6'-fluoro-2,3'-bipyridine-5-carbaldehyde | 1388144-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-fluoro-2,3'-bipyridine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(6-Fluoropyridin-3-yl)pyridine-3-carbaldehyde；6-(6-fluoropyridin-3-yl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 1388144-44-2
• 化学式: C₁₁H₇FN₂O
• 分子量: 202.188
• InChiKey: QWQHDMQFHUYWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-fluoro-2,3'-bipyridine-5-carbaldehyde 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[5-[5-(6-cyano-1H-benzimidazol-2-yl)pyridin-2-yl]pyridin-2-yl]-4-methylpiperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。

  公开号：

  WO2012096813A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-醛基吡啶 、 2-氟-5-吡啶硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6'-fluoro-2,3'-bipyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE

  摘要：

  本文描述了式I的化合物。式I的化合物作为DGAT1抑制剂，可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。

  公开号：

  WO2012096813A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AS DGAT-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGAT-1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013130370A3

  公开（公告）日：2015-06-18
• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013074387A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Disclosed herein are novel imidazole derivative compounds i.e., benzimidazole and aza-benzimidazole derivatives that act as DGAT1 inhibitors and can be useful in preventing, treating or acting as a remedial agent for hyperiipidemia, diabetes mellitus and obesity. Further disclosed are methods of treating various DGAT1 -related diseases, and the use of such imidazole compounds as described herein in the manufacture of a medicament for such treatment.

  本文披露了一种新型咪唑衍生物化合物，即苯并咪唑和氮杂苯并咪唑衍生物，其作为DGAT1抑制剂，并可用于预防、治疗或作为高脂血症、糖尿病和肥胖的治疗药物。进一步披露了治疗各种与DGAT1相关疾病的方法，以及将本文所述的咪唑化合物用于制造用于该治疗的药物的用途。
• Accelerating the discovery of DGAT1 inhibitors through the application of parallel medicinal chemistry (PMC)
  作者：Yang Yu、Zhicai Wu、Zhi-Cai Shi、Shuwen He、Zhong Lai、Timothy A. Cernak、Petr Vachal、Min Liu、Jian Liu、Qingmei Hong、Tianying Jian、Deodial Guiadeen、Arto Krikorian、Donald M. Sperbeck、Andreas Verras、Lisa M. Sonatore、Beth A. Murphy、Judyann Wiltsie、Christine C. Chung、Judith N. Gorski、Jinqi Liu、Jianying Xiao、Michael Wolff、Sharon X. Tong、Maria Madeira、Bindhu V. Karanam、Dong-Ming Shen、James M. Balkovec、Robert J. De Vita、Shirly Pinto、Ravi P. Nargund

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.039

  日期：2019.6

  The parallel medicinal chemistry (PMC) was effectively applied to accelerate the optimization of diacylglycerol O-acyltransferase I (DGAT-1) inhibitors. Through a highly collaborative and iterative library design, synthesis and testing, a benzimidazole lead was rapidly and systematically advanced to a highly potent, selective and bioavailable DGAT1 inhibitor with the potential for further development.