diethyl 3,3-diethoxy-2-methylpropane-1,1-dicarboxylate | 69305-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 3,3-diethoxy-2-methylpropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-(1,1-diethoxypropan-2-yl)malonate；Diethyl 2-(1,1-diethoxypropan-2-yl)propanedioate
• CAS: 69305-78-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₆
• 分子量: 290.357
• InChiKey: ZMENDKPNIAIWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二乙氧基乙酸乙酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diethyl 3,3-diethoxy-2-methylpropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir-光氧化还原催化乙醛酸缩醛的羧化迈克尔加成，为甲酰基当量

  摘要：

  我们在本文中报道了在辐照下具有各种迈克尔受体（包括不饱和酰胺，酯，醛，酮和腈）的乙醛酸乙二醛的铱-光氧化还原催化的脱羧共轭共轭加成。乙烯基吡啶和α-芳基苯乙烯也是合适的底物。该反应提供了各种类型的缩醛产物，这些缩醛产物作为被保护的醛具有合成意义。

  DOI：

  10.1039/c7cc06252d

文献信息

• Electrochemically induced oxidative rearrangement of alkylidenemalonates
  作者：Michail N Elinson、Sergey K Feducovich、Gennady I Nikishin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00912-0

  日期：1998.11

  Alkylidenemalonates capable of double bond migration being electrolyzed in methanol or ethanol in the presence of alkali metal halides in an undivided cell equipped with Fe cathode are transformed into 2-alkyl-3,3-dimethoxyalkane-1,1-dicarboxylates in 70-90% yield via electrochemically induced oxidative rearrangement. Acidification of the reaction mixture after the electrolysis leads to the formation of 2-alkyl-3-oxoalkane-1,1-dicarboxylates. In the case of isobutylidenemalonate, the electrolysis intermediate dimethyl 3,3-dimethyl-2-methoxycyclopropane-1,1-dicarboxylate was isolated in 70% yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kristensen,J.; Lawesson,S.-O., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1978, vol. 87, p. 609 - 614
  作者：Kristensen,J.、Lawesson,S.-O.

  DOI：——

  日期：——
• An Ir-photoredox-catalyzed decarboxylative Michael addition of glyoxylic acid acetal as a formyl equivalent
  作者：Sheng Zhang、Zhoumei Tan、Haonan Zhang、Juanli Liu、Wentao Xu、Kun Xu

  DOI：10.1039/c7cc06252d

  日期：——

  decarboxylative conjugated addition of glyoxylic acid acetals with various Michael acceptors, including unsaturated amide, ester, aldehyde, ketone, and nitrile under irradiation. Vinyl pyridine and -aryl styrene are also suitable substrates. The reaction offers various types of acetal products, which are of synthetic significance as protected aldehydes.

  我们在本文中报道了在辐照下具有各种迈克尔受体（包括不饱和酰胺，酯，醛，酮和腈）的乙醛酸乙二醛的铱-光氧化还原催化的脱羧共轭共轭加成。乙烯基吡啶和α-芳基苯乙烯也是合适的底物。该反应提供了各种类型的缩醛产物，这些缩醛产物作为被保护的醛具有合成意义。