4'-formyltrioxsalen | 82460-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-formyltrioxsalen
• 英文别名: 2,5,9-Trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 82460-25-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WYJZNRSAWOWXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-230 °C
• 沸点：
  452.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-formyltrioxsalen 在 Oxone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到trioxsalen-4'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids

  摘要：

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083189
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 二甲基亚砜 、 sodium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以35%的产率得到4'-formyltrioxsalen
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids

  摘要：

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083189

文献信息

• Method and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：——

  公开号：US20020115585A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Method for removing a pathogen-inactivating compound such as psoralen from a biological fluid such as blood or a blood product. One such method involves treating a blood product which contains a nucleic acid-containing pathogen to be inactivated. This method includes adding a pathogen-inactivating compound such as psoralen to the blood product; irradiating the psoralen and the blood product to form a mixture comprising the blood product, free psoralen, and low molecular weight psoralen photoproducts; and contacting the mixture with a hypercrosslinked resin to remove at least substantially all of the free psoralen and the low molecular weight psoralen photoproducts. A hypercrosslinked resin in this method preferably eliminates a wetting step that a number of other types of resins require before being used to adsorb the pathogen inactivating compound.

  从生物液体（如血液或血液制品）中去除一种病原体灭活化合物（如紫荆素）的方法。其中一种方法涉及处理含有核酸病原体的血液制品以进行灭活。该方法包括向血液制品中添加病原体灭活化合物（如紫荆素）；照射紫荆素和血液制品以形成含有血液制品、游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物的混合物；并将该混合物与超交联树脂接触，以去除至少几乎所有的游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物。在该方法中，超交联树脂优选地消除了其他类型的树脂在用于吸附病原体灭活化合物之前需要进行的浸润步骤。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE PHOTODECONTAMINATION OF PATHOGENS IN BLOOD<br/>[FR] COMPOSES SERVANT A LA PHOTODECONTAMINATION D'AGENTS PATHOGENES DANS LE SANG
  申请人：CERUS CORPORATION

  公开号：WO1996014739A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5', and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for tranfusion.(FR) Synthèse de composés de psoralène présentant des substitutions au niveau des positions 4, 4', 5', et 8 qui en permettent la fixation améliorée à l'acide nucléique d'agents pathogènes. L'augmentation des niveaux de fixation du psoralène et la réduction de la mutagénicité décrites permettent une inactivation plus sûre, plus efficace et plus fiable des agents pathogènes présents dans les produits sanguins. L'invention porte également sur des méthodes d'inactivation à l'aide desdits nouveaux psoralènes ne compromettant pas la fonction des produits sanguins destinés à la transfusion.

  (psoralen化合物被合成，其在psoralen的4、4'、5'和8位置上有取代基，从而增强了与病原体核酸的结合。描述了更高的psoralen结合水平和更低的致突变性，从而在血液制品中实现更安全、更有效和可靠的病原体灭活。本发明考虑使用新的psoralen进行灭活方法，不会影响输血用血液制品的功能。)
• Compounds for the photodecontamination of pathogens in blood
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1584622A2

  公开（公告）日：2005-10-12

  Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5' and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for transfusion.

  所合成的补骨脂素化合物在补骨脂素的 4、4'、5'和 8 位上具有取代位，可增强与病原体核酸的结合。 据介绍，补骨脂素的结合水平更高，诱变性更低，从而能更安全、更有效、更可靠地灭活血液制品中的病原体。本发明考虑使用新的补骨脂素灭活方法，这种方法不会损害输血产品的功能。
• Photodecontamination of pathogens in blood
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1776952A2

  公开（公告）日：2007-04-25

  Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5' and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates methods for preparing substantially non-mutagenic blood products substantially free of nucleic acid, as well as said blood products as such, using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for transfusion.

  所合成的补骨脂素化合物在补骨脂素的 4、4'、5'和 8 位上具有取代位，可增强与病原体核酸的结合。本发明描述了更高的补骨脂素结合水平和更低的诱变性，从而更安全、更有效、更可靠地灭活血液制品中的病原体。本发明考虑使用新型补骨脂素制备基本上不含核酸的非致突变性血液制品以及上述血液制品的方法，这些方法不会损害输血用血液制品的功能。
• ISAACS, S. T.;RAPOPORT, H.;HEARST, J. E., J. LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 1982, 19, N 3, 345-356
  作者：ISAACS, S. T.、RAPOPORT, H.、HEARST, J. E.

  DOI：——

  日期：——