6-hydroxy-11H-benzo[a]fluoren-11-one | 410074-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 6-hydroxy-11H-benzo[a]fluoren-11-one
• 英文别名: 6-hydroxybenzo[a]fluoren-11-one；6-Hydroxybenzo[a]fluoren-11-one
• CAS: 410074-80-5
• 化学式: C₁₇H₁₀O₂
• 分子量: 246.265
• InChiKey: UHWHHGORPDVRMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-双(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 、 6-hydroxy-11H-benzo[a]fluoren-11-one 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以40%的产率得到2H,9H-indeno[1,2-f]naphtho[2,1-b]pyran-9-one
  参考文献：
  名称：

  2H,9H-茚并[1,2-f]-和3H,7H-茚并[2,1-i]-萘并[2,1-b]吡喃的合成及光致变色性能

  摘要：

  摘要 描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联获得的 11H-苯并 [a] 芴-11-one 的 3-羟基-和 6-羟基-衍生物的便利合成。这些酚与 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的反应分别得到茚并[2,1-i]-和茚并[1,2-f]-萘并[2,1-b]吡喃酮。报道了这些和还原衍生物的光致变色特性。提出了来自 2H,9H-茚并 [1,2-f] 萘并 [2,1-b] 吡喃的光部花青的 λmax 显着减色偏移的基本原理。

  DOI：

  10.1080/15421400590946334
• 作为产物：
  描述：

  2-(二异丙基羰基)苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-hydroxy-11H-benzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809

文献信息

• Synthesis and Photochromic Properties of 2<i>H</i>,9<i>H</i>-Indeno[1,2-<i>f</i>]- and 3<i>H</i>,7<i>H</i>-Indeno[2,1-<i>i</i>]- naphtho[2,1-<i>b</i>]pyrans
  作者：Christopher D. Gabbutt、B. Mark Heron、Craig A. Mars、Steven M. Partington

  DOI：10.1080/15421400590946334

  日期：2005.5.1

  phenols with 1,1-diarylprop-2-yn-1-ols give indeno[2,1-i]- and indeno[1,2-f]- naphtho[2,1-b]pyranones respectively. The photochromic properties of these and the reduced derivatives are reported. A rationale for the pronounced hypsochromic shift in λmax of the photomerocyanine from a 2H,9H-indeno[1,2-f]naphtho[2,1-b]pyran is presented.

  摘要 描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联获得的 11H-苯并 [a] 芴-11-one 的 3-羟基-和 6-羟基-衍生物的便利合成。这些酚与 1,1-二芳基丙-2-yn-1-醇的反应分别得到茚并[2,1-i]-和茚并[1,2-f]-萘并[2,1-b]吡喃酮。报道了这些和还原衍生物的光致变色特性。提出了来自 2H,9H-茚并 [1,2-f] 萘并 [2,1-b] 吡喃的光部花青的 λmax 显着减色偏移的基本原理。
• Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity
  作者：Radoslaw S. Laufer、Gary I. Dmitrienko

  DOI：10.1021/ja0167809

  日期：2002.3.1

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.