2-噻吩-2-吡嗪 | 56421-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-噻吩-2-吡嗪
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)pyrazine
• 英文别名: 2-thiophen-2-ylpyrazine
• CAS: 56421-72-8
• 化学式: C₈H₆N₂S
• mdl: MFCD08277609
• 分子量: 162.215
• InChiKey: BNDYLIJOOZNIHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-2-吡嗪 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以240 mg的产率得到2-(2-噻吩基)]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2021222858A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021222858A5
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 碘 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-噻吩-2-吡嗪
  参考文献：
  名称：

  碘介导的氧化环化法，用于多锅耦合多米诺骨牌策略一锅合成吡嗪和喹喔啉。

  摘要：

  提出了一种有效的碘介导的芳基乙炔-芳烃-芳族酮与1,2-二胺的氧化环合反应，用于吡嗪合成和区域选择性合成喹喔啉。已开发出一种多途径偶联多米诺骨牌方法，用于一锅法合成具有高官能团相容性的1,4-二嗪。

  DOI：

  10.1039/c4cc05844e

文献信息

• A general catalyst for Suzuki–Miyaura and Sonogashira reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Hui Peng、Ya-Qin Chen、Shu-Lan Mao、Yun-Xiao Pi、You Chen、Ze-Yu Lian、Tong Meng、Sheng-Hua Liu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c4ob00846d

  日期：——

  synthesis of 2-(3-sulfonatomesityl)-5-sulfonatoindenyl)dicyclohexylphosphine hydrate sodium salt and its use in palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura and Sonogashira coupling reactions in water (and biphasic water–organic solvent mixtures) to prepare a variety of functionalized biaryls and aryl alkynes in excellent yield.

  我们报道了2-（3-磺原子原子化）-5-磺酰基茚基）二环己基膦水合物钠盐的合成及其在钯催化的Suzuki-Miyaura和Sonogashira偶联反应中的使用（以及双相水-有机溶剂混合物），以制备各种官能化的联芳基和芳基炔烃的收率很高。
• The Highly Efficient Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of (Hetero)aryl Chlorides and (Hetero)arylboronic Acids Catalyzed by “Bulky-yet-Flexible” Palladium-PEPPSI Complexes in Air
  作者：Jia-Sheng Ouyang、Yan-Fang Li、Fei-Dong Huang、Dong-Dong Lu、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1002/cctc.201701076

  日期：2018.1.23

  Pd–PEPPSI complexes were designed and synthesized. The relationship between catalyst structure and properties was systematically investigated. It was revealed that “bulky‐yet‐flexible” C3 bearing ancenaphthyl backbone was a highly efficient precatalyst and could be successfully employed in Suzuki–Miyaura reactions of (hetero)aryl chlorides with (hetero)arylboronic acids at a low palladium loading in the presence

  设计并合成了一系列Pd-PEPPSI复合物。系统地研究了催化剂结构与性能之间的关系。结果表明，具有“大而灵活”的带有C3的萘基骨架是高效的预催化剂，在存在钯的情况下，可以成功地将Suzuki-Miyaura用于（杂）芳基氯与（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura反应。空气中的弱无机碱。
• Solvent‐Free, Palladium‐Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross‐Couplings of Aryl Chlorides with Arylboronic Acids
  作者：Jin‐Heng Li、Chen‐Liang Deng、Ye‐Xiang Xie

  DOI：10.1080/00397910701412828

  日期：2007.7

  Abstract Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 was found to be an efficient catalytic system for the Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides with arylboronic acids under solvent‐free conditions. Furthermore, the presence of the conventional solvents had deleterious effect on the reaction. In the presence of Pd(MeCN)2Cl2, PCy3, and TBAF (tetra‐n‐butylammonium fluoride), a number of aryl chlorides including heteroaryl

  摘要 Pd(MeCN)2Cl2/PCy3 被发现是在无溶剂条件下芳基氯与芳基硼酸 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的有效催化体系。此外，常规溶剂的存在对反应具有有害影响。在 Pd(MeCN)2Cl2、PCy3 和 TBAF（四正丁基氟化铵）存在下，包括杂芳基氯在内的多种芳基氯与芳基硼酸或杂芳基硼酸顺利偶联，以中等至优异的收率得到相应的产物.
• Mild and Ligand-Free Palladium-Catalyzed Cross-Couplings between Aryl Halides and Arylboronic Acids for the Synthesis of Biaryls and Heterocycle-Containing Biaryls
  作者：Chen-Liang Deng、Sheng-Mei Guo、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/ejoc.200600879

  日期：2007.3

  MeONa, a variety of aryl halides reacted very rapidly with arylboronic acids in good to excellent yields at room temperature in EtOH as the solvent. Moreover, the Pd(OAc)2/MeONa catalytic system could also be applied in couplings between heteroaryl halides and arylboronic acids to provide satisfactory results in MeOH as the solvent after prolonged reaction times. It is noteworthy that the reactions were

  介绍了在室温下进行的无配体钯催化的芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。发现溶剂和碱都对反应有根本影响，观察到在产率和速率方面最有效的系统是 Pd(OAc)2 与 MeONa 和醇的组合。在 Pd(OAc)2 和 MeONa 的存在下，各种芳基卤化物与芳基硼酸反应非常迅速，在室温下以 EtOH 作为溶剂，收率非常好。此外，Pd(OAc)2/MeONa 催化体系还可用于杂芳基卤化物和芳基硼​​酸之间的偶联，以在延长反应时间后以 MeOH 作为溶剂提供令人满意的结果。值得注意的是，反应是在温和、有氧、
• An Efficient Low-Temperature Stille-Migita Cross-Coupling Reaction for Heteroaromatic Compounds by Pd-PEPPSI-IPent
  作者：Meenakshi Dowlut、Debasis Mallik、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200903337

  日期：2010.4.12

  The reactivity of Pd–PEPPSI (Pyridine, Enhanced, Precatalyst, Preparation, Stabilization, and Initiation) precatalysts in the Stille–Migita cross‐coupling reaction between heteroaryl stannanes and aryl or heteroaryl halides was evaluated. In general, Pd–PEPPSI–IPent (IPent=diisopentylphenylimidazolium derivative) demonstrated high efficiency over a variety of challenging aryl or heteroaryl halides

  在杂芳基锡烷与芳基或杂芳基卤化物之间的Stille-Migita交叉偶联反应中，评估了Pd-PEPPSI（吡啶，增强型，预催化剂，制备，稳定化和引发反应）预催化剂的反应性。通常，与Pd-PEPPSI-IPr相比，Pd-PEPPSI-IPent（IPent =二异戊基苯基咪唑鎓衍生物）对各种具有挑战性的芳基或杂芳基卤化物和噻吩，呋喃，吡咯和噻唑基有机锡具有高效率（ IPr ＝二异丙基苯基咪唑鎓衍生物）。与基于三芳基膦的Pd催化剂相比，转化过程在较低的温度下（30–80°C）进行，从而扩大了这种有用的碳-碳键形成过程的范围。