methyl (5Z)-9-trimethylsilyl non-5-en-8-ynoate | 105198-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5Z)-9-trimethylsilyl non-5-en-8-ynoate
• 英文别名: (Z)-methyl 9-(trimethylsilyl)non-5-en-8-ynoate；methyl (Z)-9-trimethylsilylnon-5-en-8-ynoate
• CAS: 105198-74-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂Si
• 分子量: 238.402
• InChiKey: PBVQTUMQGXHLHY-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5Z)-9-trimethylsilyl non-5-en-8-ynoate 在 Lindlar's catalyst 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 喹啉 、 正丙胺 、 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 25.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 12(S-羟基(5Z,8Z,10E,14Z-二十四碳四烯酸
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612
• 作为产物：
  描述：

  6,6,6-trimethoxy-1-hexyne 在 Lindlar's catalyst 乙基溴化镁 、 氢气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 methyl (5Z)-9-trimethylsilyl non-5-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  A General Strategy for the Synthesis of Monohydroxy-eicosatetraenoic Acids: Total Synthesis of 5(S)-Hydroxy-6(E),8,11,14(Z)-eicosatetraenoic Acid (5-HETE) and 12(S)-Hydroxy-5,8,14(Z), 10(E)-eicosatetraenoic Acid (12-HETE)

  摘要：

  通过钯(0)-铜(I)耦合技术合成5(S)-羟基-6(E),8, 11,14(Z)-二十碳四烯酸（5-HETE）和12(S)-羟基-5,8,14(Z), 10(E)-二十碳四烯酸（12-HETE）的立体选择性全合成过程被描述。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31612

文献信息

• An efficient stereocontrolled synthesis of 12(R)-HETE and 12(S)-HETE
  作者：Denis Chemin、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80446-4

  日期：1992.1

  An efficient synthesis of 12(R) and 12(S) HETEs was realized by assembly of the easily obtainable synthons: optically pure iodo-alcohols 3(R) and 3(S) with the ester 4, followed by reduction with activated zinc.

  通过组装容易获得的合成子实现了12（R）和12（S）HETE的有效合成：旋光纯的碘醇3（R）和3（S）与酯4结合，然后用活化锌还原。
• An efficient route to skipped diynes and triynes, (Z,Z) dienes and (Z,Z,Z) trienes.
  作者：Tuyêt Jeffery、Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89024-7

  日期：1992.9

  Skipped triynes and (Z,Z,Z) trienes have also been successfully prepared.

  速滑的三炔和（Z，Z，Z）三烯也已成功制备。
• Synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.078

  日期：2011.3

  The first total synthesis of methyl (5Z,8Z,10E,12E,14Z)-eicosapentaenoate has been achieved in seven steps and in 16% overall yield. The synthesis confirmed the assigned structure of this polyunsaturated natural product. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.