3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 | 15908-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 中文名称: 3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮
• 英文名称: 3-[di(methylthio)methylene]pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(bis(methylthio)methylene)pentane-2,4-dione；3-[Bis(methylsulfanyl)methylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 15908-50-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂S₂
• mdl: MFCD00067944
• 分子量: 204.314
• InChiKey: XWXZIOSTOJKWSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  351.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 6-methyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  EZH2共价不可逆抑制剂、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了EZH2共价不可逆抑制剂、制备方法及其用途。该EZH2共价不可逆抑制剂包括如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示结构的化合物或其盐

  公开号：

  CN113248481B
• 作为产物：
  描述：

  3-(二-甲基硫烷基-亚甲基)-2,4-二氯-戊-1,4-二烯 在 水 作用下， 生成 3-[双(甲基磺酰基)亚甲基]-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• Application of Commercially Available Anhydrous Potassium Fluoride for a Convenient Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Sabir H. Mashraqui、Harini Hariharasubrahmanian

  DOI：10.1039/a901038f

  日期：——

  Commercially available anhydrous KF without activation or solid support promotes condensation between active methylene compounds, carbon disulfide and an alkylating agent in dry DMF to allow the preparation of a variety of ketene dithioacetals in fair to good yields under ambient conditions.

  市售无水 KF 无需活化或固体载体，可促进活性亚甲基化合物、二硫化碳和烷基化剂在干燥 DMF 中的缩合，从而在环境条件下以相当到良好的产率制备各种乙烯酮二硫代缩醛。
• Synthesis, rearrangements, and fragmentation of ketene mercaptals derived from ketones or β-diketones and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、L. Jensen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97222-9

  日期：1974.1

  By use of the ion pair extraction technique, tetrabutylammonium salts of acetylacetone, benzoylacetone, and dibenzoylmethane were reacted with carbon disulphide to give salts of dithioacids. Alkylation gave dithioesters and ketene mercaptals. A simple procedure for the preparation of 2-diacylmethylene-1,3-dithietanes was found. Cyclisation reactions of some acetylacetone derivatives gave a 1,3-dithiolane

  通过使用离子对萃取技术，使乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸盐。烷基化得到二硫酯和乙烯酮巯基。发现了制备2-二酰基亚甲基-1，3-二硫杂环丁烷的简单方法。一些乙酰丙酮衍生物的环化反应得到1，3-二噻吩，巯基噻吩和[2.3-b]噻吩并噻吩。衍生自丙酮，环己酮，乙酰丙酮，苯甲酰基丙酮和二苯甲酰基甲烷的烯丙基烯酮硫醇重排为α-烯丙基-二硫代酯。当乙烯酮硫醇基具有乙烯基氢时，观察到迁移的烯丙基反转。否则发现保留。3-[（巴豆硫基，甲硫基-亚甲基）亚甲基]乙酰丙酮在170°分解为甲基，1-甲基-烯丙基硫化物和“地精”：2，4-双-（二乙酰基-亚甲基）-1，3-二硫杂环丁烷。二硫代酯和乙烯酮硫醇合成的副产物包括三硫代碳酸酯，烷基化的β-二酮和由溶剂反应形成的化合物（CH2 Cl 2）与β-二酮或其二硫化碳加合物（1,3-二硫杂环丁烷）。
• Synthesis of Some New Polyfused Thienothiophenes Part 4: Synthesis of Thienopyrimidine, Thienotriazine, Thienoimidazotriazine, Thienotriazolotriazine, and Thienotetrazolotriazine Derivatives
  作者：H. M. Moustafa、A. Khodairy、A. M. M. El-Saghier

  DOI：10.1080/10426500307907

  日期：2003.6

  S-acetals, and oxallyl chloride to give thienopyrimidines 2-6 and thieno-1,4-diazepine 7 . Treatment of compound 1 with nitrous acid afforded compound 8 , which converted into the corresponding chloro derivative 9 by using PCl 5 . Compound 9 was reacted with amino reagents to afford the corresponding thienoimidazotriazines 10 and 11 , thienotriazolotriazines 12 and 13 and 4-hydrazinothienotriazine 14 . Treatment

  3,4-二氨基-2,5-二甲酰氨基噻吩(2,3-b)噻吩 1 与 CS 2 、羰基化合物、氯甲酸乙酯、S,S-缩醛和草酰氯反应，得到噻吩并嘧啶 2-6 和thieno-1,4-二氮杂 7 。用亚硝酸处理化合物1得到化合物8，通过使用PCl 5 将其转化为相应的氯衍生物9。化合物9与氨基试剂反应得到相应的噻吩并咪唑并三嗪10和11、噻吩并三唑并三嗪12和13以及4-肼基噻吩并三嗪14。用醛、原甲酸三乙酯、CS 2 、亚硝酸和亚亚基丙二腈处理化合物14，分别得到噻吩并三唑并三嗪16-18、噻吩并四唑三嗪19和4-吡唑基-噻吩并三嗪20-22衍生物。
• Unexpected Hydrobromic Acid-Catalyzed CC Bond-Forming Reactions and Facile Synthesis of Coumarins and Benzofurans Based on Ketene Dithioacetals
  作者：Hongjuan Yuan、Mang Wang、Yingjie Liu、Lili Wang、Jun Liu、Qun Liu

  DOI：10.1002/chem.201002107

  日期：2010.12.3

  Hydrobromic acid was found to be a unique catalyst in CC bond‐forming reactions with ketene dithioacetals. Distinctly different from other acids (including Lewis and Brønsted acids), the remarkable catalytic performance of hydrobromic acid in catalytic amounts was observed in the “acid”‐catalyzed reactions of readily available functionalized ketene dithioacetals 1 with various electrophiles. Under

  氢溴酸被发现是在C独特催化剂与烯酮二硫C键形成反应。与其他酸（包括路易斯酸和布朗斯台德酸）明显不同，氢溴酸在催化量上的显着催化性能在易于获得的官能化乙烯酮二硫缩醛1与各种亲电试剂的“酸”催化反应中观察到。在0.1当量的氢溴酸的催化下，1与羰基化合物2 a – l的反应生成多官能化的戊-1,4-二烯3或共轭二烯4产量高到极好。该反应在乙烯酮二硫缩醛1和羰基化合物2上均具有宽范围的取代基。这种有效的CC键形成方法的应用是在温和的，无金属的条件下，通过氢溴酸1与水杨醛2 m - o和对苯醌6 a - d的反应生成香豆素5和苯并呋喃7。， 分别。根据抗衡离子的性质，形成了一种新的反应性物种，即一种硫稳定的碳鎓叶立德，这被提议作为氢溴酸独特催化的关键中间体。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Ketene Dithioacetals
  作者：Didier Villemin、Abdelkrim Ben Alloum

  DOI：10.1055/s-1991-26449

  日期：——

  An easy synthesis of ketene dithioacetals 2 and 3 by the condensation of carbon disulfide and active methylene compounds 1 with subsequent alkylation in the presence of potassium fluoride is described.

  报道了通过二硫化碳与活性甲基酮化合物1的缩合反应，随后在氟化钾存在下进行烷基化，简便合成乙烯酮二硫代乙缩醛2和3的方法。