(2S,4R)-methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 1217974-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: (2s,4r)-Methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2h-pyran-2-carboxylate；methyl (2S,4R)-5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-carboxylate
• CAS: 1217974-36-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: XVMQJHIEXDVXNJ-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到methyl (R)-5-cyano-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能硫脲-叔胺催化剂将α-取代的氰基酮高度对映选择性迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酯上：易于获得手性二氢吡喃

  摘要：

  提出了α-取代的氰基酮向β，γ-不饱和的α-酮酯的不对称迈克尔加成反应，形成了一系列α-氨基酸衍生的硫脲-叔胺催化的手性二氢吡喃。一种新型的酪氨酸衍生的硫脲催化剂被确定为最佳催化剂，可在91％至95％的收率下以90％至96％的ee提供所需的产物，而催化剂的负载量仅为2.0 mol％。通过将二氢吡喃产物容易地转化成药学上有用的二氢吡啶来举例说明该反应的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900516
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 苯甲酰乙腈 在 (S)-1-(1-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dimethylamino)propan-2-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(2S,4R)-methyl 5-cyano-2-hydroxy-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能硫脲-叔胺催化剂将α-取代的氰基酮高度对映选择性迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酯上：易于获得手性二氢吡喃

  摘要：

  提出了α-取代的氰基酮向β，γ-不饱和的α-酮酯的不对称迈克尔加成反应，形成了一系列α-氨基酸衍生的硫脲-叔胺催化的手性二氢吡喃。一种新型的酪氨酸衍生的硫脲催化剂被确定为最佳催化剂，可在91％至95％的收率下以90％至96％的ee提供所需的产物，而催化剂的负载量仅为2.0 mol％。通过将二氢吡喃产物容易地转化成药学上有用的二氢吡啶来举例说明该反应的效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900516

文献信息

• Efficient Enantioselective Synthesis of Dihydropyrans Using a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide as Organocatalyst
  作者：Juhua Feng、Xuan Fu、Zhenling Chen、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol400894j

  日期：2013.6.7

  The bifunctional organocatalyst C3 N,N'-dioxide has been successfully applied to the asymmetric cascade Michael/hemiacetalization reaction of alpha-substituted cyano ketones and beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters for the synthesis of multifunctionalized chiral dihydropyrans. The corresponding products were obtained in excellent yields (up to 99%) with high to excellent enantioselectivities (up to 99% ee).
• Highly Enantioselective Michael Addition of α-Substituted Cyano Ketones to β,γ-Unsaturated α-Keto Esters using Bifunctional Thiourea-Tertiary Amine Catalysts: An Easy Access to Chiral Dihydropyrans
  作者：Sheng-Li Zhao、Chang-Wu Zheng、Hai-Feng Wang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.200900516

  日期：2009.11

  An asymmetric Michael addition of α-substituted cyano ketones to β,γ-unsaturated α-keto esters to form chiral dihydropyrans catalyzed by a series of α-amino acid-derived thiourea-tertiary amines is presented. A novel tyrosine-derived thiourea catalyst was identified as the optimal catalyst providing the desired product in 91–95% yields and with 90–96% ee at a low catalyst loading of 2.0 mol%. The utility

  提出了α-取代的氰基酮向β，γ-不饱和的α-酮酯的不对称迈克尔加成反应，形成了一系列α-氨基酸衍生的硫脲-叔胺催化的手性二氢吡喃。一种新型的酪氨酸衍生的硫脲催化剂被确定为最佳催化剂，可在91％至95％的收率下以90％至96％的ee提供所需的产物，而催化剂的负载量仅为2.0 mol％。通过将二氢吡喃产物容易地转化成药学上有用的二氢吡啶来举例说明该反应的效用。