts of the iron complex of 2-(1(N)-methyltriazol-3-yl)pyridine and suggest that there is a fundamental change with time in the geometry of the complex cation. The metastable form of the complex hexafluorophosphate salt shows virtually no quadrupole splitting in the spectrum for the quintet state species, which implies high symmetry for the metal ion environment. Mossbauer studies further reveal the presence of multiple iron(II) sites in the lattice for salts containing either the N-methyl or the unsubstituted ligand.

  制备了 2-(三唑-3-基)吡啶和取代衍生物 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶和-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶的三(配体)铁(II)和镍(II)配合物。通过测定[FeL3] [BF4]2的结构，证实了二甲基取代配体通过三唑基的 N(4)配位，而[FeL3] [BF4]2具有合并构型。三（2-(1,5-二甲基三唑-3-基)吡啶）双（四氟硼酸盐）铁（II）：正方体，空间群 Pbca，a 11.568(3)，b 19.442(4)，c 30.551(8)Ǻ，Z 8。甲基取代基似乎对配体的供体性质影响不大，这三种配体的场强都在铁（II）五元组↔单线交叉区域。在[FeN6]2+衍生物盐的固态和溶液态中，都会出现温度诱导的单子↔五次跃迁。 莫斯鲍尔效应研究揭示了 2-(1(N)-甲基三唑-3-基)吡啶铁络合物盐固态性质的复杂性，并表明络合物阳离子的几何形状随着时间的推移发生了根本变化。络合物六氟磷酸盐的蜕变形式在光谱中几乎没有五元态物种的四极分裂，这意味着金属离子环境的高度对称性。 莫斯鲍尔研究进一步揭示了含有 N-甲基或未取代配体的盐的晶格中存在多个铁（II）位点。