环己基三氟乙酸盐 | 1549-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 环己基三氟乙酸盐
• 中文别名: 三氟乙酸环己醇酯
• 英文名称: cyclohexyl trifluoroacetate
• 英文别名: Cyclohexyl-trifluoracetat；Trifluor-essigsaeure-cyclohexylester；Cyclohexyltrifluoroacetat；cyclohexyl 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1549-45-7
• 化学式: C₈H₁₁F₃O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: MJNDVDVTLSBDLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147.85°C (rough estimate)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  - 存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基三氟乙酸盐 在 ammonium metavanadate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 以95.8%的产率得到己二酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PRODUCING DICARBOXYLIC ACID

  摘要：

  一种生产二羧酸的方法。该方法包括：在存在加成反应催化剂的情况下，将包括环烯烃和较低单羧酸的原料体系进行加成反应，生成包括环羧酸酯的中间产物体系；并在存在氧化剂和氧化催化剂的情况下，将包括环羧酸酯的中间产物体系进行环开启和氧化反应，生成相应的二羧酸产品。在二羧酸合成路线中的加成反应实现了高的单程转化率，并且对应的环状羧酸酯的选择性高。加成-氧化合成路线实现了加成反应和氧化反应的更快反应速率，并且对应的二羧酸产品的产率高。基于加成-氧化的合成路线适用于相应二羧酸产品的连续、稳定和大规模生产。

  公开号：

  US20210147331A1
• 作为产物：
  描述：

  以 三氟乙酸 为溶剂， 生成 环己基三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  Heterolytic decarboxylation involving acyltrifluoroacetyl peroxide intermediates

  摘要：

  Selective carboxylic acid decarboxylation was elaborated. Generation of acyltrifluoroacetyl peroxides from carboxylic peracids and trifluoroacetyl anhydride (Method A), as well as from trifluoroperacetic acid and acyltrifluoroacetyl anhydride (Method B), leads to simultaneous peroxide decomposition into the corresponding alkyltrifluoroacetates. DFT computations, as well as experimental data, support an acid-catalyzed heterolytic mechanism for acyltrifluoroacetyl peroxide decomposition. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02151-2

文献信息

• Electrocatalytic Oxyesterification of Hydrocarbons by Tetravalent Lead
  作者：Alexander M. Khenkin、Adi Herman、Eynat Haviv、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/acscatal.1c01674

  日期：2021.8.20

  The selective catalytic oxidative monofunctionalization of gaseous alkanes found in natural gas and commodity chemicals such as benzene and cyclohexane is an important objective in the field of carbon–hydrogen bond activation. Past research has demonstrated the possibility of stoichiometric oxyesterification of such substrates using lead(IV) trifluoroacetate (PbIV(TFA)4) as oxidant, which is driven

  在天然气和商品化学品（如苯和环己烷）中发现的气态烷烃的选择性催化氧化单官能化是碳氢键活化领域的一个重要目标。过去的研究已经证明了使用三氟乙酸铅 (IV) (Pb IV (TFA) 4 ) 作为氧化剂对此类底物进行化学计量氧酯化的可能性，这是由铅 (IV) 的高 2 电子氧化还原电位驱动的。然而，这种氧化还原电位会阻止铅 (II) 被方便的氧化剂（如 O 2）再氧化，使有效的催化循环无效。为了利用可再生能源作为高温热催化的替代品，我们展示了以 Pb IV (TFA) 4作为催化剂的烷烃和苯的室温电催化氧酯化反应。在相对于 SHE 的 1.67 V 电压下，烷烃和苯在室温下生成相应的三氟乙酸酯；通常，观察到良好的产量和高法拉第效率。获得了高内在周转频率，例如 >1000 min –1用于在 30 巴下对乙烷进行氧酯化。基于先前研究的化学计量反应、循环伏安法测量、动力学同位素效应和模型化合物对可
• Synthesis of Carboxylic Acids through the Formation of C–C Bond between Saturated Hydrocarbons and CO in the Presence of Mg/K₂S₂O₈/TFA System
  作者：Mohammad Asadullah、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1999.449

  日期：1999.6

  Magnesium powder (Mg) promoted the carboxylation reaction of saturated hydrocarbons with carbon monoxide (CO) in the presence of potassium peroxodisulfate (K2S2O8) in trifluoroacetic acid (TFA) to yield the corresponding carboxylic acids and alkyl trifluoroacetates. About 80% conversion of cyclohexane was achieved when 5 mmol of magnesium, 5 mmol of potassium peroxodisulfate, 3 mL of TFA, 1 mmol of cyclohexane, 50 atm of CO were used at 80 °C for 30 h.

  在三氟乙酸（TFA）中，镁粉（Mg）促进了饱和烃与一氧化碳（CO）在高锰酸钾（K2S2O8）存在下的羧化反应，生成相应的羧酸和烷基三氟乙酸酯。当使用5毫摩尔镁、5毫摩尔高锰酸钾、3毫升TFA、1毫摩尔环己烷、50大气压CO在80°C下反应30小时时，环己烷的转化率约为80%。
• Cobalt catalyzed carboxylation reaction of saturated hydrocarbons with CO in the presence of K2S2O8 and TFA under mild conditions
  作者：Mohammad Asadullah、Yuki Taniguchi、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01863-8

  日期：1999.12

  Cobalt(II) acetate (Co(OAc)2) has been found to be an efficient catalyst for the carboxylation reaction of saturated hydrocarbons with CO to yield the corresponding carboxylic acids in high yields in the presence of K2S2O8 and CF3COOH. About 89.5% conversion of propane is obtained in this reaction. The activation parameters of the reaction of propane have been determined by Arrhenius and Eyring plots

  已发现乙酸钴（II）（Co（OAc）2）是一种有效的催化剂，用于在K 2 S 2 O 8和CF存在下，饱和烃与CO进行羧化反应，以高收率产生相应的羧酸。3 COOH。在该反应中获得约89.5％的丙烷转化率。丙烷反应的活化参数已通过Arrhenius和Eyring图确定。
• Observations on the transition-metal catalysed oxidation of alkanes in trifluoroacetic acid: urea–hydrogen peroxide/TFA as a convenient method for the oxidation of unactivated C–H bonds
  作者：Christopher J. Moody、Jenny L. O’Connell

  DOI：10.1039/b003074k

  日期：——

  Oxidation of cyclohexane in TFA using 30% aqueous H2O2 or urea–H2O2 (UHP) gives cyclohexyl trifluoroacetate in good yield, although the reaction is not accelerated by rhodium or ruthenium catalysts casting doubt on earlier claims on the role of transition-metals in oxidations in TFA.

  使用30%水合过氧化氢或尿素-过氧化氢（UHP）在三氟醋酸中氧化环己烷，可以高产率地得到环己基三氟醋酸酯，尽管该反应并未受到铑或钌催化剂的加速，这对早期关于过渡金属在三氟醋酸氧化反应中作用的说法提出了质疑。
• Synthesis and Structure of New Pt(IV) Perfluorocarboxylate Complexes and Their Reactivity with Respect to Alkanes and Cycloalkanes
  作者：I. P. Stolyarov、N. V. Cherkashina、A. V. Churakov、A. V. Naumkin、A. B. Kornev、A. V. Chernyak、V. M. Martynenko

  DOI：10.1134/s0036023619010200

  日期：2019.1

  New Pt(IV) perfluorocarboxylate complexes of the composition [Pt(RFCOO)4]n and M2[Pt(RFCOO)6] (RF = CF3, C2F5; M = Li, Na, K, Rb, Cs, NMe4) have been synthesized and studied. These complexes are strong oxidizing agents capable of oxidizing alkanes in trifluoroacetic acid under mild conditions to form trifluoroacetic acid esters and acting as catalysts for the oxidative trifluoroacetoxylation of alkanes

  组成为[Pt（R F COO）4 ] n和M 2 [Pt（R F COO）6 ]的新Pt（IV）全氟羧酸盐络合物（R F = CF 3，C 2 F 5； M = Li，Na， K，Rb，Cs，NMe 4）已被合成和研究。这些络合物是强氧化剂，能够在温和条件下氧化三氟乙酸中的烷烃以形成三氟乙酸酯，并充当烷烃，环烷烃和骨架化合物的三氟乙氧基化的催化剂。它们也可以用作合成各种氧化态的铂的其他全氟羧酸盐络合物的起始化合物。通过X射线衍射确定了（NMe 4）2 [Pt（CF 3 COO）6 ]·6CF 3 COOH的结构。

表征谱图