Atom-Economical Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Cascade Inter-/Intramolecular C−N Bond-Forming Reactions Catalyzed by Ti Amides
作者:Hao Shen、Zuowei Xie
DOI:10.1021/ja101796k
日期:2010.8.25
Direct and efficient catalytic reactions with excellent regioselectivity for the preparation of a series of substituted isoindoles, isoquinolines, and imidazoles are reported. Reaction of C(6)H(4)(2-CN)C[triple bond]C-R with an array of amines, catalyzed by 10 mol % of [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1), gives a series of substituted isoindoles in very high yields
报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应,用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应,由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1),以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式,C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面,在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺(R'C[三键]CCH(2)NHR'')会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理,