diethyl 2-benzylimino-3-bromomethyl-3-methylsuccinate | 107987-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-benzylimino-3-bromomethyl-3-methylsuccinate
• 英文别名: diethyl 3-benzylimino-2-(bromomethyl)-2-methylbutanedioate
• CAS: 107987-05-3
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₄
• 分子量: 384.27
• InChiKey: SGZMGWBGGBTBPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-benzylimino-3-bromomethyl-3-methylsuccinate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到2-[(E)-Benzylimino]-4-methyl-pentanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3
• 作为产物：
  描述：

  草酰丙酸二乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 diethyl 2-benzylimino-3-bromomethyl-3-methylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  新型的自由基环扩环反应

  摘要：

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80035-3

文献信息

• Novel free radical ring-expansion reactions
  作者：Paul Dowd、Soo-Chang Choi

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80035-3

  日期：1989.1

  A novel free radical initiated ring expansion of haloalkyl β-keto esters is described. Following alkylation of the β-keto ester with the appropriate dihalide, the resulting halide is treated at reflux with tri-n-butyltin hydride. Rearrangement to the homologated γ-keto ester occurs smoothly. An oxy radical intermediate is proposed for the reaction.

  描述了卤代烷基β-酮酯的新颖的自由基引发的环膨胀。用适当的二卤化物将β-酮酯烷基化后，将所得的卤化物用氢化三正丁基锡进行回流处理。平稳地重排成均相的γ-酮酯。提出了一种氧自由基中间体用于该反应。