2-噻吩-3-基-苯甲醛 | 99902-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-噻吩-3-基-苯甲醛
• 英文名称: 2-(thiophen-3-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-thienyl)benzaldehyde；2-(thien-3-yl)benzaldehyde；2-thiophen-3-ylbenzaldehyde
• CAS: 99902-03-1
• 化学式: C₁₁H₈OS
• 分子量: 188.25
• InChiKey: ICLJIEBWQYGNIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P271,P280,P261,P271,P280
• 危险性描述：
  H319,H315,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-噻吩-3-基-苯甲醛 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 cesium pivalate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 4-(4-methoxyphenyl)naphtho[2,1-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联直接芳基化/铃木偶联模块化合成萘并噻吩

  摘要：

  利用Pd催化的串联直接芳基化/ Suzuki偶联转化作为关键步骤，已开发出一种新型的取代萘噻吩类的短而高度模块化的三步合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol201585a
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-(噻吩-3-基)苯甲酰胺 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以88%的产率得到2-噻吩-3-基-苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂的实用原位生成。还原叔胺为醛和加氢锆

  摘要：

  描述了一种新的高效原位实验方案（Cp 2 ZrCl 2 / LiAlH（OBu- t）3），用于产生Schwartz试剂，该试剂为酰胺到醛的还原以及炔烃的区域选择性加氢锆化加碘提供了便利的方法。和烯烃。突出显示的是通过定向邻位金属化（D o M）化学反应生成的苯甲酰胺的化学选择性还原，可合成有价值的1,2,3-取代的苯甲醛。单步三组分过程在非常短的反应时间内进行，显示出极好的官能团相容性，并使用廉价且长期保存的稳定还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol403183a

文献信息

• 1,3,8-Triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives useful for the treatment of ORL-1 receptor mediated disorders
  申请人：——

  公开号：US20030109539A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  The present invention is directed to novel 1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one derivatives of the general formula 1 wherein all variables are as defined herein, useful in the treatment of disorders and conditions mediated by the ORL-1 G-protein coupled receptor. More particularly, the compounds of the present invention are useful in the treatment of disorders and conditions such as anxiety, depression, substance abuse, neuropathic pain, acute pain, migraine, asthma, cough and for improved cognition.

  本发明涉及一种新颖的一舁3，8-三氮杂螺[4.5]癸烷-4-酮衍生物，其一般式如下： 1 其中所有变量如本文所定义，在治疗由ORL-1 G蛋白偶联受体介导的疾病和症状中有用。更具体地，本发明的化合物在治疗焦虑、抑郁、物质滥用、神经病痛、急性疼痛、偏头痛、哮喘、咳嗽和改善认知方面有用。
• Electrophilicity and nucleophilicity of commonly used aldehydes
  作者：Sanjay Pratihar

  DOI：10.1039/c4ob00555d

  日期：——

  The present approach for determining the electrophilicity (E) and nucleophilicity (N) of aldehydes includes a kinetic study of KMNO4 oxidation and NaBH4 reduction of aldehydes. A transition state analysis of the KMNO4 promoted aldehyde oxidation reaction has been performed, which shows a very good correlation with experimental results. The validity of the experimental method has been tested using the experimental activation parameters of the two reactions. The utility of the present approach is further demonstrated by the theoretical versus experimental relationship, which provides easy access to E and N values for various aldehydes and offers an at-a-glance assessment of the chemical reactivity of aldehydes in various reactions.

  目前用于确定醛类电亲和性(E)和核亲和性(N)的方法包括对KMNO4氧化和NaBH4还原醛类的动力学研究。对KMNO4促进的醛氧化反应的过渡态分析表明，其与实验结果具有非常好的相关性。通过两种反应的实验活化参数验证了实验方法的有效性。通过理论与实验关系的进一步证明，该方法为各种醛类提供了便捷获取E和N值的途径，并能直观评估醛类在不同反应中的化学反应性。
• Switchable Bifunctional Bistate Reusable ZnO–Cu for Selective Oxidation and Reduction Reaction
  作者：Kasturi Sarmah、Subhamoy Mukhopadhyay、Tarun K. Maji、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1021/acscatal.8b03785

  日期：2019.1.4

  copper loaded zinc oxide (ZnO–Cu) for its stimuli (O2/light) responsive switchable performance between its reduced (S-1) and oxidized (S-2) state for two antagonistic reactions, namely oxidation of alkyl arenes/heteroarenes to aldehydes/ketones and reduction of nitro arenes/heteroarenes to corresponding amines. The two states of the catalyst showed its switchable performance as highly active and poorly

  在这里，我们公开了利用铜负载的氧化锌（ZnO-Cu）在两个还原反应（即氧化）的还原（S-1）和氧化（S-2）状态之间的刺激（O 2 /光）响应可转换性能。将烷基芳烃/杂芳烃还原为醛/酮，并将硝基芳烃/杂芳烃还原为相应的胺。催化剂的两种状态均显示出其可切换的性能，即用于氧化和还原的高活性和低活性催化剂，并且通过改变刺激（光和O 2 / N 2），两个反应都可以“关闭”和“打开”。）。发现状态之间的转换效率及其相对反应性在各种反应条件下均保持一致，并且无论氧化还原顺序（反之亦然）和反应中使用的底物如何，都保持不变。光催化剂（S-1和S-2）表现出良好的催化活性，多种可重复使用性，广泛的底物范围以及对两种反应均具有合理的官能团耐受性，并在大规模应用中探索了其质量性能。该系统被用于辅助串联催化装置中，用于通过催化状态之间的刺激响应切换而利用氧化和还原反应两者来合成苄胺。
• Synthesis of Pyrrolo-/Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Naphtho[2,1-<i>b</i>]thiophenes from <i>gem</i>-Dibromovinyls and Sulphonamides
  作者：Selvarangam E. Kiruthika、Avanashiappan Nandakumar、Paramasivan Thirumalai Perumal

  DOI：10.1021/ol5019085

  日期：2014.9.5

  A highly efficient and simple route for the synthesis of pyrrolo-/indolo[1,2-a]quinolines and naphtho[2,1-b]thiophenes from gem-dibromovinyls and sulphonamides is reported. The noteworthy feature of this report is that the methodology involves a two-step protocol to synthesize tri- and tetracyclic heterocycles in a one-pot fashion through the Cu(I)-catalyzed formation of ynamide followed by a Ag(I)-assisted

  报道了一种由宝石-二溴乙烯基和磺酰胺合成吡咯并//吲哚并[1,2- a ]喹啉和萘并[2,1- b ]噻吩的高效简单途径。该报告的值得注意的特点是该方法涉及两步协议，即通过一锅法通过Cu（I）催化的乙酰胺的形成，然后由Ag（I）辅助的分子内合成三环和四环杂环。氢芳基化。还研究了在固态和溶液态的吡咯并-和吲哚并[1,2- a ]喹啉的代表性实例的光物理性质。
• Oxygenation of Ruthenium Carbene Complexes Containing Naphthothiophene or Naphthofuran: Spectroscopic and DFT Studies
  作者：Fu‐Yuan Tsai、Ji‐Xian Lo、Hsin‐Tzu Hsu、Ying‐Chih Lin、Shou‐Ling Huang、Ju‐Chun Wang、Yi‐Hong Liu

  DOI：10.1002/asia.201300726

  日期：2013.11

  2‐(thiophen‐3‐yl)benzaldehyde. In the presence of visible light, treatment of 1a with one‐half mole equivalent of [Ru]Cl ([Ru]Cp(dppe)Ru) (dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane) and NH4PF6 in O2 affords the naphtha[2,1‐b]thiophene‐4‐carbaldehyde (4a) in high yields. The cyclization reaction of 1a proceeds through the formation of the carbene complex 2a that contains the naphtha[2,1‐b]thiophene ring

  芳基炔丙醇1- [2-（噻吩-3-基）苯基] prop-2-炔-1-醇（1a）可以很容易地由2-噻吩-3-基）苯甲醛制备。在可见光下，用半摩尔当量的[Ru] Cl（[Ru]Cp（dppe）Ru）（dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷）和NH 4 PF 6处理1a在O 2中以高收率提供石脑油[ 2,1 - b ]噻吩-4-甲醛（4a）。1a的环化反应通过形成包含石脑油[2,1– b ]噻吩环的卡宾配合物2a进行，该化合物以1：1的化学计量比反应被分离出来。的C 通过使用单晶X射线衍射分析确定2a的结构，可以确定末端三键内部碳原子与杂环之间的C键形成。O 2容易地氧合2a会产生醛产物4a，同时形成dppe的氧化膦。当一个PPh 2单位的dppe配体解离时，氧最有可能通过与钌中心的配位而活化。然后，该离解的PPh 2单元与附近的配位氧反应，生成半氧化的dppe配体和未观察到的氧-卡宾中