(2Z,4Z)-methyl 5-chlorotetradeca-2,4-dienoate | 1174580-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,4Z)-methyl 5-chlorotetradeca-2,4-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,4Z)-5-chlorotetradeca-2,4-dienoate
• CAS: 1174580-73-4
• 化学式: C₁₅H₂₅ClO₂
• 分子量: 272.815
• InChiKey: DKLUHGIAGDJUQA-TWCRNUMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基环三硼氧烷 、 (2Z,4Z)-methyl 5-chlorotetradeca-2,4-dienoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(2Z,4E)-methyl 5-methyltetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的钾（Z）-2-氯代烷-1-烯基三氟硼酸酯的交叉偶联：对（Z）-氯代烯烃和三取代的烯烃的化学和立体选择

  摘要：

  原始的和矛盾的：我们描述了一系列新的三氟硼酸钾1的制备，以及它们在Pd 0催化的交叉偶联反应中的行为研究。我们发现化合物1具有独特的化学性质，因为它们不仅具有化学选择性的亲核交叉偶联伙伴，而且具有矛盾的合成子。N-酰基亚精胺的首次全合成成功地说明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900425
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-碘丙烯酸甲酯 、 potassium (Z)-2-chloroundec-1-enyltrifluoroborate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 以76%的产率得到(2Z,4Z)-methyl 5-chlorotetradeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的钾（Z）-2-氯代烷-1-烯基三氟硼酸酯的交叉偶联：对（Z）-氯代烯烃和三取代的烯烃的化学和立体选择

  摘要：

  原始的和矛盾的：我们描述了一系列新的三氟硼酸钾1的制备，以及它们在Pd 0催化的交叉偶联反应中的行为研究。我们发现化合物1具有独特的化学性质，因为它们不仅具有化学选择性的亲核交叉偶联伙伴，而且具有矛盾的合成子。N-酰基亚精胺的首次全合成成功地说明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/chem.200900425

文献信息

• Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium (<i>Z</i>)-2-Chloroalk-1-enyl Trifluoroborates: A Chemo- and Stereoselective Access to (<i>Z</i>)-Chloroolefins and Trisubstituted Alkenes
  作者：Xavier Guinchard、Xavier Bugaut、Cyril Cook、Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/chem.200900425

  日期：2009.6.2

  Original and ambivalent: We describe the preparation of a series of new potassium trifluoroborates 1, and the study of their behaviour in a Pd0‐catalyzed cross‐coupling reaction. We found that compounds 1 are endowed with original properties as they behave as nucleophilic cross‐coupling partners chemoselectively, but also as ambivalent synthons. The usefulness of this methodology has been successfully

  原始的和矛盾的：我们描述了一系列新的三氟硼酸钾1的制备，以及它们在Pd 0催化的交叉偶联反应中的行为研究。我们发现化合物1具有独特的化学性质，因为它们不仅具有化学选择性的亲核交叉偶联伙伴，而且具有矛盾的合成子。N-酰基亚精胺的首次全合成成功地说明了该方法的有效性。