(Z)-α-phenoxybutenoic acid | 937025-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-α-phenoxybutenoic acid
• 英文别名: Phenyloxycrotonic acid；(Z)-2-phenoxybut-2-enoic acid
• CAS: 937025-54-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: QBBWDNWDUKWJAO-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-phenoxybutenoic acid 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ (+)-TMBTP 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-2-ethyl-2-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。α-芳氧基羧酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。

  DOI：

  10.1021/ol0488035
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenyloxy-(Z)-2-butenoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-α-phenoxybutenoic acid
  参考文献：
  名称：

  α-芳氧基α，β-不饱和酸的对映选择性氢化。α-芳氧基羧酸的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。

  DOI：

  10.1021/ol0488035

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Synthesis of 2-aryloxy butenoates by copper-catalysed allylic C–H carboxylation of allyl aryl ethers with carbon dioxide
  作者：Atsushi Ueno、Masanori Takimoto、Zhaomin Hou

  DOI：10.1039/c7ob00341b

  日期：——

  2-aryloxy-3-butenoic acid esters by allylic C–H bond carboxylation of allyl aryl ethers with CO2 has been achieved through deprotonative alumination with an aluminium ate compound (iBu3Al(TMP)Li) followed by NHC-copper-catalysed carboxylation of the resulting aryloxy allylaluminum species. Functional groups such as halogens (F, Cl, Br, I), CF3, amino, methylthio, silyloxy and hetero aromatic groups survived the

  通过用铝酸酯化合物（i Bu 3 Al（TMP）Li）然后进行NHC的去质子化铝，通过烯丙基芳基醚与CO 2的烯丙基C–H键羧化烯丙基C–H键羧化，可以有效合成2-芳氧基-3-丁烯酸酯-铜催化的芳氧基烯丙基铝物种的羧化反应。诸如卤素（F，Cl，Br，I），CF 3，氨基，甲硫基，甲硅烷氧基和杂芳族基团的官能团在反应条件下幸存下来。2-芳氧基-3-丁烯酸酯产物的区域和立体选择性转化（异构化）为（Z在催化量的DBU存在下也已经获得了）-2-芳氧基-2-丁烯酸酯异构体。因此，这些转化构成了一种有效的方案，用于使用CO 2作为C1结构单元，从单一的烯丙基芳基醚底物发散合成2－芳氧基3－2和2－丁烯酸酯。
• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy and α-Alkoxy α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Chiral Spiro Iridium/Phosphino-Oxazoline Complexes
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Jian-Hua Xie、Song Song、Can-Ming Zhang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja909810k

  日期：2010.1.27

  The iridium-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of alpha-aryloxy and alpha-alkoxy-substituted alpha,beta-unsaturated carboxylic acids was developed. By using chiral spiro phosphino-oxazoline ligands, the hydrogenation proceeded smoothly to produce various alpha-aryloxy- and alpha-alkoxy-substituted carboxylic acids with extremely high enantioselectivities (ee up to 99.8%) and reactivities

  开发了铱催化的α-芳氧基和α-烷氧基取代的α，β-不饱和羧酸的高度对映选择性氢化。通过使用手性螺环膦基-恶唑啉配体，氢化反应顺利进行，在温和的条件下产生了具有极高对映选择性（ee 高达 99.8%）和反应性（TON 高达 10,000）的各种 α-芳氧基和 α-烷氧基取代的羧酸. α-苄氧基取代的α，β-不饱和酸的氢化为经过简单脱保护后合成手性α-羟基酸提供了一种有效的替代方法。基于不饱和酸与铱金属中心的配位模型，提出了一种涉及 Ir(I) 和 Ir(III) 之间催化循环的机制。催化循环的合理性，以烯烃二氢化物配合物为关键中间体，得到了氘标记研究的支持。催化剂单晶的 X 射线衍射分析表明，由螺环膦基-恶唑啉配体产生的刚性和空间位阻手性环境是使催化剂获得优异手性辨别力的重要因素。根据催化剂结构和产物构型提出了手性诱导模型。
• Synergistic biocidal composition
  申请人：——

  公开号：US20030199490A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention relates to a biocidal composition which can be added to materials which can be attacked by harmful micro-organisms, containing pyrithione as a biocidal active ingredient. The biocidal composition is characterised in that it contains 2-alkyl isothiazoline-3-one as another biocidally active ingredient. The active ingredients of the biocidal composition behave synergistically and are ideally suitable for controlling bacteria, fungus and algae.

  本发明涉及一种生物杀菌组成物，可添加到可能被有害微生物侵害的材料中，其中含有吡啶硫酮作为生物杀菌活性成分。该生物杀菌组成物的特点在于其含有2-烷基异噻唑啉-3-酮作为另一种具有生物杀菌活性的成分。该生物杀菌组成物的活性成分表现出协同作用，非常适合控制细菌、真菌和藻类。
• Process for Producing Chromone Compound
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2105432A1

  公开（公告）日：2009-09-30

  A process for producing a nitrochromone compound represented by the formula (5): wherein R10 is as defined below; which comprises reacting a dicarboxylic acid compound represented by formula (4'): wherein R10 and R20 are the same or different and independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group and the wavy line indicates that this compound is the E- or Z-isomer or a mixture of them, with chlorosulfonic acid.

  一种生产由式（5）表示的硝基色酮化合物的工艺： 其中 R10 如下文所定义；该工艺包括使式（4'）代表的二羧酸化合物发生反应： 其中 R10 和 R20 相同或不同，独立地代表氢原子或 C1-6 烷基，波浪线表示该化合物是 E-或 Z-异构体或它们的混合物，与氯磺酸反应。