2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-indolizin | 1025-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-indolizin
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4-methoxyphenyl)indolizine；2-(4-methoxyphenyl)-1-methylindolizine
• CAS: 1025-29-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: PVZMIGGLBCQTFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-indolizin 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(1-methylindolizin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  非咪唑杂环组胺H3受体拮抗剂。

  摘要：

  围绕咪唑并吡啶组胺H（3）拮抗剂前导的SAR的继续探索导致了几个相关系列的杂环组胺H（3）拮抗剂的发现。现在描述吲哚嗪，吲哚和吡唑并吡啶基化合物的合成和SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00299-3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(4-Methoxy-phenyl)-3-methyl-indolizin
  参考文献：
  名称：

  A Practical Parallel Synthesis of 2-Substituted Indolizines

  摘要：

  报告了一种通过相分离技术实现的2-取代吲唑啉4的实用并行合成方法，并描述了它们进一步转化为吲唑啶5的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42042

文献信息

• Indolizine–Squaraines: NIR Fluorescent Materials with Molecularly Engineered Stokes Shifts
  作者：Louis E. McNamara、Tana A. Rill、Aron J. Huckaba、Vigneshraja Ganeshraj、Jacqueline Gayton、Rachael A. Nelson、Emily Anne Sharpe、Amala Dass、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201702209

  日期：2017.9.12

  near infrared emissive materials with high quantum yields is an important challenge. Several classes of squaraine dyes have demonstrated high quantum yields, but require significantly red-shifted absorptions to access the NIR window. Additionally, squaraine dyes have typically shown narrow Stokes shifts, which limits their use in living biological imaging applications due to dye emission interference

  具有高量子产率的深红色和近红外发射材料的开发是一个重要的挑战。几类方酸菁染料已显示出高量子产率，但需要显着红移吸收才能进入NIR窗口。此外，方酸染料通常显示出狭窄的斯托克斯位移，这由于染料发射干扰光源而限制了它们在活体生物成像应用中的使用。通过结合吲哚并嗪杂环，我们合成了新颖的吲哚并嗪方酸染料，其斯托克斯位移增加（高达> 0.119 eV，增加了> 50 nm），并且比二氢吲哚方酸基准更高（N吸收最大726 nm和659 nm吸收最大）。 ）。这些材料显示出显着增强的水溶性，对于不含水溶性取代基的方酸染料而言，这是独一无二的。进行了吸收，电化学，计算和荧光研究，观察到异常的荧光量子产率高达12％，发射曲线延伸超过850 nm。
• Indolizine-Cyanine Dyes: Near Infrared Emissive Cyanine Dyes with Increased Stokes Shifts
  作者：Jacqueline Gayton、Shane A. Autry、William Meador、Sean R. Parkin、Glake Alton Hill、Nathan I. Hammer、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02521

  日期：2019.1.18

  Molecular engineering strategies designed to red-shift cyanine dye absorptions and emissions further into the near-infrared (NIR) spectral region are explored. Through the use of a novel donor group, indolizine, with varying cyanine bridge lengths, dye absorptions and emissions, were shifted deeper into the NIR region than common indoline-cyanines. Stokes shifts resulting from intramolecular steric

  探索了旨在将花青染料的吸收和发射进一步红移到近红外（NIR）光谱区域的分子工程策略。通过使用新的供体基团，具有不同花青桥长度，染料吸收和发射的吲哚利嗪比普通的吲哚啉-花青素更深地进入了近红外区域。在许多情况下，观察到并解释了由高达60 nm的分子内空间相互作用引起的斯托克斯位移。在近红外区域观察到高达5800的分子亮度。探索了六种具有不同花青桥长度和吲哚并取代基的吲哚并菁花青染料的结构-性质关系，它们显示出广泛的吸收和发射可调性。染料的特征在于晶体学，并通过不同的溶剂探测光物理性质，以进行吸收和发射研究。计算数据表明整个indolizineπ系统在光吸收过程中都参与其中，这表明通过选择衍生化，这些系统甚至可以进一步调谐到NIR区域中。
• [EN] INDOLIZINE-BASED DYES FOR DYE-SENSITIZED SOLAR CELL<br/>[FR] COLORANTS À BASE D'INDOLIZINE POUR CELLULE SOLAIRE SENSIBILISÉE PAR COLORANT
  申请人：UNIV MISSISSIPPI

  公开号：WO2016019182A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds for use as sensitizer dyes in dye-sensitized solar cells.

  用作染料敏化太阳能电池中感光染料的化合物。
• Synthesis and estrogen receptor binding affinities of novel pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives
  作者：Anker Steen Jørgensen、Poul Jacobsen、Lise Brown Christiansen、Paul S. Bury、Anders Kanstrup、Susan M. Thorpe、Lars Nærum、Karsten Wassermann

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00474-1

  日期：2000.10

  A series of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine derivatives has been synthesized and evaluated as ligands for the estrogen receptor. Properly substituted mono- and di-hydroxy derivatives showed binding in the low nanomolar range in accordance with their structural resemblance to estrogen.

  已经合成了一系列吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪衍生物，并被评估为雌激素受体的配体。正确取代的单羟基和二羟基衍生物根据其与雌激素的结构相似，显示出在低纳摩尔范围内的结合。
• Molecular Design Principles for Near-Infrared Absorbing and Emitting Indolizine Dyes
  作者：Aron J. Huckaba、Aswani Yella、Louis E. McNamara、April E. Steen、J. Scott Murphy、Casey A. Carpenter、George D. Puneky、Nathan I. Hammer、Mohammad Khaja Nazeeruddin、Michael Grätzel、Jared H. Delcamp

  DOI：10.1002/chem.201603165

  日期：2016.10.17

  Desirable components for dye‐sensitzed solar cell (DSC) sensitizers and fluorescent imaging dyes include strong donating building blocks coupled with well‐balanced acceptor functionalities for absorption beyond the visible range. We have evaluated the effects of increasing acceptor strengths and incorporation of dye morphology controlling groups on molar absorptivity and absorption breadth with indolizine

  染料敏化太阳能电池（DSC）敏化剂和荧光成像染料的理想成分包括强大的供体构建基团以及良好平衡的受体功能，以吸收可见光范围之外的光。我们已经评估了增加受体强度和掺入染料形态控制基团对吲哚嗪供体基染料的摩尔吸收率和吸收宽度的影响。分析了结合双若丹宁，三氰呋喃（TCF）和氰基丙烯酸官能团的基于吲哚嗪的D –A和D –π –A敏化剂在DSC设备中的性能。TCF衍生物还被评估为AH25发射超过1000 nm的近红外（NIR）发射材料。