methyl N-acetylpyroglutamate | 75857-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-acetylpyroglutamate
• 英文别名: Methyl 1-acetyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 75857-93-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: HQGVCWDRTRFDDV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetylpyroglutamate 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到1-Acetyl-2-fluoro-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有机化合物的电解部分氟化。第61部分：受保护的α-氨基酸直接α-氟化的第一个例子

  摘要：

  成功地进行了α-氨基酸衍生的恶唑烷1的区域选择性阳极α-单氟化。这是被保护氨基酸成功直接进行α-氟化的第一个例子。N-乙酰基焦谷氨酸甲酯的阳极氟化也以中等收率提供了相应的α-氟化产物，而开链α-氨基酸N-（羧乙氧基）甲基邻苯二甲酰亚胺的阳极氟化未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00924-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-dicyclohexylboranyl-pentanoic acid methyl ester 在 铬酸 作用下， 以30%的产率得到methyl N-acetylpyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸的硼氢化作为α-氨基酸硼衍生物的途径

  摘要：

  被保护的乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸与二环己基或二异硫代樟脑基硼烷的氢硼化在化学上和区域选择性上发生，并且硼附着在碳-碳双键的较少取代的末端上。通过使二异辛基杂戊基硼烷衍生物与过量的乙醛和脱保护反应，将二环己基硼烷衍生物和2-氨基-4-硼丁酸或2-氨基-5-硼戊酸氧化，可以容易地获得同型或δ-羟基正缬氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01062-3

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. Synthesis of<i>N</i>-acylpyroglutamic esters with bactericide and fungicide properties
  作者：Benoǐt Rigo、Charles Lespagnol、Marc Pauly

  DOI：10.1002/jhet.5570250108

  日期：1988.1

  The best method to prepare N-acylpyroglutamic esters is to react N-trimethylsilylpyroglutamic esters with acid chlorides or diketene. These acylesters possess bactericide and fungicide properties against several microorganisms.

  制备N-酰基焦谷氨酸酯的最佳方法是使N-三甲基甲硅烷基焦谷氨酸酯与酰氯或双烯酮反应。这些酰基酯具有针对几种微生物的杀菌和杀真菌特性。
• RIGO, BENOIT;LESPAGNOL, CHARLES;PAULY, MARC, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 49-57
  作者：RIGO, BENOIT、LESPAGNOL, CHARLES、PAULY, MARC

  DOI：——

  日期：——
• US4912232A
  申请人：——

  公开号：US4912232A

  公开（公告）日：1990-03-27
• Hydroboration of vinylglycine and allylglycine as a route to boron-derivatives of α-amino acids
  作者：Valérie Denniel、Patrick Bauchat、Daniel Danion、Renée Danion-Bougot

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01062-3

  日期：1996.7

  The hydroboration of protected vinylglycine and allylglycine with dicyclohexyl- or diisopinocampheylborane occurs chimio- and regioselectively with attachment of boron to the less substituted end of the carbon-carbon double bond. Homoserine or δ-hydroxynorvaline are readily obtained by oxidation of dicyclohexylborane derivatives and 2-amino-4-boronobutanoic acid or 2-amino-5-boronopentanoic acid by

  被保护的乙烯基甘氨酸和烯丙基甘氨酸与二环己基或二异硫代樟脑基硼烷的氢硼化在化学上和区域选择性上发生，并且硼附着在碳-碳双键的较少取代的末端上。通过使二异辛基杂戊基硼烷衍生物与过量的乙醛和脱保护反应，将二环己基硼烷衍生物和2-氨基-4-硼丁酸或2-氨基-5-硼戊酸氧化，可以容易地获得同型或δ-羟基正缬氨酸。
• Electrolytic partial fluorination of organic compounds. Part 61: The first example of direct α-fluorination of protected α-amino acids
  作者：Daisuke Baba、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00924-3

  日期：2002.7

  α-monofluorination of oxazolidines 1 derived from α-amino acid was successfully carried out. This is the first example of the successful, direct α-fluorination of protected amino acids. Anodic fluorination of methyl N-acetyl pyroglutamate also provided the corresponding α-fluorinated product in moderate yield, while the anodic fluorination of an open-chain α-amino acid, N-(carboethoxy)methylphathalimide, was unsuccessful

  成功地进行了α-氨基酸衍生的恶唑烷1的区域选择性阳极α-单氟化。这是被保护氨基酸成功直接进行α-氟化的第一个例子。N-乙酰基焦谷氨酸甲酯的阳极氟化也以中等收率提供了相应的α-氟化产物，而开链α-氨基酸N-（羧乙氧基）甲基邻苯二甲酰亚胺的阳极氟化未成功。