2,2-二甲基噻吩-3-酮 | 93412-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 中文名称: 2,2-二甲基噻吩-3-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3(2H)-thiophenone
• 英文别名: 2,2-Dimethylthiophen-3(2H)-one；2,2-dimethylthiophen-3-one
• CAS: 93412-20-5
• 化学式: C₆H₈OS
• 分子量: 128.195
• InChiKey: QBJASIPPLGWEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基噻吩-3-酮 在 氘代丙酮 、 氘代甲醇 、 叔丁胺 作用下， 反应 216.0h， 生成 2,2-dimethylthiophen-3(2H)-one-4-d
  参考文献：
  名称：

  3-羟基噻吩[噻吩-3（2 H）-one]体系的化学和光谱性质†

  摘要：

  3-羟基噻吩 1自发二聚为4,5-二氢-5-（3-羟基噻吩-2-基）噻吩-3（2 H）-one 14。3- Hydroxythiophenes 1E和4- 10E中存在与溶剂依赖性平衡他们的噻吩3（2 H）-one 1K和4- 10K互变异构体; 羟基互变异构体的量大于相应的3-羟基吡咯的情况。3-羟基噻吩对亲电试剂的反应性远低于相应的3-羟基吡咯，但是5-甲基硫烷基衍生物10在2位与甲氧基亚甲基Meldrum的酸会经历Vilsmeier甲酰化反应。通过用碱处理衍生自3-羟基噻吩的烯醇化物可以以高区域选择性被O-烷基化和O-酰化。2,2-二取代噻吩-3（2 H）-one与亲核试剂进行平衡共轭加成，但无法分离所得的加合物。

  DOI：

  10.1039/c0nj00320d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethylthiolan-3-one 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以38%的产率得到2,2-二甲基噻吩-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-羟基噻吩的酮互变异构体2,2-二甲基-3（2 H）-噻吩的合成和光化学。初步沟通

  摘要：

  在照射（λ= 366 nm）时，4-thia-2-cyclopentenone 3a的行为完全类似于oxa-enone 3c，其经历区域和立体特异性环二聚，区域特异性环加成与2-甲基丙烯和环加成与2,3-二甲基- 2-丁烯制得环丁烷衍生物。相反，4-氮杂-2-环戊烯酮3b不进行上述反应，而仅进行缓慢的光分解。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670528

文献信息

• Photochemistry of ethyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate
  作者：Jan Patjens、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19890720818

  日期：1989.12.13

  The title compound 7 is obtained by reductive dehalogenation from 4-bromo-2,3-dihydro-2,2. -dimethyl-3-oxo-1H-pyrrole-1-carboxylate (8) in 90% yield, Aza-enone 7 undergoes [2 + 2] cycloaddition from the triplet state with both electron-rich and electron-deficient alkenes. The behaviour of 7 in light-induced reactions is compared to those of 2,2-dimethyl-3(2H)-furanone (1a) and of the corresponding

  通过还原脱卤从4-溴-2,3-二氢-2,2获得标题化合物7。-二甲基-3-氧代-1 H-吡咯-1-羧酸酯（8）的收率为90％，氮杂-烯酮7从三重态与富电子和缺电子的烯烃一起经历[2 + 2]环加成。将7在光诱导反应中的行为与2,2-二甲基-3（2 H）-呋喃酮（1a）和相应的噻吩1b的行为进行了比较。在具有一个杂原子的这些酮基五元杂环的光二聚和环化成2，3-二甲基丁-2-烯或马来酸二甲酯中，从呋喃1a到噻吩1b到吡咯的总效率提高。7。
• Light-Induced Cycloaddition of Furan and addition of methanol to a 4-thiacyclohex-2-enone ( = 2,3-dihydro-4H-thiin-4-one) and a 4-thiacyclopent-2-enone ( = thiophen-3(2H)-one)
  作者：Ronald Kowalewski、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19920750618

  日期：1992.10.2

  Irradiation of newly synthesized 2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-thiin-4-one (1) in furan affords the two [4 + 2] cycloadducts 3 and 4 and the [2 + 2] cycloadduct 5 in a 5:4:1 ratio (Scheme 1). Irradiation of 1 in MeOH gives a 3:2 mixture of 5- and 6-methoxy-2,2-dimethylthian-4-ones 6 and 7. Irradiation in CD3OD affords the same (deuterated) adducts with the CD3O and D groups trans to each other, results

  在呋喃中辐照新合成的2,2-二甲基-2,3-二氢-4 H-硫辛-4-酮（1）得到两个[4 + 2]环加合物3和4和[2 + 2]环加合物5比例为5：4：1（方案1）。在MeOH中辐照1，得到5和6-甲氧基-2,2-二甲基噻吩-4-酮6和7的3：2混合物。用CD 3 OD辐照可得到相同的（氘代）加合物，其中CD 3 O和D基团彼此反式，结果与MeOH顺式加成反式相容配置的基态烯酮。在呋喃/ MeOH 1：1中辐照相同的烯酮仅产生呋喃环加合物3–5，而没有MeOH加合物，这表明呋喃在该物种失活为基态（E）之前先与（激发的）三重态烯酮相互作用。-环己烯酮，然后与MeOH反应。在呋喃中照射时，相应的五元噻酮，2，2-二甲基噻吩-3（2 H）-一（2）仅提供一个具有“ exo ”-构型的顺式融合[4 + 2]环加合物，即8，和2做不在MeOH照射下进行溶剂加成，而是进行环二聚（9）（方案1）。
• Simple 3-hydroxythiophenes [thiophen-3(2H)-ones]
  作者：Gordon A. Hunter、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c39900000375

  日期：——

  We report a simple and flexible synthetic route to simple 3-hydroxythiophenes [thiophen-3(2H)-ones], including the parent compound (1a).

  我们报告了一个简单而灵活的合成途径，以简单的3-羟基噻吩[thiophen-3（2 H）-ones]，包括母体化合物（1a）。
• Hunter, Gordon A.; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 10, p. 1209 - 1214
  作者：Hunter, Gordon A.、McNab, Hamish

  DOI：——

  日期：——
• Kowalewski, Ronald; Margaretha, Paul, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 10, p. 1437
  作者：Kowalewski, Ronald、Margaretha, Paul

  DOI：——

  日期：——