4,4',4'',4'''-tetraacetoxy-3,7':5',5'':7'',7'''-tetraindolyl | 127561-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4,4',4'',4'''-tetraacetoxy-3,7':5',5'':7'',7'''-tetraindolyl
• 英文别名: [7-[4-acetyloxy-5-[4-acetyloxy-7-(4-acetyloxy-1H-indol-3-yl)-1H-indol-5-yl]-1H-indol-7-yl]-1H-indol-4-yl] acetate
• CAS: 127561-03-9
• 化学式: C₄₀H₃₀N₄O₈
• 分子量: 694.7
• InChiKey: VPDOPADJPDCREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 、 乙酸酐 在 sodium periodate 、 sodium dithionite 作用下， 生成 4,4'-diacetoxy-7,7'-biindolyl 、 4,4',4''-triacetoxy-3,7':5',5''-terindolyl 、 4,4',4''-triacetoxy-5,5':7',7''-terindolyl 、 4,4',4'',4'''-tetraacetoxy-3,7':5',5'':7'',7'''-tetraindolyl
  参考文献：
  名称：

  4-，6-和7-羟基吲哚的氧化。

  摘要：

  在pH 7.0的磷酸盐缓冲液中用高碘酸钠氧化4-，6-和7-羟基吲哚导致低聚物产物的复杂混合物，其中大多数已分离并表征为O-乙酰基衍生物.7-羟基吲哚（6）得到主要是少量的二聚体9和10以及三聚体11和四聚体12。4-和6-羟基异构体7和8遵循较少的清晰反应路径，其特征在于分别形成低聚物13-16和17-19以及聚合物材料。观察到的羟基吲哚6-8的聚合方式 显然与涉及将起始吲哚亲核加成到瞬态奎宁胺或苯氧鎓样中间体的亲电子位置的机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89145-6

文献信息

• Oxidation of 4-, 6- and 7-hydroxyindoles.
  作者：Alessandra Napolitano、Marco d'Ischia、Giuseppe Prota、Thomas M. Schultz、Leszek J. Wolfram

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89145-6

  日期：1989.1

  Oxidation of 4-, 6- and 7-hydroxyindoles with sodium periodate in phosphate buffer at pH 7.0 leads to complex mixtures of oligomeric products, the majority of which have beenisolated and characterised as the O-acetyl derivatives.7-Hydroxyindole (6) gives predominantly the dimers 9 and 10 as well as the trimer 11 and the tetramer 12 in smaller amounts. The 4- and 6-hydroxy isomers 7 and 8 follow less

  在pH 7.0的磷酸盐缓冲液中用高碘酸钠氧化4-，6-和7-羟基吲哚导致低聚物产物的复杂混合物，其中大多数已分离并表征为O-乙酰基衍生物.7-羟基吲哚（6）得到主要是少量的二聚体9和10以及三聚体11和四聚体12。4-和6-羟基异构体7和8遵循较少的清晰反应路径，其特征在于分别形成低聚物13-16和17-19以及聚合物材料。观察到的羟基吲哚6-8的聚合方式 显然与涉及将起始吲哚亲核加成到瞬态奎宁胺或苯氧鎓样中间体的亲电子位置的机理一致。