A₂ isoprostane | 13345-50-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: A₂ isoprostane
• 英文别名: (Z)-7-[2-[(E)-3-hydroxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-en-1-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 13345-50-1；23602-72-4；36149-99-2；37517-79-6；59659-04-0；61126-19-0；62408-44-0；137623-26-8；137693-13-1
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: MYHXHCUNDDAEOZ-UBNQNMCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0332 (rough estimate)
• 闪点：
  -9 °C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1231 3/PG 2
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-[2-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)oct-1-enyl]-5-oxocyclopent-3-enyl]hept-5-enoic acid 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到A₂ isoprostane
  参考文献：
  名称：

  第一全合成的A（2）异前列腺素。

  摘要：

  立体选择性的Julia-Lythgoe烯化反应允许A（2）异前列腺素（1）的第一个全合成，这是正在增长的异前列腺素家族的一个新成员。这种难以捉摸的化合物为环戊烯酮前列腺素的分子生物学开辟了许多新途径，这些环戊烯酮具有令人兴奋的生物学作用，例如抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo025652f