2-呋喃基(1H-吲哚-3-基)甲酮 | 169772-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-呋喃基(1H-吲哚-3-基)甲酮
• 英文名称: furan-2-yl(1H-indol-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-furyl(1H-indol-3-yl)methanone；3-(2'-Furoyl)indole；[2]furyl-indol-3-yl ketone；[2]Furyl-indol-3-yl-keton
• CAS: 169772-66-1
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• mdl: MFCD04004041
• 分子量: 211.22
• InChiKey: ZGNXEAXRPSISJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  424.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-呋喃基(1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯从游离（NH）吲哚中集体合成3-乙酰基吲哚，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚

  摘要：

  据报道，通过常见的N-吲哚基三乙基硼酸酯中间体，可以利用容易获得的亲电子试剂（如酰氯，氯甲酸酯，亚硫酰氯和甲基磺酰氯）对游离（NH）吲哚进行一般和直接的C3功能化。反应在温和条件下平稳进行，收率高达93％。在C2，C4，C5，C6和C7位置带有取代基的吲哚具有良好的耐受性。各种重要的3-acylindoles，吲哚-3-羧酸酯，吲哚-3-亚磺酸和3-（甲基磺酰基）吲哚的易于获得证明了该方法的高度相容性和实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01970

文献信息

• Binding Mode and Structure-Activity Relationships of ITE as an Aryl Hydrocarbon Receptor (AhR) Agonist
  作者：Daniela Dolciami、Marco Gargaro、Bruno Cerra、Giulia Scalisi、Luana Bagnoli、Giuseppe Servillo、Maria Agnese Della Fazia、Paolo Puccetti、Francisco J. Quintana、Francesca Fallarino、Antonio Macchiarulo

  DOI：10.1002/cmdc.201700669

  日期：2018.2.6

  arboxylic acid methyl ester (ITE) has attracted interest in the scientific community, being endowed with nontoxic, immunomodulatory, and anticancer AhR‐mediated functions. So far, no information about the binding mode and interactions of ITE with AhR is available. In this study, we used docking and molecular dynamics to propose a putative binding mode of ITE into the ligand binding pocket of AhR. Mutagenesis

  芳烃受体（AhR）被发现是对环境污染物的毒性反应的调节剂，最近因其参与各种生理和病理途径而受到关注。AhR是依赖配体的转录因子，可被多种化合物激活，这些化合物包括l-色氨酸（l- Trp）分解代谢产物作为受体的内源性配体。其中，2-（1′H吲哚-3′-羰基）噻唑-4-羧酸甲酯（ITE）在科学界引起了人们的兴趣，具有无毒，免疫调节和抗癌的AhR介导的功能。到目前为止，尚无有关ITE与AhR的绑定模式和交互的信息。在这项研究中，我们使用对接和分子动力学来提出ITE推定的结合模式到AhR的配体结合口袋中。然后诱变研究有助于验证提出的结合模式，将His 285和Tyr 316鉴定为配体依赖性受体激活的重要关键残基。最后，合成并测试了一组ITE类似物，以进一步探测ITE与AhR的分子相互作用，并表征化学结构中特定官能团与受体活性的相关性。
• A General Method for Acylation of Indoles at the 3-Position with Acyl Chlorides in the Presence of Dialkylaluminum Chloride
  作者：Tatsuo Okauchi、Masaaki Itonaga、Toru Minami、Takashi Owa、Kyosuke Kitoh、Hiroshi Yoshino

  DOI：10.1021/ol005841p

  日期：2000.5.1

  [reaction--see text] Indoles are selectively acylated at the 3-position in high yields on treatment with a wide variety of acyl chlorides in CH(2)Cl(2) in the presence of diethylaluminum chloride or dimethylaluminum chloride. The reaction proceeds under mild conditions and is applicable to indoles bearing various functional groups without NH protection.

  [反应-见正文]在二乙基铝氯化物或二甲基铝氯化物存在下，在CH（2）Cl（2）中用多种酰氯处理时，吲哚在3位高选择性地被酰化。该反应在温和的条件下进行，并且适用于带有各种官能团的吲哚而没有NH保护。
• Regiospecific <i>C</i>-Acylation of Pyrroles and Indoles Using <i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo034187z

  日期：2003.7.1

  Reactions of pyrrole (2) or 1-methylpyrrole (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a-g (RCOBt, where R = 4-tolyl, 4-nitrophenyl, 4-diethylaminophenyl, 2-furyl, 2-pyridyl, 2-indolyl, or 2-pyrrolyl) in the presence of TiCl(4) produced 2-acylpyrroles 3a-g and 5a-g in good to excellent yields. 1-Triisopropylsilylpyrrole (6) under the same conditions gave the respective 3-acylpyrroles 7a-g. Similarly

  吡咯（2）或1-甲基吡咯（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a-g（RCOBt，其中R = 4-甲苯基，4-硝基苯基，4-二乙基氨基苯基，2-呋喃基，2-吡啶基，2- TiCl（4）存在下，吲哚基或2-吡咯基）可以很好地产生2-酰基吡咯3a-g和5a-g。在相同条件下的1-三异丙基甲硅烷基吡咯（6）得到各自的3-酰基吡咯7a-g。类似地，吲哚（9）和1-甲基吲哚（11）给出相应的3-酰化衍生物10a-g和12a-g。这些结果表明，当相应的酰氯不易获得时，N-酰基苯并三唑类化合物如1c，f，g是温和的，区域选择性的和区域特异性的C-酰化剂，特别有用。
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,29
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Da Settimo; Primofiore; Da Settimo, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 5, p. 311 - 320
  作者：Da Settimo、Primofiore、Da Settimo、Marini、Novellino、Greco、Martini、Senatore、Lucacchini

  DOI：——

  日期：——