8a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydronaphthalen-1(7H)-one | 19042-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydronaphthalen-1(7H)-one
• 英文别名: rac.-9β-Methyl-1-oxo-Δ⁵-trans-octalin；(4aS,8aS)-8a-methyl-2,3,4,4a,7,8-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 19042-91-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: JGVDEQTXJHEGJI-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-甲基-delta-5(10)-辛-1,6-二酮 生成 8a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydronaphthalen-1(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  用乙酸-乙酸酐处理α，β-不饱和酮的有机硼烷产生的一些出乎意料的产物

  摘要：

  1β乙酰氧基9β甲基Δ的合成5 -反式从-octalin 9-甲基Δ -5（10） -octalin -1,6-二酮已用大量过量的锂的情况下进行通过处理二酮的在乙醚中加入氢化铝，然后在乙醚中加入三氟化硼，然后将生成的有机硼烷与乙酸-乙酸酐加热。产率低（16％）。出乎意料的是，尽管未使用特定的氧化剂，但获得了少量的1α，2β，5β-三乙酰氧基-10β-甲基-反式-萘烷。在相似条件下，10-甲基-Δ1 （9）-辛二-2-酮和胆甾-4-烯-3-酮也提供氧化产物，即。1α，2β-二乙酰氧基-10β-甲基-反式-十氢化萘（26％收率）和3β，4α-二乙酰氧基-5α-胆甾烷（19％收率）。尚未获得有关有机硼烷被氧化的机理的证据。

  DOI：

  10.1039/j39680000679

文献信息

• Intramolecular Diels–Alder reactions using chiral ruthenium Lewis acids and application in the total synthesis of ent-ledol
  作者：Sirinporn Thamapipol、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06121f

  日期：——

  ligand BIPHOP-F and a Cp or an indenyl ‘roof’ can efficiently catalyze asymmetric intramolecular Diels–Alder reactions of trienes to form bicyclic adducts with good to excellent asymmetric induction. This reaction forms the key step in a total synthesis of ent-ledol in 96% ee. The synthesis also helps to clarify the stereochemical assignment of ledol and inconsistencies in the measured optical rotation

  单点结合手性钌路易斯酸结合了C 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体BIPHOP-F和Cp或茚基“屋顶”可以有效催化三烯的不对称分子内Diels-Alder反应形成双环加合物，具有良好的极好的不对称感应。该反应形成了在96％ee中对-ledol进行全合成的关键步骤。合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致。
• Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P., Tetrahendron Lett, 35 (1994) N 17, S 2663-2666
  作者：Grieco Paul A., Handy Scott T., Beck James P.

  DOI：——

  日期：——
• Some unexpected products from the treatment of organoboranes from α,β-unsaturated ketones with acetic acid–acetic anhydride
  作者：K. Bailey、T. G. Halsall

  DOI：10.1039/j39680000679

  日期：——

  5β-triacetoxy-10β-methyl-trans-decalin was obtained although no specific oxidising agent was used. Under similar conditions 10-methyl-Δ1(9)-octalin-2-one and cholest-4-en-3-one also afforded oxidation products, viz. 1α,2β-diacetoxy-10β-methyl-trans-decalin (26% yield) and 3β,4α-diacetoxy-5α-cholestane (19% yield). No evidence has yet been obtained concerning the mechanism whereby the organoboranes are oxidised

  1β乙酰氧基9β甲基Δ的合成5 -反式从-octalin 9-甲基Δ -5（10） -octalin -1,6-二酮已用大量过量的锂的情况下进行通过处理二酮的在乙醚中加入氢化铝，然后在乙醚中加入三氟化硼，然后将生成的有机硼烷与乙酸-乙酸酐加热。产率低（16％）。出乎意料的是，尽管未使用特定的氧化剂，但获得了少量的1α，2β，5β-三乙酰氧基-10β-甲基-反式-萘烷。在相似条件下，10-甲基-Δ1 （9）-辛二-2-酮和胆甾-4-烯-3-酮也提供氧化产物，即。1α，2β-二乙酰氧基-10β-甲基-反式-十氢化萘（26％收率）和3β，4α-二乙酰氧基-5α-胆甾烷（19％收率）。尚未获得有关有机硼烷被氧化的机理的证据。