2-咪唑-1-基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 | 203389-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-咪唑-1-基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-Imidazol-1-yl-5-phenyl-[1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 2-(1H-Imidazol-1-yl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；2-imidazol-1-yl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 203389-73-5
• 化学式: C₁₁H₈N₄S
• 分子量: 228.277
• InChiKey: ABUNCDATOAPMHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氮杂甲苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-咪唑-1-基-5-苯基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  [2 + 3] '硫代羰基叶立德'的环加成（=（Alkylidenesulfonio）methanides）中，用重氮烷Ñ，Ñ ' - （硫代羰基）二咪唑（= 1,1' - （硫羰基）双[1 ħ咪唑]）†往最‡

  摘要：

  加热N，N ′-（硫代羰基）二咪唑（＝ 1，1′-（碳硫基）双[ 1H-咪唑]；1）和2，5-二氢-1，3，4-噻二唑2a的混合物，或2b通过相应的“硫代羰基甲烷化物” 3a，b的区域特异性1，3-偶极环加成分别形成1的CS基团（方案1和2），分别得到1，3-二硫杂环戊酸酯4a和4b。金刚烷衍生物4b在1 H存在下不稳定-咪唑和色谱处理期间。分离的1，3-二硫醇5是从初始环加合物4b中碱催化消除1 H-咪唑的产物。S，N-乙缩醛6的形成可以通过“硫代羰基内酯” 3b的质子化然后亲核加成1 H-咪唑来合理化。与重氮化合物8a-e（方案3）1进行区域特异性的1,3-偶极环加成反应，得到相应的2,5-二氢-1,3,4-噻二唑衍生物9，该衍生物自发消除1 H-咪唑，得到（1小时-咪唑-1-基）-1,3,4-噻二唑10。通过X射线晶体学确定10a和10d的结构。在重氮二苯基甲烷（8f）的情况下，初始环加合物9f通过N

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810108