(S)-(+)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate | 1012054-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5S)-5-methylhept-3-enoate
• CAS: 1012054-32-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: NVKWOMMBTSAUJB-UCUJLANTSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate 在 钌 sodium periodate 作用下， 生成 (S)-(+)-2-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂对线性二烯酸酯的催化对映选择性1,6-共轭加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703702
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 、 乙基溴化镁 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 (R)-1-{(S)-2-(dicyclohexylphosphino)ferrocenyl}ethyldiphenylphosphine 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.17h， 以84%的产率得到(S)-(+)-(E)-ethyl 5-methylhept-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化对映选择性扩展共轭加成的机理：基于结构的方法

  摘要：

  对不饱和羰基化合物的1,6-对映选择性加成提供了独特的机会来研究使用Cu催化可获得的选择性范围。在这里，报道了一种底物-试剂方法来获得有关扩展缀合物加成机理的结构信息。通过研究格氏试剂和铜源中几种卤化物对对映选择性1,6-加成的影响，表明使用EtMgBr作为格氏试剂和CuI作为铜源的组合是有利的。此外，探索带有几种烷基酯的底物发现，叔丁基酯底物增强了1,6-加成中的对映异构，并允许添加BnCH 2溴化镁。还研究了具有各种吸电子基团的底物，确定酯底物最适合1,6加成。其他两项研究的重点是Me取代的烯烃底物和具有所有可能的烯烃几何形状的底物。这些研究表明，当使用α-Me底物时，在1,6-加成中空前的高对映选择性，并为1,6-加成机理提供了相关见解。最后，研究了具有三个或四个烯烃与吸电子基团共轭的底物。在此，报道了1，8-加成，其以合理的产率，区域选择性和立体选择性给出了相应的产物。结合这些研究

  DOI：

  10.1021/cs501297s