甲酰四硫富瓦烯 | 68128-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 中文名称: 甲酰四硫富瓦烯
• 英文名称: formyltetrathiafulvalene
• 英文别名: 4-formyltetrathiafulvalene；2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4-carbaldehyde
• CAS: 68128-94-9
• 化学式: C₇H₄OS₄
• 分子量: 232.372
• InChiKey: NDJHQJARYXJFDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111.0 to 115.0 °C
• 沸点：
  288.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.795±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

甲酰四硫富瓦烯

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模块 1. 化学品
产品名称： Formyltetrathiafulvalene

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 甲酰四硫富瓦烯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 68128-94-9
俗名： Formyl-TTF , [2,2'-Bi(1,3-dithiolylidene)]-4-carboxaldehyde
分子式： C7H4OS4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
甲酰四硫富瓦烯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红色-深红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
甲酰四硫富瓦烯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
甲酰四硫富瓦烯

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	aminomethyltetrathiafulvalene	142505-51-9	C7H7NS4	233.403
  ——	4-(hydroxymethyl)tetrathiafulvalene	68128-93-8	C7H6OS4	234.388
  2-丙烯醛,3-[2-(1,3-二硫醇-2-亚基)-1,3-二硫醇-4-基]-,(2E)-	(E)-3-(tetrathiafulvalenyl)acrylaldehyde	156426-26-5	C9H6OS4	258.41

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酰四硫富瓦烯 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (4-tetrathiafulvalenylmethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  由掺杂四硫富瓦烯基凝胶剂组成的电活性超分子自组装纤维

  摘要：

  通过四硫富瓦烯 (TTF) 衍生物在液晶中的自组装形成了新的电活性超分子纤维。这些衍生物的设计和制备是通过将 TTF 部分引入衍生自氨基酸（如 L-异亮氨酸）的支架中，其衍生物起到有机凝胶剂的作用。这些基于 TTF 的凝胶剂在液晶中形成稳定的纤维聚集体。这些纤维是具有电活性部分的氢键一维聚集体的第一个例子，其电导率是在掺杂后测量的。它们的电子状态也已通过光谱方法表征。单向排列的纤维在经过摩擦的聚酰亚胺表面上的取向液晶溶剂中形成，用于纤维的进一步功能化。

  DOI：

  10.1021/ja053496z
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 生成 甲酰四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  Otsubo Tetsuo, Kochi Yasutaka, Bitoh Atsushi, Ogura Fumio, Chem. Lett., (1994) N 11, S 2047- 2050

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Functionalization of Tetrathiafulvalene Using Mg- and Zn-TMP-Bases: Preparation of Mono-, Di-, Tri-, and Tetrasubstituted Derivatives
  作者：Julia Nafe、Florian Auras、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Bein、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02715

  日期：2015.11.6

  magnesium or zinc derivatives that are obtained by a direct metalation with Mg- and Zn-TMP-bases (TMP = 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl). This stepwise functionalization provides access to a range of new mono-, di-, tri-, and tetra-functionalized TTF-derivatives and allows for fine-tuning of their energy levels.

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。
• Convenient regioselective syntheses of isomeric bis(tetrathiafulvalenylethenyl)naphthalene π-donors
  作者：Silvia González、Nazario Martín、JoséL Segura、Carlos Seoane

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00355-4

  日期：1998.5

  Novel highly soluble isomeric tetrathiafulvalene (TTF) dimers with unusual divinylnaphthalene spacers have been prepared from Wittig reactions. The cyclic voltammetry of the new TTF dimers reveals an independent behaviour of the two TTF units which show different oxidation potential values depending upon the substitution pattern.

  从维蒂希反应中已经制备了具有不寻常的二乙烯基萘间隔基的新型高可溶性异构体四硫富瓦烯（TTF）二聚体。新的TTF二聚体的循环伏安法揭示了两个TTF单元的独立行为，这些单元显示出不同的氧化电势值，具体取决于取代模式。
• π Conjugation Across the Tetrathiafulvalene Core: Synthesis of Extended Tetrathiafulvalene Derivatives and Theoretical Analysis of their Unusual Electrochemical Properties
  作者：Najoua Terkia-Derdra、Raquel Andreu、Marc Sallé、Eric Levillain、Jesús Orduna、Javier Garín、Enrique Ortí、Rafael Viruela、Rosendo Pou-Amérigo、Bouchta Sahraoui、Alain Gorgues、Jean-François Favard、Amédée Riou

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(20000403)6:7<1199::aid-chem1199>3.3.co;2-7

  日期：2000.4.3

  A series of extended tetrathiafulvalene (TTF) derivatives bearing one or two 1,4-dithiafulven-6-yl substitutents has been prepared. The new compounds present remarkable electrochemical singularities compared with other TTF derivatives, which are strongly affected by the nature of the substitution on the lateral heterocycle(s). This unusual electrochemical behaviour follows a square-scheme sequence

  已经制备了一系列带有一个或两个1，4-二硫富富翁-6基取代基的扩展的四硫富瓦烯（TTF）衍生物。与其他TTF衍生物相比，这些新化合物具有显着的电化学奇异性，这些奇异性受横向杂环取代性质的强烈影响。这种不寻常的电化学行为遵循平方方案序列，并且归因于供体pi分子氧化后的结构变化。电化学数据的数字模拟已用于得出平方方案中涉及的动力学和热力学常数的值。理论计算确定了高度离域的共振形式的重要贡献，该共振形式涉及氧化物种中的四价硫，这可以证明发生不同于TTF的电化学行为。最后，给出了其中两个系统的三级磁化率chi 3，其中给电子和吸电子取代基共存并通过TTF pi系统共轭。
• Utilization of Donor-Acceptor Interactions for the Catalytic Acceleration of Nucleophilic Additions to Aromatic Carbonyl Compounds
  作者：Tatsuhiro Uchikura、Kosuke Ono、Kohei Takahashi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/anie.201711726

  日期：2018.2.19

  electrophilic activation of aromatic carbonyl substrates, by utilizing donor–acceptor interactions between an electron‐deficient macrocyclic boronic ester host ([2+2]BTH‐F) and an aromatic carbonyl guest substrate, was realized. In the presence of a catalytic amount of [2+2]BTH‐F, dramatic acceleration of the nucleophilic addition of a ketene silyl acetal towards either electron‐rich aromatic aldehydes or ketones

  通过利用电子不足的大环硼酸酯主体（[2 + 2] BTH-F）与芳族羰基客体底物之间的供体-受体相互作用，实现了一种概念上新颖的催化芳族羰基底物的亲电催化方法。在催化量的[2 + 2] BTH-F的存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛向富电子芳族醛或酮的亲核加成反应显着加快。几个对照实验证实，通过有效的供体-受体相互作用，在[2 + 2] BTH-F中包含芳香族底物对于加快反应是必不可少的。
• Tetrathiafulvalene-Polychlorotriphenylmethyl Dyads: Influence of Bridge and Open-Shell Characteristics on Linear and Nonlinear Optical Properties
  作者：Manuel Souto、Joaquín Calbo、Imma Ratera、Enrique Ortí、Jaume Veciana

  DOI：10.1002/chem.201701623

  日期：2017.8.16

  techniques. Linear optical properties and the second‐order nonlinear optical (NLO) response of these derivatives have been computed by comparing systems 1 a–1 c with the non‐radical analogues (2 a–2 c). Interestingly, an enhanced NLO response is predicted for dyads 1 a–1 c with PTM in the radical form and for compounds with longer vinylene bridges. Calculations confirm the active role the bridge plays

  通过将四硫富瓦烯（TTF）电子给体单元通过不同长度的亚乙烯基单元桥接到聚氯三苯甲基（PTM）电子受体基团上，制备了三个共轭的供体-π-受体基团（1a - 1c）。分子内电荷转移对共轭桥的长度的依赖性已经通过不同的电化学和光谱技术进行了分析。通过将系统1 a – 1 c与非自由基类似物（2 a – 2 c）进行比较，可以计算出这些导数的线性光学性质和二阶非线性光学（NLO）响应。有趣的是，对于二元组1a，预计NLO反应增强– 1 c以自由基形式的PTM用于具有较长亚乙烯基桥的化合物。计算证实了桥在供体TTF和受体PTM单元之间进行电子通信方面所起的积极作用。