benzyl benzyl((S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)carbamate | 1344994-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl benzyl((S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1344994-26-8
• 化学式: C₃₇H₅₅NO₄
• 分子量: 577.848
• InChiKey: PJIALIAWHQRDKL-IMKBVMFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl benzyl((S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 1-N-tert-butyloxycarbonyl-3,4-O-isopropylidene-phytosphingosine
  参考文献：
  名称：

  A common strategy for the stereoselective synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  The highly stereoselective Grignard addition on chiralimine 8 and opening of chiral epoxide 9 with Grignard reagent have been used as key steps in the stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.170
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)heptadecane-2,3-diol 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl benzyl((S)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A common strategy for the stereoselective synthesis of anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl d-lyxo-phytosphingosine

  摘要：

  The highly stereoselective Grignard addition on chiralimine 8 and opening of chiral epoxide 9 with Grignard reagent have been used as key steps in the stereoselective synthesis of cytotoxic anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B) and N,O,O,O-tetra-acetyl D-lyxo-phytosphingosine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.170