trans-3'-Phenyl-2'-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 136764-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3'-Phenyl-2'-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-cinnamyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucose；(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoxy]oxan-3-ol
• CAS: 136764-26-6
• 化学式: C₃₆H₃₈O₆
• 分子量: 566.694
• InChiKey: OFHDUOAVYLBLPL-FJKQFURGSA-N

物化性质

• 沸点：
  715.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二碘丙烷 、 trans-3'-Phenyl-2'-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropanation of Allylic Alcohols using Substituted Haloalkylzinc Reagents: Synthesis of gem-Dimethylcyclopropanes

  摘要：

  通过使用二乙基锌和2,2-二碘丙烷的混合物，将烯丙醇和醚进行环丙烷化反应，以53-96%的产率得到了二甲基环丙烷。通过使用由葡萄糖衍生的辅助剂，还合成了具有对映体富集的二甲基环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19345
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-3'-Phenyl-2'-propenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral auxiliaries: synthesis of 2-hydroxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  A new 2-step, 1-pot procedure for the stereoselective glycosylation of allylic alcohols with 1,2-di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosides to produce 2-hydroxy-beta-D-glucopyranosides has been developed. The required precursor for the glycosylation was readily obtained from tri-O-benzyl-D-glucal in 2 steps (91% overall).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80479-p

文献信息

• Carbohydrates as chiral auxiliaries: asymmetric cyclopropanation reaction of acyclic olefins
  作者：Andre B. Charette、Bernard Cote、Jean Francois Marcoux

  DOI：10.1021/ja00021a052

  日期：1991.10
• Charette, Andre B.; Turcotte, Nathalie; Cote, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 421 - 432
  作者：Charette, Andre B.、Turcotte, Nathalie、Cote, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Cyclopropanation of Allylic Alcohols using Substituted Haloalkylzinc Reagents: Synthesis of gem-Dimethylcyclopropanes
  作者：André B. Charette、Nicole Wilb

  DOI：10.1055/s-2002-19345

  日期：——

  gem-Dimethylcyclopropanes were obtained by a cyclopropanation of allylic alcohols and ethers using a mixture of diethylzinc and 2,2-diiodopropane in 53-96% yields. Enantioenriched gem-dimethylcyclopropanes were also synthesized using a glucose-derived auxiliary.

  通过使用二乙基锌和2,2-二碘丙烷的混合物，将烯丙醇和醚进行环丙烷化反应，以53-96%的产率得到了二甲基环丙烷。通过使用由葡萄糖衍生的辅助剂，还合成了具有对映体富集的二甲基环丙烷。
• Carbohydrates as chiral auxiliaries: synthesis of 2-hydroxy-β-D-glucopyranosides
  作者：André B. Charette、Jean-François Marcoux、Bernard Côté

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80479-p

  日期：1991.12

  A new 2-step, 1-pot procedure for the stereoselective glycosylation of allylic alcohols with 1,2-di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosides to produce 2-hydroxy-beta-D-glucopyranosides has been developed. The required precursor for the glycosylation was readily obtained from tri-O-benzyl-D-glucal in 2 steps (91% overall).