Trifluoro-methanesulfonic acid but-2-ynyl ester | 252317-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid but-2-ynyl ester
• 英文别名: 1-(Trifluoromethylsulfonyloxy)-2-butyne；but-2-ynyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 252317-88-7
• 化学式: C₅H₅F₃O₃S
• 分子量: 202.154
• InChiKey: PBPBCUWTJCPNQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid but-2-ynyl ester 、 (3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((E)-oct-1-enyl)-1-trimethylsilanyloxy-cyclopentene 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以44 mg的产率得到(2R,3R,4R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-but-2-ynyl-3-((E)-oct-1-enyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物支持的前列腺素类文库的合成：抗病毒活性的鉴定。

  摘要：

  前列腺素是有效的天然产物，参与许多生物过程。从类前列腺素组分的“工具箱”中“聚合产生多样性”，再加上其他聚合物支持的转化，可以构建有价值的文库。并行池策略用于组装小型前列腺素类库。疱疹家族病毒的抑制表明了发现新药的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol991130j
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔-1-醇 、 三氟甲磺酸酐 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid but-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物支持的前列腺素类文库的合成：抗病毒活性的鉴定。

  摘要：

  前列腺素是有效的天然产物，参与许多生物过程。从类前列腺素组分的“工具箱”中“聚合产生多样性”，再加上其他聚合物支持的转化，可以构建有价值的文库。并行池策略用于组装小型前列腺素类库。疱疹家族病毒的抑制表明了发现新药的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol991130j

文献信息

• 10.1002/adsc.202400510
  作者：Paut, Julien、Baldon, Simone、Anselmi, Elsa、Dell'Amico, Luca、Dagousset, Guillaume、Magnier, Emmanuel

  DOI：10.1002/adsc.202400510

  日期：——

  excess of alcohol (40–120 equiv.) to reach high efficiency, which can hamper its application in the case of more complex alcohols (Scheme 1b).5 Very recently, complementary approaches involving O-centered radicals were independently developed by Zhu, Yang et al.6 and by Cheong, Altman et al.7 Although performant, these strategies were limited to phenoxy groups (R=Ar, Scheme 1c). Scheme 1 Open in figure

   介绍 由于氟原子对化学品的物理和生物性质的独特影响，有机氟化学在各个领域发挥着核心作用，在材料、农业化学和医学科学方面有许多应用。 1值得注意的是，α-氟烷基醚，特别是三氟甲基醚和二氟甲基醚（分别为 Y=F 和 Y=H，方案 1a）最近引起了越来越多的关注。 2开发有效的方案来制备这些分子很可能是现在在众多生物相关化合物中发现它们的原因。 2相比之下，尽管人们对更多功能化的二氟甲氧基单元的潜在兴趣很高，但对它们的研究却少得多。可用的方法主要集中于醇盐（主要是酚盐）与溴二氟乙酸乙酯的亲电二氟甲基化（Y=CO 2 Et，方案1a）。 3然而，针对二氟烷氧基甲基酮 (Y=C(O)R 2 ) 的类似方法更具挑战性，因为以 O 为中心的亲核试剂可以添加到羰基上并释放二氟卡宾。 4 Len、Hu等人于 2023 年提出了这些化合物的替代途径。使用宝石二氟化富电子苯乙烯作为氟化结构单元。 5然而，该反应需要大量过量的醇（40-120
• Solution- and Soluble-Polymer Supported Asymmetric Syntheses of Six-Membered Ring Prostanoids
  作者：José A. López-Pelegrín、Kim D. Janda

  DOI：10.1002/1521-3765(20000602)6:11<1917::aid-chem1917>3.0.co;2-7

  日期：2000.6.2

  An asymmetric synthesis of prostanoids containing a six-membered ring core structure (11a-homoprostaglandins), both in solution and using non-cross-linked polystyrene (NCPS) as a soluble support, was developed. Target molecule 1 was generated in a convergent fashion using a three-component coupling strategy, wherein chiral enone (R)-2 was the precursor of the central ring and the cuprate 3 and triflate 4 were used to introduce the side chains. The chiral center of (R)-2 directed the facial selectivity of the conjugate addition reaction which then dictated the stereochemical outcome of the subsequent alpha alkylation. Attachment of a six-membered ring scaffold to NCPS facilitated purification without compromising synthetic yields, still allowed H-1-NMR analysis of the intermediates in the synthesis, and provided an avenue for the construction of six-membered ring prostanoid libraries.
• Soluble-Polymer Supported Synthesis of a Prostanoid Library:  Identification of Antiviral Activity
  作者：Kyung Joo Lee、Ana Angulo、Peter Ghazal、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol991130j

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] The prostaglandins are potent natural products taking part in many biological processes. The "convergent generation of diversity" from a "toolbox" of prostanoid components, augmented with additional polymer-supported transformations, can enable construction of valuable libraries. A parallel-pool strategy was used to assemble a small library of prostanoids. The inhibition of a herpes-family

  前列腺素是有效的天然产物，参与许多生物过程。从类前列腺素组分的“工具箱”中“聚合产生多样性”，再加上其他聚合物支持的转化，可以构建有价值的文库。并行池策略用于组装小型前列腺素类库。疱疹家族病毒的抑制表明了发现新药的潜力。
• Improved Synthesis of Prostanoids on a Non-Cross-Linked Polystyrene Soluble Support
  作者：Raffaella Manzotti、Sheng-Yuh Tang、Kim D Janda

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00707-9

  日期：2000.9

  Prostaglandins are potent natural products which are involved in many biological processes. Here we report an improved synthesis of prostanoids by a three-component coupling approach using a soluble-polymer supported technique. Access to prostanoids should be valuable in drug discovery programs. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.