(R)-7-{(1S,2S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester | 336787-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-7-{(1S,2S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (7R)-7-[(1S,2S)-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]-7-hydroxyheptanoate
• CAS: 336787-00-9
• 化学式: C₂₇H₄₈O₅Si
• 分子量: 480.761
• InChiKey: OGZCRSPZIQAPJY-XOOOCGHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.4±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-{(1S,2S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (7E,13E,15S)-9-氧代-15-羟基前列素-7,10,13-三烯-1-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Δ的合成7 -前列腺素阿1甲酯

  摘要：

  为了开发目标分子的合成，简要研究了在4-烯基环戊烯酮的α'位置的醛醇缩合反应。我们发现有效的反应条件（LDA在-78℃下在THF中）被施加到具有环戊烯酮的ω链和α链醛，得到之间的反应的抗和顺式在73分15％的收率醛醇，分别。甲羟烷基化的抗羟醛，然后消除甲磺酰氧基和C（15）的TBS氧基的甲硅烷基化提供了标题分子，它也是由顺式羟醛以高收率生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02329-7
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4R,1'E,3'S)-4-[{3'-(tert-butyldimethylsilyl)oxy}-1'-octenyl]-2-cyclopenten-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-7-{(1S,2S)-2-[(E)-(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-oxo-cyclopent-3-enyl}-7-hydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Δ的合成7 -前列腺素阿1甲酯

  摘要：

  为了开发目标分子的合成，简要研究了在4-烯基环戊烯酮的α'位置的醛醇缩合反应。我们发现有效的反应条件（LDA在-78℃下在THF中）被施加到具有环戊烯酮的ω链和α链醛，得到之间的反应的抗和顺式在73分15％的收率醛醇，分别。甲羟烷基化的抗羟醛，然后消除甲磺酰氧基和C（15）的TBS氧基的甲硅烷基化提供了标题分子，它也是由顺式羟醛以高收率生产的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02329-7

文献信息

• A New Method for Installation of Aryl and Alkenyl Groups onto a Cyclopentene Ring and Synthesis of Prostaglandins
  作者：Yuichi Kobayashi、Modachur G. Murugesh、Miwa Nakano、Eisuke Takahisa、Shahid B. Usmani、Takayuki Ainai

  DOI：10.1021/jo020375y

  日期：2002.10.1

  establishing the generality of the reaction (Table 2, eqs 6 and 7). Starting with the products of the coupling reaction, syntheses of the prostaglandin intermediates 13 and 14 (for 11-deoxy-PGE(2) and PGA(2)) and Delta(7)-PGA(1) methyl ester (15) were accomplished efficiently. During these investigations, LDA, LiCA, and LHMDS were found to be equally efficient bases for aldol reaction at the alpha' (alpha prime)

  为了构建合成环戊烷的新策略，研究了过渡金属催化的顺式4-环戊烯-1,3-二醇单乙酸酯1与硬亲核试剂R（T）-m的偶联反应（图1中的等式1） 。尽管使用PhZnCl，PhSnMe（3），[Ph-B（Me）（OCH（Me）CH（Me）O）]-Li（+）（6a）（源自硼酸酯4a（R（T）= Ph）和MeLi）在钯或镍催化剂的存在下会导致产生未知化合物烯酮16和/或酮17或回收1，新的硼酸盐5a（由4a和n-BuLi衍生）在室温下在THF中存在镍催化剂（NiCl（2）（PPh（3））（2））提供了反式偶合产物2a（R（T）= Ph）和3a（R（T）= Ph）综合产量高，但产品比率低至0.9：1。比例提高到13：通过向反应混合物中加入t-BuCN和NaI，得到1。这是1与硬亲核试剂反应的第一个成功实例，用添加剂实现的比例增加是前所未有的。该试剂系统（硼酸盐5（1.2-1.8当量），NiCl（2）（P