(R)-2-ethyl-2-phenoxyacetic acid | 19128-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-ethyl-2-phenoxyacetic acid
• 英文别名: (2R)-2-phenoxybutanoic acid；(R)-2-phenoxybutanoic acid；D-2-phenoxy-butyric acid；D-2-Phenoxy-buttersaeure；(R)-2-phenoxy-butanoic acid
• CAS: 19128-84-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: TVSPPYGAFOVROT-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  80°C
• 沸点：
  258°C (estimate)
• 密度：
  1.1272 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-ethyl-2-phenoxyacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以77 mg的产率得到(R)-2-ethyl-2-penoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.

  摘要：

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1955
• 作为产物：
  描述：

  2-苯氧基丁酸 在 吗啡 作用下， 生成 (R)-2-ethyl-2-phenoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Matell, Arkiv foer Kemi, 1953, vol. 6, p. 251,255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Ruthenium(II) Complexes of Spirobifluorene Diphosphine (SFDP) Ligands
  作者：Xu Cheng、Jian-Hua Xie、Sheng Li、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.200606065

  日期：2006.7

  The ruthenium diacetate complexes ligated by chiral spirobifluorene diphosphines (SFDP) were very effective catalysts for the asymmetric hydrogenation of tiglic acid derivatives and α-methylcinnamic acid derivatives with high activities and excellent enantioselectivities (up to 98 % ee). The α-aryloxybutenoic acids can also be hydrogenated by these catalysts to provide the corresponding saturated α-aryloxybutanoic

  由手性螺二芴二膦（SFDP）连接的二乙酸钌络合物是非常有效的催化剂，用于对酸衍生物和α-甲基肉桂酸衍生物进行不对称氢化，具有高活性和出色的对映选择性（最高98％ee）。这些催化剂还可以将α-芳氧基丁烯酸加氢，以提供相应的饱和α-芳氧基丁酸，以高收率（89-93％）和对映选择性（高达95％ee）提供。在该反应中，配体SFDP与对位上的甲基团P -苯基环，得到最好的结果。
• Enzymatic enantioselective ester hydrolysis by carboxylesterase NP
  作者：J. W. H. Smeets、A. P. G. Kieboom

  DOI：10.1002/recl.19921111104

  日期：——

  and N-arylalanine esters. The propionate esters yielded propionic acids as (S) enantiomers, whereas the alanine esters yielded the (R) enantiomers. Without a 2-aryl substituent, the enzymatic hydrolysis of the propionates occurred at a lower rate without acceptable enantioselectivity. In addition to 2-substituted propionates, only a few other esters were hydrolyzed with high enantioselectivity by carboxylesterase

  为了确定该酶的范围和局限性，已经研究了通过羧酸酯酶NP对一系列羧酸酯的酶促水解。当芳族部分是2-取代基的一部分时，以高对映选择性水解2-取代的丙酸酯。对映选择性水解可以用几种2-芳基丙酸酯，2-（芳氧基）丙酸酯和N-芳基丙氨酸酯完成。丙酸酯产生丙酸为（S）对映异构体，而丙氨酸酯产生（R）对映体。没有2-芳基取代基，丙酸酯的酶水解以较低的速率发生，而没有可接受的对映选择性。除2-取代的丙酸酯外，只有少数其他酯被羧酸酯酶NP水解而具有高对映选择性，例如一些前手性二取代丙二酸酯。1-苯基乙基乙酸酯是在酯的醇部分中具有手性的唯一底物，发现其被对映选择性地水解。
• Enantioselective Hydrogenation of α-Aryloxy α,β-Unsaturated Acids. Asymmetric Synthesis of α-Aryloxycarboxylic Acids
  作者：Peter E. Maligres、Shane W. Krska、Guy R. Humphrey

  DOI：10.1021/ol0488035

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A facile preparation of chiral alpha-aryloxy carboxylic acids via asymmetric hydrogenation of the corresponding unsaturated acids has been discovered. A number of catalysts have been identified that give high product enantioselectivity, and the scope of the reaction has been examined with respect to substitution on the aromatic ring and olefin.

  [反应：见正文]已经发现通过相应的不饱和酸的不对称加氢来制备手性α-芳氧基羧酸的简便方法。已经鉴定出许多提供高产物对映选择性的催化剂，并且已经就芳香环和烯烃上的取代检查了反应范围。
• APPLICATION OF AN IRIDIUM COMPLEX IN ASYMMETRIC CATALYTIC HYDROGENATION OF AN UNSATURATED CARBOXYLIC ACID
  申请人：Zhejiang Jiuzhou Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2275398B1

  公开（公告）日：2016-05-04
• Microbial reduction and resolution of herbicidal 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids by Gloeosporium olivarum.
  作者：YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.1955

  日期：——

  When a mold, Gloeosporium olivarum, was fermented with (±)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1-8), an enantioselective microbial reduction as well as microbial resolution took place, giving rise to (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols (1a-8a) and (R)-2-alkyl-2-aryloxyacetic acids (1b-8b). The configurations of the chiral 2-alkyl-2-aryloxyethanols and 2-alkyl-2-aryloxyacetic acids were consistent with those of the corresponding products formed by Glomerella cingulata, with the sole exception of 8b. The (R)-(+)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid (MTPA) esters of the (S)-2-alkyl-2-aryloxyethanols showed larger lanthanide-induced shifts for the methoxy groups (1a, 4a-8a) or an aromatic proton (2a) in the nuclear magnetic resonance (NMR) spectra than the esters of the corresponding (R)-2-alkyl-2-aryloxyethanols. This result can be applied generally for the determination of the absolute configuration of 2-alkyl-2-aryloxyethanols.

  当霉菌Gloeosporium olivarum与(±)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1-8）发酵时，发生了选择性的微生物还原和微生物分解，产生了(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇（1a-8a）和(R)-2-烷基-2-芳氧乙酸（1b-8b）。手性2-烷基-2-芳氧乙醇和2-烷基-2-芳氧乙酸的构型与由Glomerella cingulata生成的相应产物相一致，唯一的例外是8b。 (R)-(+)-α-甲氧基-α-三氟甲基苯乙酸（MTPA）酯与(S)-2-烷基-2-芳氧乙醇在核磁共振（NMR）谱中显示出比相应的(R)-2-烷基-2-芳氧乙醇的酯对甲氧基（1a, 4a-8a）或芳香质子（2a）具有更大的镧系元素诱导位移。这一结果可普遍应用于确定2-烷基-2-芳氧乙醇的绝对构型。