methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-carboxylate | 389118-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-carboxylate
• CAS: 389118-21-2
• 化学式: C₃₀H₂₃BrN₂O₅S
• 分子量: 603.493
• InChiKey: WCYLKRBDQRIKRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-carboxylate 在 二苯基磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl N-[4-(2-bromophenyl)-2-methyl-1-oxo-3,6-dihydropyrrolo[3,4-c]carbazol-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德化学合成星形孢菌素糖苷配基的区域选择性保护类似物

  摘要：

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01678-1
• 作为产物：
  描述：

  1-{[3-(2-Bromo-phenyl)-prop-2-ynyl]-methyl-carbamoyl}-5-(toluene-4-sulfonyl)-5H-pyridazino[4,5-b]indole-4-carboxylic acid methyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)-2-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-oxo-3H-pyrrolo[3,4-c]carbazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  逆电子需求的狄尔斯-阿尔德化学合成星形孢菌素糖苷配基的区域选择性保护类似物

  摘要：

  吡啶并二甲基[4,5 - b ]吲哚-1,4-二羧酸二甲酯的C1酯的区域选择性Weinreb酰胺化反应，然后通过分子内逆电子需求的Diels-Alder反应和钯催化的偶联反应，产生了区域选择性保护的N 6-甲基吲哚并[2] ，3- a ]吡咯并[3，4- c ]咔唑（N 6-甲基staurosporinone）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01678-1