(R)-2,6-dimethyl-oct-7-ene-2,6-diol | 392298-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2,6-dimethyl-oct-7-ene-2,6-diol
• 英文别名: (-)-3.7-Dihydroxy-3.7-dimethyl-octen-(1)；(-)-7-hydroxy-6,7-dihydro-linalool；(6R)-2,6-dimethyloct-7-ene-2,6-diol
• CAS: 392298-14-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: SRPFYGUVQUDURC-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  283.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.937±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,6-dimethyl-oct-7-ene-2,6-diol 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到((2R,3S)-3-hydroxy-3,7,7-trimethyloxepan-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-香紫苏醇和相关二元醇的氧化偶联导致环氧丙烷萜类化合物

  摘要：

  用四乙酸铅处理（-）-香紫苏醇和相关化合物，得到带有2,8-二氧杂双环[5.2.0]壬烷部分的四环化合物，具有完全的区域选择性和立体选择性。该方法也适用于具有类似取代模式的1，5-二醇，它促进了对氧杂环丁烷萜类化合物如解磷素衍生物的高效合成的发展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01834
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 生成 (R)-2,6-dimethyl-oct-7-ene-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Zur KenntnisätherischerÖle。2. Mitteilung。模具生成剂“ Linalooloxide”

  摘要：

  在冷却下，单过苯二甲酸将（-）-linaloöl氧化为预期的非对映异构体对6,6-7,6-dihydro-6,7-epoxy-linalools。这些物质是不稳定的。在加热或用酸处理时，它们被转化为两对非对映体氧化物C 10 H 18 O 2的混合物。A / B对占次级产物的90％，被称为芳樟醇氧化物。它们显示为具有结构IV A和IV B的四氢呋喃衍生物。C / D对是结构III C和III D的非对映体四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19630460507

文献信息

• Stereospecific Asymmetric Synthesis of Tertiary Allylic Alcohol Derivatives by Catalytic [2,3]‐Meisenheimer Rearrangements
  作者：Xin Yu、Nick Wannenmacher、René Peters

  DOI：10.1002/anie.202001725

  日期：2020.6.26

  Chiral acyclic tertiary allylic alcohols are very important synthetic building blocks, but their enantioselective synthesis is often challenging. A major limitation in catalytic asymmetric 1,2‐addition approaches to ketones is the enantioface differentiation by steric distinction of both ketone residues. Herein we report the development of a catalytic asymmetric Meisenheimer rearrangement to overcome

  手性无环叔烯丙基醇是非常重要的合成基石，但其对映选择性合成通常具有挑战性。酮的催化不对称1,2-加成方法的主要局限性是通过两个酮残基的空间区别来区分对映体。本文中，我们报道了催化不对称迈森海默重排技术的发展，以克服该问题，因为它以立体定向方式进行。这也允许高对映选择性形成产物，其中所产生的四取代的立体中心的残基显示出类似的空间需求。发现低的催化剂负载量是足够的，并且反应条件温和到足以耐受甚至高反应性的官能团，例如可烯化的醛，伯甲苯磺酸酯或环氧化物。
• Zur Kenntnis ätherischer Öle. 2. Mitteilung. Die Struktur der sogenannten «Linalooloxide»
  作者：Dorothee Felix、A. Melera、J. Seibl、E. Sz. Kováts

  DOI：10.1002/hlca.19630460507

  日期：——

  Monoperphtalic acid oxidizes (−)-linaloöl in the cold to the expected diastereomeric pair of 6,7-dihydro-6,7-epoxy-linaloöls. These substances are unstable. On heating or on treatment with acid they are converted to a mixture of two pairs of diastereomeric oxides C10H18O2. The pair A/B, amounting to about 90% of the secondary product, are known as the linaloöl-oxides. They are shown to be tetrahydrofuran

  在冷却下，单过苯二甲酸将（-）-linaloöl氧化为预期的非对映异构体对6,6-7,6-dihydro-6,7-epoxy-linalools。这些物质是不稳定的。在加热或用酸处理时，它们被转化为两对非对映体氧化物C 10 H 18 O 2的混合物。A / B对占次级产物的90％，被称为芳樟醇氧化物。它们显示为具有结构IV A和IV B的四氢呋喃衍生物。C / D对是结构III C和III D的非对映体四氢呋喃衍生物。
• Oxidative Coupling of (−)-Sclareol and Related Diols Leading to Oxepane Terpenoids
  作者：Hanane Bouanou、Juan A. Gil、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01834

  日期：2016.10.21

  Treatment of (−)-sclareol and related compounds with lead tetraacetate affords tetracyclic compounds bearing a 2,8-dioxabicyclo[5.2.0]nonane moiety with complete regio- and stereoselectivity. This process, which is also applicable to 1,5-diols with a similar substitution pattern, facilitates the development of efficient syntheses toward oxepane terpenoids, such as aplysistatin derivatives.

  用四乙酸铅处理（-）-香紫苏醇和相关化合物，得到带有2,8-二氧杂双环[5.2.0]壬烷部分的四环化合物，具有完全的区域选择性和立体选择性。该方法也适用于具有类似取代模式的1，5-二醇，它促进了对氧杂环丁烷萜类化合物如解磷素衍生物的高效合成的发展。