1-(4-chlorophenyl)indolin-2-one | 128271-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-3H-indol-2-one
• CAS: 128271-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: SHFYJMYOVFBDJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  488.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)indolin-2-one 在 哌啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的鏻盐催化螺环羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应

  摘要：

  开发了由氨基酸衍生的鏻盐催化的螺环羟吲哚和氮杂羟吲哚的不对称Dieckmann缩合反应，扩大了不对称鏻盐催化在1,3-二羰基化合物生产中的适用性。该反应的特点在于其温和的条件（-20 °C）、低催化剂负载量（3-5 mol%）和广泛的底物范围（25 个示例）。对照实验表明，催化剂的鏻骨架和氢键位点都是必需的。还进行了产品转化和克级实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101031
• 作为产物：
  描述：

  4-溴氯苯 、 2-吲哚酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到1-(4-chlorophenyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles

  摘要：

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja803179s

文献信息

• 4-aryl substituted indolinones
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20030069297A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to 4-arylindolinones, as well as pharmaceutical compositions thereof, capable of modulating protein kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation. The present invention also relates to methods for treating protein kinase related disorders.

  本发明涉及4-芳基吲哚酮，以及其药物组合物，能够调节蛋白激酶信号传导，以调节、调节和/或抑制异常细胞增殖。本发明还涉及治疗蛋白激酶相关疾病的方法。
• A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides in water
  作者：Xiao Ding、Jingtao Bai、Hailong Wang、Baowei Zhao、Jian Li、Feng Ren

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.066

  日期：2017.1

  A mild and regioselective Ullmann reaction of indazoles with aryliodides has been developed as a general method for the synthesis of 1-aryl-1H-indazoles. Water was used as the solvent wherein Tween 20 (2% w/w) was added to form aqueous micelles to improve solubility of starting materials and accelerate reaction rate. This aqueous protocol allows the Ullmann reaction to proceed at a mild temperature

  已经开发了吲唑与芳基碘化物的温和的区域选择性乌尔曼反应作为合成1-芳基-1 H-吲唑的一般方法。使用水作为溶剂，其中添加吐温20（2％w / w）以形成水性胶束，以改善起始原料的溶解度并加快反应速率。该水性方案允许Ullmann反应在较短的反应时间（2 h）内在温和的温度（60°C）下进行，这通常需要高温（≥100°C）和较长的持续时间（≥24h）。对于所检查的25个实例，该方案证明了广泛的底物范围，具有良好的分离得率和较高的区域选择性（N -1芳基化超过N -2芳基化）。
• NaI-mediated divergent synthesis of isatins and isoindigoes: a new protocol enabled by an oxidation relay strategy
  作者：Hong-hua Zhang、Yong-qiang Wang、Long-tao Huang、Long-qing Zhu、Yi-yue Feng、Ying-mei Lu、Quan-yi Zhao、Xue-qiang Wang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8cc04471f

  日期：——

  A new approach for the synthesis of isatins and isoindigoes by an inexpensive and environmentally friendly NaI-mediated transformation is disclosed.

  通过一种廉价且环保的NaI介导转化揭示了一种合成异吲哚和异吲哚的新方法。
• 吡咯并N杂环类化合物及其制备方法和医药 用途
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN104109160B

  公开（公告）日：2017-12-15

  本发明涉及吡咯并N杂环类化合物及其制备方法和医药用途，具体地，涉及一种式(I)所示吡咯并N杂环类化合物或其盐、其制备方法及其含有它们的药物组合物和它们作为治疗剂特别是作为蛋白激酶抑制剂的用途。
• Transition metal-free functionalization of 2-oxindoles <i>via</i> sequential aldol and reductive aldol reactions using rongalite as a C1 reagent
  作者：Sivaparwathi Golla、Swathi Jalagam、Soumya Poshala、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d2ob00665k

  日期：——

  A sequential one-pot classical aldol, transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction is reported here for C(sp3)- H functionalization of 2-oxindoles using the multifaceted reagent rongalite. Here, rongalite functions as a hydride-free reducing agent and double C1 unit donor. This protocol enables the synthesis of a wide range of 3-methylindoline-2-ones and 3-(hydroxymethyl)-3-methylindolin-2-ones

  本文报道了使用多面试剂雕白粉对 2-羟吲哚进行 C(sp3)-H 官能化的连续一锅经典羟醛、过渡金属和无氢化物还原羟醛反应。在这里，雕白粉起到无氢化物还原剂和双 C1 单元供体的作用。该协议能够从 2-羟吲哚（65-95% 产率）合成各种 3-甲基二氢吲哚-2-酮和 3-（羟甲基）-3-甲基二氢吲哚-2-酮，这是许多合成前体天然产物。这种合成方法的一些重要方面包括一锅甲基化和羟甲基化、低成本的雕白粉（每 1 g约0.03 美元）、温和的反应条件和对克级合成的适用性。