2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid | 1096689-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
• 英文别名: 2-Methoxycarbonylpent-4-ynoic acid
• CAS: 1096689-40-5
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: OHNRBQHIJLOSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94.9-95.3 °C
• 沸点：
  298.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid 在 sodium azide 、 水 、 sodium iodide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-azidopent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS c-MYC TARGETING AGENTS

  摘要：

  本文披露了包括取代吡唑、取代嘧啶和取代三唑在内的取代杂环化合物。本文披露的取代杂环化合物被证明在抑制c-MYC方面具有用途，并可用作治疗癌症和细胞增殖性疾病的治疗药物。

  公开号：

  US20200392116A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium 2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoate 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-(methoxycarbonyl)pent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674

文献信息

• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。
• Gold imidazolium-based ionic liquids, efficient catalysts for cycloisomerization of γ-acetylenic carboxylic acids
  作者：Florentina Neaţu、Vasile I. Pârvulescu、Véronique Michelet、Jean-Pierre Gênet、Alexandre Goguet、Christopher Hardacre

  DOI：10.1039/b812580e

  日期：——

  Ionic liquid stabilized gold(III) chloride is shown to be a very active catalyst in the cyclization of sterically hindered and unhindered acetylenic carboxylic acid substrates even in the absence of a base.

  离子液体稳定的氯金酸(III)被证明在无碱性条件下，对于空间位阻和非位阻的炔基羧酸底物进行环化反应时，是一种非常活跃的催化剂。
• Novel Pd heterogeneous catalysts for cycloisomerisation of acetylenic carboxylic acids
  作者：Florentina Neaţu、Loredana Proteşescu、Mihaela Florea、Vasile I. Pârvulescu、Cristian M. Teodorescu、Nicoleta Apostol、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1039/c0gc00258e

  日期：——

  The Pd-TPPTS complex (TPPTS - trisodium salt of 3,3′,3′′-phosphanetriyl benzenesulfonic acid) and PdCl42− salt heterogenised onto Zn2AlNO3 layered double hydroxide (LDH) using an ion-exchange procedure, have been shown to be efficient green catalysts in the cycloisomerisation reaction of acetylenic carboxylic acids to the corresponding 5-membered heterocycles.

  Pd-TPPTS配合物（TPPTS-三（3,3'，3''-膦酸基）苯磺酸三钠盐）和PdCl42−盐通过离子交换程序负载到Zn2AlNO3层状双氢氧化物（LDH）上，已被证明在炔酸的环异构化反应中是高效的绿色催化剂，能够生成相应的5元杂环。
• A highly active diradical cobalt(<scp>iii</scp>) catalyst for the cycloisomerization of alkynoic acids
  作者：Nicolas Leconte、Amaury du Moulinet d'Hardemare、Christian Philouze、Fabrice Thomas

  DOI：10.1039/c8cc04459g

  日期：——

  The first cobalt-catalysed cycloisomerisation of alkynoic acids is reported, thanks to the design of a well-defined diradical cobalt(III) catalyst, in the absence of any additives. The high efficiency, regioselectivity and chemoselectivity are comparable to those of noble metal-based systems. The unique reactivity might be attributed to second coordination sphere effects.

  据报道，由于在没有任何添加剂的情况下设计了定义明确的双自由基钴（III）催化剂，首次进行了钴催化的炔酸环异构化反应。高效，区域选择性和化学选择性可与基于贵金属的系统相媲美。独特的反应性可能归因于第二协调领域效应。
• Water-Soluble Gold(I) and Gold(III) Complexes with Sulfonated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Characterization, and Application in the Catalytic Cycloisomerization of γ-Alkynoic Acids into Enol-Lactones
  作者：Eder Tomás-Mendivil、Patrick Y. Toullec、Javier Borge、Salvador Conejero、Véronique Michelet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1021/cs4009144

  日期：2013.12.6

  2-pyridyl, 2-picolyl, and 2-pyridylethyl substituents have been synthesized and employed as precursors for the preparation of novel water-soluble Au(I)- and Au(III)-NHC complexes of general composition [AuCl(NHC)] and [AuCl3(NHC)] (NHC = N-heterocyclic carbene), respectively. These complexes proved to be active, selective, and recyclable catalysts for the intramolecular cyclization of γ-alkynoic acids under

  合成了带有3-磺酰基丙基，2-吡啶基，2-吡啶基和2-吡啶基乙基取代基的两性离子咪唑鎓盐，并将其用作制备新型水溶性Au（I）-和Au（III）-NHC配合物的前体组成[AuCl（NHC）]和[AuCl 3（NHC）]（NHC = N-杂环卡宾）。这些络合物被证明是在双相甲苯/水条件下用于γ-链烷酸分子内环化的活性，选择性和可回收催化剂，从而在温和条件下（rt）以高收率得到所需的烯醇内酯。值得注意的是，尽管众所周知金络合物具有促进C≡C键水合的能力，但即使在1,6-二炔的环异构化反应过程中也未观察到竞争水合过程。