2-(benzylamino)-N-(4-chlorophenyl)acetamide | 380626-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 380626-06-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD03066134
• 分子量: 274.75
• InChiKey: SOTDSMXHUFBIKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  38.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-N-(4-chlorophenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (6R)-4-benzyl-1-(4-chlorophenyl)-6-hydroxymethylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1-Aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines via a 6-exo Amide−Epoxide Cyclization

  摘要：

  Chiral 1-aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines can be prepared via an operationally simple, 6-exo epoxide ring-opening cyclization to form the ketopiperazine C6-N1 bond in high yields and with excellent enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1021/ol048235t
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 、 苄胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(benzylamino)-N-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  α-氯乙酰苯胺与苄胺在二甲亚砜中的亲核取代反应。

  摘要：

  在55.0摄氏度下于二甲亚砜中进行了α-氯代乙酰苯胺（YC6H4NRC（= O）CH2Cl; R = H（5）和CH3（6））与苄胺（NH2CH2C6H4X）反应的动力学研究。布朗斯台德betaX值为在0.6到0.9的范围内，交叉相互作用常数phoXY为正：5和6的phoXY分别为+0.21和+0.18。用6的速率比用5的速率快，并且获得了涉及氘化苄胺（ND2CH2C6H4X）亲核试剂的反向次级动力学同位素效应，kH / kD <1.0。基于这些结果和其他结果，提出了一种分步机理，其具有限速地从两性离子四面体中间体T +/-中排出氯化物离去基团。在这种机理中，先将羰基加到T +/-中，然后再以桥联型过渡态将氯化物排出。

  DOI：

  10.1039/b300477e

文献信息

• Practical Synthesis of 1-Aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines via a 6-<i>exo</i> Amide−Epoxide Cyclization
  作者：Noel A. Powell、Fred L. Ciske、Emma C. Clay、Wayne L. Cody、Dennis M. Downing、Peter G. Blazecka、Daniel D. Holsworth、Jeremy J. Edmunds

  DOI：10.1021/ol048235t

  日期：2004.10.1

  Chiral 1-aryl-6-(hydroxymethyl)-2-ketopiperazines can be prepared via an operationally simple, 6-exo epoxide ring-opening cyclization to form the ketopiperazine C6-N1 bond in high yields and with excellent enantiomeric purity.
• Nucleophilic substitution reactions of α-chloroacetanilides with benzylamines in dimethyl sulfoxide
  作者：Ki Sun Lee、Keshab Kumar Adhikary、Hai Whang Lee、Bon-Su Lee、Ikchoon Lee

  DOI：10.1039/b300477e

  日期：——

  Kinetic studies of the reactions of alpha-chloroacetanilides (YC6H4NRC(=O)CH2Cl; R = H (5) and CH3 (6)) with benzylamines (NH2CH2C6H4X) were carried out in dimethyl sulfoxide at 55.0 degrees C. The Brønsted betaX values were in the range from 0.6 to 0.9 and cross-interaction constants phoXY were positive: phoXY = +0.21 and +0.18 for 5 and 6, respectively. The rates were faster with 6 than with 5 and

  在55.0摄氏度下于二甲亚砜中进行了α-氯代乙酰苯胺（YC6H4NRC（= O）CH2Cl; R = H（5）和CH3（6））与苄胺（NH2CH2C6H4X）反应的动力学研究。布朗斯台德betaX值为在0.6到0.9的范围内，交叉相互作用常数phoXY为正：5和6的phoXY分别为+0.21和+0.18。用6的速率比用5的速率快，并且获得了涉及氘化苄胺（ND2CH2C6H4X）亲核试剂的反向次级动力学同位素效应，kH / kD <1.0。基于这些结果和其他结果，提出了一种分步机理，其具有限速地从两性离子四面体中间体T +/-中排出氯化物离去基团。在这种机理中，先将羰基加到T +/-中，然后再以桥联型过渡态将氯化物排出。