2-(2-fluorophenyl)naphthalene | 22082-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)naphthalene
• CAS: 22082-95-7
• 化学式: C₁₆H₁₁F
• 分子量: 222.262
• InChiKey: ZVAWYGUUQBRPOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  342.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯咔唑 、 2-(2-fluorophenyl)naphthalene 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到2-chloro-9-(2-(2-naphthyl)phenyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  新規なカルバゾール化合物及びその用途

  摘要：

  【问题】提供晶体性较低且升华温度较低的化合物。 【解决方案】提供一种由通式（1）表示的卡巴唑化合物。（其中，R1和R2各自独立地是氢原子或取代氨基基团，R1和R2中至少一个是取代有2个芳基基团的氨基基团；R3是苯基、联苯基、萘基或菲基，这些基团可以被甲基基团或甲氧基取代。）【选择图】无

  公开号：

  JP2018062505A
• 作为产物：
  描述：

  2-萘基三氟甲烷磺酸 在 锰 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 5 5'-二甲基-2,2'-二吡啶 、 四丁基氟化铵 、 nickel dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(2-fluorophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氯硅烷的跨亲电Csp2-Si偶联。

  摘要：

  亲电子交联已成为形成C-C键的有力工具，但其锻造C-Si键的潜力仍未得到开发。在这里，我们报告了乙烯基/芳基亲电体与乙烯基氯硅烷的交叉亲电体Csp 2 -Si偶联反应。该新方案提供了一种从容易获得的材料中轻松，精确地合成具有高分子多样性和复杂性的有机硅烷的方法。反应在温和和非碱性条件下进行，这表明该方法具有较高的步骤经济性，广泛的底物范围，广泛的功能公差和易于扩展的特性。该方法的综合实用性通过有效利用硅生物等排体，新型BCB单体的设计以及对乙烯基硅烷产品的Hiyama交叉偶联的研究而得以展示。

  DOI：

  10.1002/anie.202010737

文献信息

• <i>t</i>BuLi-Mediated One-Pot Direct Highly Selective Cross-Coupling of Two Distinct Aryl Bromides
  作者：Carlos Vila、Sara Cembellín、Valentín Hornillos、Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/chem.201502709

  日期：2015.10.26

  A Pd‐catalyzed direct cross‐coupling of two distinct aryl bromides mediated by tBuLi is described. The use of [Pd‐PEPPSI‐IPr] or [Pd‐PEPPSI‐IPent] as catalyst allows for the efficient one‐pot synthesis of unsymmetrical biaryls at room temperature. The key for this selective cross‐coupling is the use of an ortho‐substituted bromide that undergoes lithium–halogen exchange preferentially.

  描述了由t BuLi介导的 Pd 催化的两种不同芳基溴化物的直接交叉偶联。使用 [Pd-PEPPSI-IPr] 或 [Pd-PEPPSI-IPent] 作为催化剂，可以在室温下有效地单锅合成不对称联芳基化合物。这种选择性交叉偶联的关键是使用优先进行锂-卤素交换的邻位取代溴化物。
• C(sp²)–H Borylation of Fluorinated Arenes Using an Air-Stable Cobalt Precatalyst: Electronically Enhanced Site Selectivity Enables Synthetic Opportunities
  作者：Jennifer V. Obligacion、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b13346

  日期：2017.2.22

  Cobalt catalysts with electronically enhanced site selectivity have been developed, as evidenced by the high ortho-to-fluorine selectivity observed in the C(sp2)-H borylation of fluorinated arenes. Both the air-sensitive cobalt(III) dihydride boryl 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) and the air-stable cobalt(II) bis(pivalate) 4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu)2 (2) compounds were effective and exhibited broad functional

  已经开发出具有电子增强位点选择性的钴催化剂，在氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼酸化中观察到的高邻位氟选择性证明了这一点。空气敏感的二氢化钴 (III) 硼基 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) 和空气稳定的钴 (II) 双（新戊酸盐）4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu) 2 (2) 化合物是有效的，并且在包含电子不同官能团的各种氟芳烃中表现出广泛的官能团耐受性，而不管芳烃上的取代模式如何。在苄基二甲胺和氢硅烷存在的情况下，钴催化剂观察到的电子增强的邻氟选择性得以保持，超过了贵金属催化剂观察到的已建立的定向基团效应。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Tetraethylphosphorodiamidate-Directed Metalation Group: Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation, Cross Coupling, and Remote Phospha Anionic Fries Rearrangement Reactions
  作者：Jignesh J. Patel、Thomas Blackburn、Manlio Alessi、Hannah Sawinski、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01123

  日期：2020.5.15

  reactions of aryl phosphorodiamidates (Ar-OP(O)(NEt2)2) is reported. The o-iodo and o-boronato aryl tetraethylphosphorodiamidates 3, prepared by DoM, undergo orthogonal Ni- and Pd-catalyzed Suzuki-Miyaura cross coupling to furnish biaryls 4 and 5 in good to excellent yields. Silicon group protection of biaryl 4 via DoM followed by previously unobserved DreM phospha anionic Fries rearrangement affords biaryls

  据报道，有关联的定向邻位和远程金属化（DoM和DreM）和芳基二氨基磷酸酯（Ar-OP（O）（NEt2）2）的交叉偶联反应。由DoM制备的邻碘和邻硼烷芳基四乙基磷酸二酰胺酸酯3经过正交的Ni和Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，以高至优异的产率提供了联芳基4和5。通过DoM对联芳基4进行硅基保护，然后通过先前未观察到的DreM磷酸根阴离子Fries重排得到联芳基11，该联芳基11在酸性条件下提供氧杂磷氧化物12。
• Rapid Nickel-Catalyzed Suzuki−Miyaura Cross-Couplings of Aryl Carbamates and Sulfamates Utilizing Microwave Heating
  作者：Mostafa Baghbanzadeh、Christian Pilger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo1024464

  日期：2011.3.4

  High-speed and scalable nickel-catalyzed cross-coupling of arylboronic acids with aryl carbamates and sulfamates is achieved by using sealed-vessel microwave processing.