6-methylbicyclo[4.3.0]non-8-en-7-one | 69984-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methylbicyclo[4.3.0]non-8-en-7-one
• 英文别名: cis-6-Methyl-bicyclo<4,3,0>non-8-en-7-on；(3aS,7aS)-7a-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-inden-1-one
• CAS: 69984-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: WELYHRCHWYCSFJ-WPRPVWTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷羰基氯化物 在 Sodium tetraborate decahydrate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 600.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 6-methylbicyclo[4.3.0]non-8-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  α-炔酮热环化成2-环戊烯† ‡

  摘要：

  α-炔烃的热环化成2-环戊烯酮

  DOI：

  10.1002/hlca.19790620324

文献信息

• Nazarov Cyclization of 4-Cycloalkylidene-5-(trimethylsilyl)pent-1-en-3-one Derivatives. Synthesis of Spiro[4.5]decane, Spiro[4.4]nonane, and Their Derivatives
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroyuki Koshio、Akira Koito、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Yukari Hirono

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00589-5

  日期：2000.8

  Spiro[4.5]decane and spiro[4.4]nonane ring systems were synthesized by FeCl3-induced Nazarov cyclization of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone derivatives. It was found that the double bond position of the product is controlled by the presence/absence of α′-substituent, while trimethylsilyl group is essential to obtain the products in good yields. Spiro[4.4]nonanes having exo-methylene group underwent

  通过FeCl 3诱导的α-（三甲基甲硅烷基甲基）二乙烯基酮衍生物的纳扎罗夫环化反应合成了螺[4.5]癸烷和螺[4.4]壬烷环系统。发现产物的双键位置受α'-取代基的存在/不存在的控制，而三甲基甲硅烷基对于以高收率获得产物是必不可少的。具有外亚甲基的螺[4.4]壬烷进行了重排，形成双环[4.3.0]壬烷。
• Iron(iii)-induced tandem Nazarov cyclization–rearrangement of α-(trimethylsilylmethyl)divinyl ketone. Synthesis of the bicyclo[4.3.0]nonane ring system via spiro[4.4]nonane
  作者：Chiaki Kuroda、Hiroshi Sumiya、Atsushi Murase、Akira Koito

  DOI：10.1039/a700816c

  日期：——

  6-Methylbicyclo[4.3.0]non-8-en-7-one was synthesized by FeCl 3 -induced tandem Nazarov cyclization–rearrangement of 4-cyclopentylidene-5-trimethylsilylpent-1-en-3-one, via 7-methyl-1-methylenespiro[4.4]nonan-2-one as intermediate.

  6-甲基双环[4.3.0]壬-8-烯-7-酮是通过 FeCl₃ 催化的串联纳扎罗夫环化-重排反应合成的，反应底物为 4-环戊烯基-5-三甲基硅烷戊-1-烯-3-酮，中间体为 7-甲基-1-亚烯基螺[4.4]壬-2-酮。
• Cyclopentenone and cyclohexenone annulations via acid-catalyzed 1,2- and 1,3-acyl migration of 2-vinylcyclobutanones. Rearrangement route to spiro- and angularly substituted fused-cyclopentenones.
  作者：James R. Matz、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92932-6

  日期：1981.1

  In the presence of acid, 2-alkyl-2-vinylcyclobutanones rearrange mainly by a 1,2-acyl migration to give cyclopentenones while 2-vinylcyclobutanones lacking 2-alkyl substituents undergo a 1,3-acyl migration to produce cyclohexenones; the former rearrangement can be used to produce angularly substituted fused bicyclic systems.

  在酸的存在下，2-烷基-2-乙烯基环丁酮主要通过1，2-酰基迁移而重排以产生环戊烯酮，而缺少2-烷基取代基的2-乙烯基环丁酮经历1，3-酰基迁移以产生环己烯酮；前者的重排可用于产生有角度取代的稠合双环系统。