(-)-(S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate | 204378-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (-)-(S)-4-tert-butyldimethylsiloxycyclopent-1-en-1-yl-trifluoromethanesulfonate；[(4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopenten-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 204378-47-2
• 化学式: C₁₂H₂₁F₃O₄SSi
• 分子量: 346.443
• InChiKey: NJCMYZSXVXIWFT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  316.853±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.213±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate 在 cerium(III) chloride 、 Li₂CuCN(SnBu₃)2 、 溴 、 叔丁基锂 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1R,2S,4R)-2-[(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclopent-1-enyl]-7,7-dimethoxy-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 生成 (-)-(S)-4-tert-butyldimethylsiloxy-1-cyclopenten-1-yl-trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Spinosyn A 的全合成。 1. 通过多重构型反转方案的对映选择性构建关键三环中间体

  摘要：

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,

  DOI：

  10.1021/ja974009l

文献信息

• Novel γ-Aminobutyric Acid ρ₁Receptor Antagonists; Synthesis, Pharmacological Activity and Structure−Activity Relationships
  作者：Rohan J. Kumar、Mary Chebib、David E. Hibbs、Hye-Lim Kim、Graham A. R. Johnston、Noeris K. Salam、Jane R. Hanrahan

  DOI：10.1021/jm7015842

  日期：2008.7

  gamma-Aminobutyric acid (GABA) analogues based on 4-amino-cyclopent-1-enyl phosphinic acid (34-42) and 3-aminocyclobutane phosphinic acids (51, 52, 56, 57) were investigated in order to obtain selective homomeric rho(1) GABA(C) receptor antagonists. The effect of the stereochemistry and phosphinic acid substituent of these compounds on potency and selectivity within the GABA receptor subtypes was investigated. Compounds of high potency at GABA(C) rho(1) receptors (36, K-B = 0.78 mu M) and selectivity greater than 100 times (41, K-B = 4.97 mu M) were obtained. The data obtained was analyzed along with the known set of GABA(C) rho(1) receptor-ligands, leading to the development of a pharmacophore model for this receptor, which can be used for in silico screening.
• Total Synthesis of Spinosyn A. 1. Enantioselective Construction of a Key Tricyclic Intermediate by a Multiple Configurational Inversion Scheme
  作者：Leo A. Paquette、Zhongli Gao、Zhijie Ni、Graham F. Smith

  DOI：10.1021/ja974009l

  日期：1998.3.1

  the convenient incorporation of a functionalized two-carbon appendage at C-3 and ultimate generation of a cyclohexene double bond after stereochemical inversion at C-7. This scheme leads to 34, a tricyclic compound subsequently shown to be an advanced precursor to the powerful insecticide spinosyn A.

  (+)-7,7-二甲氧基降冰片烯-2-one 与源自对映纯溴化物 (+)-11 的铈试剂缩合产生外甲醇，其很容易经历高度立体控制的阴离子氧-Cope 重排。将得到的酮转化为 20，在 C-11（多杀菌素编号）处进行干净的差向异构化，以正确设置该位点的绝对构型。在液氨中用锂还原 20 用于引入全氢作为茚核的两个额外的立体中心。此外，该协议使得在 C-3 处方便地加入功能化的双碳附属物和在 C-7 处立体化学反转后最终生成环己烯双键成为可能。这个方案导致 34,