2-<2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl>-1,3-benzimidazol | 2562-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-<2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl>-1,3-benzimidazol
• 英文别名: 2-(p-methoxystyryl)-benzimidazole；2-(p-Methoxystyryl)benzimidazole；2-(4-methoxy-styryl)-1H-benzoimidazole；1-(Benzimidazolyl-2)-2-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；2-(4'-Methoxy-styryl)-benzimidazol；2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 2562-89-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD01992539
• 分子量: 250.3
• InChiKey: WHLNRMKQQOKSAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C
• 沸点：
  493.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl>-1,3-benzimidazol 在 三乙胺 、 lithium bromide 、 (R)-3,3'-diiodo-6,6'-bis(pentafluoroethyl)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-(E)-6-methoxy-2-(2-phenyloct-3-en-1-yl)-1-tosyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  手性联萘酚催化烯基三氟硼酸酯与烯基取代苯并咪唑的对映选择性共轭加成

  摘要：

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01395
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 2-<2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl>-1,3-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  手性联萘酚催化烯基三氟硼酸酯与烯基取代苯并咪唑的对映选择性共轭加成

  摘要：

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01395

文献信息

• One-pot chemo/regio/stereoselective generation of a library of functionalized spiro-oxindoles/pyrrolizines/pyrrolidines from α-aroylidineketene dithioacetals
  作者：Pandi Dhanalakshmi、Seenivasagaperumal Sriram Babu、Solaimalai Thimmarayaperumal、Sivakumar Shanmugam

  DOI：10.1039/c5ra05123a

  日期：——

  An efficient chemo/regio/stereoselective synthesis of novel and functionalized spiro-oxindole/pyrrolizine/pyrrolidine scaffolds has been achieved.

  一种高效的新型和功能化的螺环氧吲哚/吡咯烷/吡咯啉骨架的化学/位置/立体选择性合成已经实现。
• Microwave‐Assisted Solvent‐Free Synthesis of Some Styryl Dyes with Benzimidazole Nucleus
  作者：Lanying Wang、Xiaogang Zhang、Fengmei Li、Zuxun Zhang

  DOI：10.1081/scc-120038508

  日期：2004.12.31

  Abstract A series of styryl dyes: 2‐substituted styryl benzimidazole and α‐methyl‐2‐substituted styryl benzimidazole were synthesized under solvent‐free microwave irradiation by the condensation of 2‐methylbenzimidazole or 2‐ethylbenzimidazole with aromatic aldehydes in the presence of Ac2O.

  摘要 2-甲基苯并咪唑或2-乙基苯并咪唑在Ac2O存在下与芳香醛缩合，在无溶剂微波辐射下合成了一系列苯乙烯基染料：2-取代苯乙烯基苯并咪唑和α-甲基-2-取代苯乙烯基苯并咪唑。
• Lokhande, S. B.; Rangnekar, D. W., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 485 - 488
  作者：Lokhande, S. B.、Rangnekar, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Rose, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 11, p. 775 - 777
  作者：Rose

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl Trifluoroborates to Alkenyl-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Chiral Binaphthols
  作者：Bin Mao、Zhi-Wei Chen、Jian-Fei Wang、Chao-Huan Zhang、Zhi-Qian Du、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01395

  日期：2022.9.16

  The enantioselective organocatalytic conjugate alkenylation of β-substituted alkenyl benzimidazoles afforded β-stereogenic 2-alkyl benzimidazole derivatives in excellent enantioselectivities. Chiral binaphthols were effective catalysts for promoting the nucleophilic addition of bench-stable alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions, expanding their applications by utilizing C=N-containing

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。