2-<(butylthio)methylene>-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-perhydronaphthalen-1-one | 85532-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: 2-<(butylthio)methylene>-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-perhydronaphthalen-1-one
• 英文别名: 2-[(butylthio)methylene]-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-perhydronaphthalen-1-one；(2E,4aS,6S,8aS)-2-(butylsulfanylmethylidene)-6,8a-dimethyl-5-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 85532-90-7；89656-01-9
• 化学式: C₁₈H₂₈OS
• 分子量: 292.486
• InChiKey: YLBVBCDCPZZFGJ-BXOLZXFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(butylthio)methylene>-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-perhydronaphthalen-1-one 在 正丁基锂 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 2-<(butylthio)methylene>-1-hydroxy-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-perhydronaphthalene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002
• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 乙醇 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.67h， 生成 2-<(butylthio)methylene>-6β,8aβ-dimethyl-5-methylene-trans-perhydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a002

文献信息

• The total synthesis of (±)-colorata-4(13), 8-dienolide
  作者：Ae. de Groot、M.P. Broekhuysen、L.L. Doddema、M.C. Vollering、J.M.M. Westerbeek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85725-1

  日期：1982.1

  a sesquiterpene with a rearranged drimane skieleton, is described using 6β, 8aβ-dimethyl-5-methylene-3,4,4aα, 5,6,7,8,8a-octahydro-1(2H)-naphtalenone (10) as a key intermediate. A new annelation method for butenolides via hydrolysis of a thiohenyl furan is reported.

  使用6β，8aβ-二甲基-5-亚甲基-3,4,4aα，5描述了（±）-色氨酸4（13），8-二烯内酯（1），一种具有重排的drimane骨架的倍半萜的全合成。 ，6,7,8,8a-八氢-1（2H）-萘烯酮（10）作为关键中间体。报道了一种通过苯硫基呋喃水解水解丁烯内酯的新的去核方法。
• A stereoselective total synthesis of (.+-.)-muzigadial
  作者：M. Pilar Bosch、Francisco Camps、Jose Coll、Angel Guerrero、Toshio Tatsuoka、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1021/jo00356a002

  日期：1986.3