2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 | 3490-92-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 中文名称: 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯
• 中文别名: 2-氰基-3,3-二(甲基硫代)丙烯酸甲酯
• 英文名称: 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylonitrile
• 英文别名: methyl 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)acrylate；Methyl 2-cyano-3,3-di(methylthio)acrylate；methyl 2-cyano-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enoate
• CAS: 3490-92-4
• 化学式: C₇H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD00067841
• 分子量: 203.286
• InChiKey: SJDBEROAEMAOJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  300.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯 在 2,3-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 4-chloro-7-methoxy-2-methylthioquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Michioka, Takeharu; Moriyama, Kohu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1217 - 1225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸甲酯 生成 2-氰-3,3-二(甲硫基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  KURASINA, KIITI;MIYATA, XIROSI;MOMOSEH, DEHNITI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Synthesis of Some Biologically Active Pyrazolylphthalazine Derivatives and Acyclo-C-nucleosides of 6-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
  作者：Ibrahim E. El-Shamy、A.M. Abdel-Mohsen、Moustafa M.G. Fouda、Salem S. Al-Deyab、Maher A. El-Hashash

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16756

  日期：——

  1-Chloro-4-(2,4,6-trimethylphenyl)phthalazine (2) was used as a precursor for preparation of some novel pyrazolylphthalazine derivatives 6-13 and 15-19. Moreover, the acyclonucleosides 20-23 a-e were prepared by the reaction of hydrazinophthalazine derivative 3 with different aldoses. All new phthalazine derivatives were characterized using 1H NMR, 13C NMR, FTIR, mass spectrum and elemental analysis. The newly synthesized compounds showed highly activity against different species of bacteria and fungi, in addition to an excellent antiinflammatory property.

  1-氯-4-(2,4,6-三甲基苯基)邻苯二甲酰亚胺（2）被用作合成一些新型吡唑基邻苯二甲酰亚胺衍生物6-13和15-19的前体。此外，通过水合肼邻苯二甲酰亚胺衍生物3与不同醛糖反应，制备了无环核苷20-23 a-e。所有新制备的邻苯二甲酰亚胺衍生物均通过1H NMR、13C NMR、FTIR、质谱和元素分析进行了表征。新合成的化合物对不同种类的细菌和真菌表现出高度活性，同时还具有优异的抗炎特性。
• Design and Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indolones Showing Antimycobacterial Activity
  作者：Natalia Monakhova、Jana Korduláková、Anthony Vocat、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Elena G. Salina、Jozef Nosek、Eva Repková、Júlia Zemanová、Helena Jurdáková、Renáta Górová、Jaroslav Roh、Giulia Degiacomi、José Camilla Sammartino、Maria Rosalia Pasca、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Vadim Makarov

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00622

  日期：2021.1.8

  models for replicating and nonreplicating mycobacteria, respectively. Compound 10a exhibited good activity with MIC99 values of 0.3 and 0.4 μg/mL against H37Rv and SS18b, respectively, as well as low toxicity, acceptable intracellular activity, and satisfactory metabolic stability and was selected as the lead compound for further studies. An analysis of 10a-resistant M. bovis mutants disclosed a cross-resistance

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。
• [DE] 6-AMINO-5-CYANO-PYRIMIDIN-4-ONE ZUR VERBESSERUNG VON WAHRNEHMUNG, KONZENTRATIONS-, LERN- UND/ODER GEDÄCHTNISLEISTUNG<br/>[EN] 6-AMINO-5-CYANO-PYRIMIDINE-4-ONES USED FOR IMPROVING PERCEPTION, POWER OF CONCENTRATION, LEARNING EFFICIENCY, AND/OR MEMORY POWER<br/>[FR] 6-AMINO-5-CYANO-PYRIMIDIN-4-ONES POUR AMELIORER LA PERCEPTION ET LES APTITUDES DE CONCENTRATION, D'APPRENTISSAGE ET/OU DE MEMORISATION
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2005068436A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Die Erfindung betrifft neue Cyanopyrimidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, und ihre Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln zur Verbesserung von Wahrnehmung, Konzentrationsleistung, Lern- und/oder Gedächtnisleistung.

  这项发明涉及新的氰基嘧啶酮，其制备方法，以及它们用于制备用于改善感知、注意力、学习和/或记忆能力的药物的用途。
• Design and synthesis of potent N-phenylpyrimidine derivatives for the treatment of skin cancer
  作者：Udit J. Chaube、Vivek K. Vyas、Hardik G. Bhatt

  DOI：10.1039/c5ra27017k

  日期：——

  problems of resistance. Hence, present research efforts have been made to discover potent molecules against skin cancer. Pharmacophore models were developed using the GALAHAD module of Sybyl X, followed by validation, virtual screening, design and in silico ADMET studies. Based on features generated in the computational studies and the structural importance of the pyrimidine moiety with the highest QFIT value

  迫切需要开发用于皮肤癌治疗的新型合成化合物，因为全世界皮肤癌的发病率突然上升，并且可用的化学疗法面临耐药性问题。因此，目前的研究努力已被发现以发现抗皮肤癌的有效分子。使用Sybyl X的GALAHAD模块开发了药效学模型，然后进行了验证，虚拟筛选，设计和计算机模拟ADMET研究。基于计算研究中产生的特征以及Q FIT最高的嘧啶部分的结构重要性虚拟点击的价值分子；它被选作进一步设计目标分子的核心部分。通过1 H和13 C NMR，质量和元素分析设计，合成和表征了14个取代的嘧啶衍生物，并通过HPLC检查了纯度。所有这些化合物均在五个癌症细胞系的体外研究中进行了评估。从中，发现有四种化合物有效，特别是对于皮肤癌细胞系。根据体外研究的结果，将它们与5-FU一起进一步选择用于DMBA诱导的皮肤癌模型的体内研究。一种化合物，6小时，对皮肤癌和治疗的肿瘤表现出有利的作用，证明了该系列药物的潜力。将来可