(R)-(-)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate | 874209-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(-)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-methylhept-3-enoate
• CAS: 874209-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NVKWOMMBTSAUJB-XCODYQFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate 在 钌 sodium periodate 作用下， 生成 (R)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对线性二烯酸酯的催化对映选择性1,6-共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703702
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-{(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl}ethyldiphenylphosphine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以10%的产率得到(R)-(-)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性扩展共轭加成的机理：基于结构的方法

  摘要：

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究

  DOI：

  10.1021/cs501297s

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Alkylation of Conjugated Dienyl Amides
  作者：Yafei Guo、Johanan Kootstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201808392

  日期：2018.10.8

  A method for catalytic asymmetric alkylation of conjugated dienyl amides has been developed and it allows efficient and high‐yielding transformations of a wide range of polyconjugated amides into the corresponding chiral products. Smooth addition of organomagnesium reagents to relatively unreactive dienyl amides with excellent 1,6‐ and 1,4‐selectivities, as well as enantioselectivites above 90 %, is

  已开发出一种共轭二烯基酰胺催化不对称烷基化的方法，该方法可以将各种范围的聚共轭酰胺高效高效地转化为相应的手性产物。由于路易斯酸和手性铜基催化剂的互补作用，可以将有机镁试剂平稳地添加到具有极好的1,6和1,4,4选择性以及相对于90％以上的对映体的相对无反应性的二烯基酰胺中。
• PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN
  申请人：Conway Brian G

  公开号：US20090247743A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active β-amino acids of Formula 1, which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.

  本发明涉及制备配方1的光学活性β-氨基酸的材料和方法，该配方1结合到钙通道的α2δ亚单位。
• [EN] PREPARATION OF BETA-AMINO ACIDS HAVING AFFINITY FOR THE ALPHA-2-DELTA PROTEIN<br/>[FR] PREPARATION DE BETA-AMINOACIDES AYANT UNE AFFINITE POUR LA PROTEINE ALPHA-2-DELTA
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2006008612A2

  公开（公告）日：2006-01-26

  Disclosed are materials and methods for preparing optically active ß-amino acids of Formula (1), which bind to the alpha-2-delta (α2δ) subunit of a calcium channel.