1-α-naphthoyl-2-α-naphthylethylene | 42299-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-α-naphthoyl-2-α-naphthylethylene
• 英文别名: 1,3-di-naphthalen-1-yl-propenone；1,3-Bis-<1-naphthyl>-prop-1-en-3-on；3-(1-Naphthyl)-1'-acrylonaphthone；1,3-Dinaphthalen-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 42299-51-4
• 化学式: C₂₃H₁₆O
• 分子量: 308.379
• InChiKey: WXTUPKOMTOZRJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-81 °C
• 沸点：
  223-228 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-naphthoyl-2-α-naphthylethylene 在 盐酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到3,5-bis-(naphthalen-1-yl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,5-Dinaphthyl Substituted 2-Pyrazolines and Study of Their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过在 NaOH 乙醇溶液中缩合 1-乙酰基萘或取代的 1-乙酰基萘与 1-萘醛或 4-二甲氨基-1-萘醛可制备许多查尔酮。这些查耳酮立即与盐酸肼、苯肼和盐酸氨基脲在无水乙酸存在下反应，得到相应的2-吡唑啉。根据化学性质和光谱数据对合成的杂环进行了表征。测试了这些化合物对多种测试微生物的抗菌活性：大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌、志贺氏菌和伤寒沙门氏菌。萘环上含有氯、羟基和二甲氨基-N(CH3)2基团作为取代基的化合物已被发现是非常有效的抗菌剂。此外，2-吡唑啉环的N-1位上甲酰胺基-CONH2取代基的存在被证明对抗菌活性有很大贡献。

  DOI：

  10.3390/71200885
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 1-萘甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-α-naphthoyl-2-α-naphthylethylene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of New 3,5-Dinaphthyl Substituted 2-Pyrazolines and Study of Their Antimicrobial Activity

  摘要：

  通过在 NaOH 乙醇溶液中缩合 1-乙酰基萘或取代的 1-乙酰基萘与 1-萘醛或 4-二甲氨基-1-萘醛可制备许多查尔酮。这些查耳酮立即与盐酸肼、苯肼和盐酸氨基脲在无水乙酸存在下反应，得到相应的2-吡唑啉。根据化学性质和光谱数据对合成的杂环进行了表征。测试了这些化合物对多种测试微生物的抗菌活性：大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、奇异变形杆菌、志贺氏菌和伤寒沙门氏菌。萘环上含有氯、羟基和二甲氨基-N(CH3)2基团作为取代基的化合物已被发现是非常有效的抗菌剂。此外，2-吡唑啉环的N-1位上甲酰胺基-CONH2取代基的存在被证明对抗菌活性有很大贡献。

  DOI：

  10.3390/71200885

文献信息

• Photochemistry of non-conjugated bichromophoric systems
  作者：R. Todesco、J. Gelan、H. Martens、J. Put、F.C. De Schryver

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91912-x

  日期：1983.1
• Wolf,L.; Troeltzsch,C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1962, vol. 17, p. 69 - 77
  作者：Wolf,L.、Troeltzsch,C.

  DOI：——

  日期：——
• Levai, Pharmazie, 1979, vol. 34, # 7, p. 439 - 439
  作者：Levai

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular excimer formation and fluorescence quenching in dinaphthylalkanes
  作者：Edwin A. Chandross、Carol J. Dempster

  DOI：10.1021/ja00715a010

  日期：1970.6
• SOCl&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; catalyzed cyclization of chalcones: Synthesis and spectral studies of some bio-potent &lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;&lt;i&gt;H&lt;/i&gt; pyrazoles
  作者：K. Ranganathan、R. Suresh、G. Vanangamudi、K. Thirumurthy、P. Mayavel、G. Thirunarayanan

  DOI：10.4314/bcse.v28i2.11

  日期：——

  Some aryl-aryl 1H pyrazoles have been synthesised by cyclization of aryl chalcones and hydrazine hydrate in the presence of SOCl2. The yields of the pyrazoles are more than 85%. These pyrazoles are characterized by their physical constants and spectral data. The infrared, NMR spectral group frequencies of these pyrazolines have been correlated with Hammett substituent constants, F and R parameters. From the results of statistical analyses the effects of substituent on the spectral frequencies have been studied. The antimicrobial activities of all synthesised pyrazolines have been studied using Bauer-Kirby method.

  一些芳基-芳基1H吡唑通过在SOCl2存在下对芳香醛和水合肼进行环化合成。吡唑的得率超过85%。这些吡唑通过其物理常数和谱学数据进行了表征。这些吡唑频率的红外和核磁共振（NMR）光谱组频率与Hammett取代基常数、F和R参数相关联。通过统计分析结果，研究了取代基对光谱频率的影响。所有合成的吡唑的抗微生物活性通过Bauer-Kirby方法进行了研究。