5,6-dimethoxy-1-oxoindan-3-ylammonium chloride | 148502-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-1-oxoindan-3-ylammonium chloride
• 英文别名: 5,6-Dimethoxy-3-oxo-1-indanaminium chloride；(5,6-dimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroinden-1-yl)azanium;chloride
• CAS: 148502-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• mdl: MFCD04035624
• 分子量: 243.69
• InChiKey: FIQTUIHMHYURGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.34
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-1-oxoindan-3-ylammonium chloride 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 多奈哌齐2
  参考文献：
  名称：

  Dallemagne, P.; Pilo, J. C.; Rault, S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 1, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,6-dimethoxy-1-oxoindan-3-ylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Racemic Trans Propargylamino-Donepezil, a Pleiotrope Agent Able to Both Inhibit AChE and MAO-B, with Potential Interest against Alzheimer’s Disease

  摘要：

  阿尔茨海默病（AD）是一种多因素神经退行性疾病，使用多靶点定向配体的多效途径现在被认为可能很方便。在今天已经验证的许多针对AD的靶点中，乙酰胆碱酯酶（ACh）和单胺氧化酶-B（MAO-B）似乎尤其令人信服，特别是如果由单一药物如拉多斯蒂吉尔来显示，目前正在AD的临床试验中。考虑到这些结果，我们想利用多奈哌齐（DPZ）和拉沙吉林这两个因丹烯衍生物的结构类似性，并提出这两种化合物之间的结构妥协的合成和初步的体外生物学特性，我们称之为丙炔基氨基多奈哌齐（PADPZ）。合成了外消旋的trans PADPZ，并通过其生物评价确定了其对（h）AChE（IC50 = 0.4 µM）和（h）MAO-B（IC50 = 6.4 µM）的抑制活性。

  DOI：

  10.3390/molecules26010080

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。
• One-pot cyclization of alkoxy-3-aminoindan-1-ones.
  作者：Patrick Dallemagne、Sylvain Rault、Juan Carlos Pilo、Marie Paule Foloppe、Max Robba

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80160-8

  日期：1991.10

  3-Amino-3-alkoxyphenylpropionic acids, prepared from alkoxybenzaldehydes, are cyclized in one step into 3-aminoindan-1-ones using trifluoroacetic acid and trifluoroacetic anhydride.