(4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxyhexanoate | 914090-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (4R,5R)-4,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 914090-58-7
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: SKLQBBVNGFJFMY-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxyhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(R)-5-((R)-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二取代哌啶-3-醇的不对称氨基羟基化途径：在合成（-）-脱氧卡西因中的应用

  摘要：

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.014
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 甲基磺酰胺 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4R,5R)-ethyl 4,5-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式-2,6-二取代哌啶-3-醇的不对称氨基羟基化途径：在合成（-）-脱氧卡西因中的应用

  摘要：

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.014

文献信息

• An asymmetric aminohydroxylation route to cis-2,6-disubstituted piperidine-3-ol: application to the synthesis of (−)-deoxocassine
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.014

  日期：2006.10

  A highly efficient, flexible, and convergent route to cis-2,3,6-trisubstituted piperidines has been developed employing the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and stereoselective reductive amination by catalytic hydrogenation as the key steps. Its usage is illustrated by the short synthesis of the piperidine-3-ol alkaloid, (−)-deoxocassine.

  已经开发出一种高效，灵活和收敛的顺式-2,3,6-三取代哌啶路线，采用Sharpless不对称氨基羟基化反应和通过催化氢化的立体选择性还原胺化作为关键步骤。哌啶-3-醇生物碱（-）-脱氧叶卡因的短合成说明了其用法。