4-(2-methylbenzyl)morpholine | 51180-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-methylbenzyl)morpholine
• 英文别名: N-(2-methylbenzyl)morpholine；4-[(2-methylphenyl)methyl]morpholine
• CAS: 51180-64-4
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• mdl: MFCD01826058
• 分子量: 191.273
• InChiKey: PPMUIPNPFXLGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methylbenzyl)morpholine 、 苯硼酸频哪醇酯 在 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 silver carbonate 、 对苯醌 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以59%的产率得到4-((3-methyl-[1,1'-biphenyl]-2-yl)methyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的N-苄基哌啶的邻芳基化反应。

  摘要：

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。

  DOI：

  10.1039/c5cc00410a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 titanium(IV) isopropylate 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl)thiourea 、 tetra-n-butylammoniumfluoride trihydrate 作用下， 以 正辛烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4-(2-methylbenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  硫脲催化的CF键活化：氟化苯胺的胺化。

  摘要：

  我们描述了第一个硫脲催化的CF键活化。使用硫脲催化剂和Ti（O i Pr）4作为氟化物清除剂可使苄基氟化物的胺化反应以中等至极好的收率进行。还介绍了基于S和O的亲核试剂的初步结果。DFT计算揭示了催化剂和底物氟原子之间氢键对于降低过渡态活化能的重要性。

  DOI：

  10.1002/chem.202001905

文献信息

• Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors
  申请人：Chessari Gianni

  公开号：US20090215777A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The invention provides a compound for use as an inhibitor of Hsp90, the compound having the formula (I): or salts, tautomers, solvates or N-oxides thereof; wherein: A is N or a group CR 3 ; R 1 is a monocyclic or bicyclic carbocyclic or heterocyclic ring of 5 to 10 ring members of which up to two ring members may be heteroatoms selected from N, O and S and the remainder are carbon atoms, the carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted by one or more substituent groups independently selected from R 10 ; and R 2 , R 3 and R 10 are as defined in the claims.

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。
• Quinazolinamide derivatives
  申请人：Eggenweiler Hans-Michael

  公开号：US20100234324A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Novel quinazolinamide derivatives of the formula (I), in which R 1 -R 3 have the meanings indicated in Claim 1, are HSP90 inhibitors and can be used for the preparation of a medicament for the treatment of diseases in which the inhibition, regulation and/or modulation of HSP90 plays a role.

  新型喹唑啉酰胺衍生物的化学式（I），其中R1-R3具有权利要求书中指示的含义，是HSP90抑制剂，可用于制备用于治疗HSP90在疾病的抑制、调节和/或调控中发挥作用的药物。
• Photochemical benzylic bromination in continuous flow using BrCCl₃ and its application to telescoped <i>p</i>-methoxybenzyl protection
  作者：Yuma Otake、Jason D. Williams、Juan A. Rincón、Oscar de Frutos、Carlos Mateos、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/c9ob00044e

  日期：——

  BrCCl3 represents a rarely used benzylic brominating reagent with complementary reactivity to other reagents. Its reactivity has been revisited in continuous flow, revealing compatibility with electron-rich aromatic substrates. This has brought about the development of a p-methoxybenzyl bromide generator for PMB protection, which was successfully demonstrated on a pharmaceutically relevant intermediate

  BrCCl 3代表很少使用的苄基溴化试剂，与其他试剂具有互补反应性。它的反应性已在连续流动中得到了重新探讨，显示出与富电子芳族底物的相容性。这带来了一个发展p甲氧基苄基溴生成器，用于保护PMB，将其成功地证明对11克规模药学相关中间体，得到91％产率和PMB-Br与1.27公斤大号空间-时间-产率- 1小时-1。
• PYRAZOLOQUINOLINONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：BENAZET ALEXANDRE

  公开号：US20130079337A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I) in which R1, R2 and R3 are as defined in Claim 1 , and also to the process for preparing them and to their therapeutic use.

  这项发明涉及与式（I）相对应的化合物，其中R1、R2和R3如权利要求1中所定义的，并且还涉及制备它们的过程以及它们的治疗用途。
• Highly efficient Amination in Neat Water of Benzyl Chlorides with Dialkylformamides Catalysed by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex
  作者：Wen-Xin Chen、Cai-Yun Zhang、Jian-Mei Lu

  DOI：10.3184/174751913x13787959859344

  日期：2013.10

  Dialkylformamides are excellent N-sources in the amination of benzyl chlorides when catalysed by a NHC-Pd(II)-Im complex. In the presence of NaOH and the catalyst, variously substituted benzyl chlorides and five different dialkylformamides reacted smoothly to afford the corresponding N,N-dialkyl-benzylamines in good to almost quantitative yields in eco-friendly solvent water at 50 °C within 3 h.

  当由 NHC-Pd(II)-Im 复合物催化时，二烷基甲酰胺是苄基氯胺化过程中极好的 N 源。在 NaOH 和催化剂存在下，不同取代的苄基氯和五种不同的二烷基甲酰胺在 50°C 的环保溶剂水中顺利反应，在 3 小时内得到相应的 N,N-二烷基-苄胺，产率几乎是定量的。