tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate | 175531-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(bromomethyl)benzimidazole-1-carboxylate
• CAS: 175531-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: QQHSPDNLUDVJEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  389.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H314
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 (E)-2-(oct-1-en-1-yl)-1-tosylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯基苯并咪唑的对映选择性氮杂Michael型加成反应

  摘要：

  N-保护的烯基苯并咪唑与吡唑或吲唑作为氮亲核试剂之间的高度对映选择性Michael型加成（MTA）反应是使用手性磷酸催化剂首次完成的。理论研究阐明了反应途径和立体化学结果的起源，其中苯并咪唑的催化剂取代基和N-保护基团导致了较高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201508231
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以38%的产率得到tert-butyl 2-(bromomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴甲基唑与甲苯磺酰基甲基异氰酸酯的反应。新颖的杂环化方法，用于合成海洋生物碱Variolins和相关固氮嘧啶的核心

  摘要：

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/jo0358168

文献信息

• Benzimidazoles/Imidazoles Linked to a Fibrinogen Receptor Antagonist
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US05977101A1

  公开（公告）日：1999-11-02

  Vitronectin receptor antagonists having the formula: ##STR1## which are useful for the treatment of inflammation, cancer and cardiovascular disorders, such as atherosclerosis and restenosis, and diseases wherein bone resorption is a factor, such as osteoporsis.

  Vitronectin受体拮抗剂的化学式为：##STR1##，可用于治疗炎症、癌症和心血管疾病，如动脉粥样硬化和再狭窄，以及骨吸收是因素的疾病，如骨质疏松症。
• Method for stimulating bone formation
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US20020032187A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  A method for stimulating bone formation by administering integrin binding compounds which cause the release of osteocalcin from osteoblasts is disclosed.

  通过给予能够引发骨细胞释放骨钙蛋白的整合素结合化合物来刺激骨形成的方法被揭示。
• Reaction of Bromomethylazoles and Tosylmethyl Isocyanide. A Novel Heterocyclization Method for the Synthesis of the Core of Marine Alkaloids Variolins and Related Azolopyrimidines
  作者：Javier Mendiola、Alejandro Baeza、Julio Alvarez-Builla、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jo0358168

  日期：2004.7.1

  A novel and efficient synthesis of the pyrido[3‘,2‘:4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine system, the heterocyclic core of the variolin family of marine alkaloids, is described. The route involves the reaction of 3-bromo-2-(bromomethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) under phase-transfer conditions. This unprecedented reaction was also used to synthesize a series of new methoxycarbonyl

  描述了一种新颖高效的吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c ]嘧啶系统的合成，该系统是海洋生物碱的variolin家族的杂环核心。该路线涉及3-溴-2-（溴甲基）吡咯并[2，3- b ]吡啶与甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）在相转移条件下的反应。通过TosMIC与溴甲基吲哚，溴甲基苯并咪唑和溴甲基吡唑的反应，该空前的反应还用于合成一系列新的甲氧基羰基氮杂嘧啶。5-溴-7-甲氧基羰基吡啶并[3'，2'：4,5]吡咯并[1,2- c的水解和脱羧通过该杂环化方法获得的嘧啶嘧啶并在C5位置安装嘧啶部分，这为完成variolin B的全合成提供了另一种方法。
• [EN] METHOD FOR STIMULATING BONE FORMATION<br/>[FR] PROCEDE DE STIMULATION DE LA FORMATION OSSEUSE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1998015278A1

  公开（公告）日：1998-04-16

  (EN) A method for stimulating bone formation by administering integrin binding compounds which cause the release of osteocalcin from osteoblasts is disclosed.(FR) L'invention concerne un procédé pour stimuler la formation osseuse. Ce procédé consiste à administrer des composés de liaison de l'intégrine, qui provoquent la libération de l'ostéocalcine à partir des ostéoblastes.

  一种通过给予能够引起成骨细胞释放骨钙素的整合素结合化合物来刺激骨形成的方法被揭示。
• Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl Trifluoroborates to Alkenyl-Substituted Benzimidazoles Catalyzed by Chiral Binaphthols
  作者：Bin Mao、Zhi-Wei Chen、Jian-Fei Wang、Chao-Huan Zhang、Zhi-Qian Du、Chuan-Ming Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01395

  日期：2022.9.16

  The enantioselective organocatalytic conjugate alkenylation of β-substituted alkenyl benzimidazoles afforded β-stereogenic 2-alkyl benzimidazole derivatives in excellent enantioselectivities. Chiral binaphthols were effective catalysts for promoting the nucleophilic addition of bench-stable alkenyl trifluoroborate salts under mild conditions, expanding their applications by utilizing C=N-containing

  β-取代的烯基苯并咪唑的对映选择性有机催化共轭烯基化提供了具有优异对映选择性的β-立体2-烷基苯并咪唑衍生物。手性联萘酚是在温和条件下促进台式稳定的三氟硼酸烯基盐亲核加成的有效催化剂，利用含 C=N 的氮杂芳烃作为活化基团扩展了其应用。该策略的合成效用通过转化为几种有用的对映体富集的苯并咪唑结构单元来证明。